Simon Pegg vào vai Sidney Young, một nhà văn giải trí trẻ tuổi, người đã bắt đầu sự nghiệp bằng việc viết cho một tạp chí cấp tiến chuyên chỉ trích sự hời hợt và giả tạo của những người giàu có và nổi tiếng. Anh ta xây dựng sự nghiệp bằng cách chế giễu các ngôi sao, mặc dù trong lòng thầm mong muốn trở thành một người nổi tiếng. Bộ phim dựa trên sự nghiệp kỳ lạ của Toby Young, người cũng từng xuất bản một tạp chí nhỏ ở Anh có tên Modern Review, chuyên đưa ra những lời chỉ trích gay gắt về hầu như mọi thứ, cho đến khi tạp chí phải đóng cửa trong một trận "bão đạn ngôn từ" cùng với đồng biên tập viên của mình, và sau đó anh ta chuyển sang viết cho tạp chí Vanity Fair, và phần đời sống đó của anh ta được kể lại trong bộ phim này. 

Ban đầu, Sidney rất hào hứng khi được làm việc cho một ấn phẩm lớn (được gọi là Sharp's Magazine trong phim), và mặc dù rất hồi hộp, anh ta vẫn vui mừng rạng rỡ trong ngày làm việc đầu tiên. Anh ta gặp gỡ tổng biên tập Clayton Harding (do Jeff Bridges thủ vai), một người cứng rắn nhưng cũng chính là kiểu biên tập viên mà Sidney cần để giữ được công việc tại tạp chí. Ông Harding không tỏ ra chấp thuận ngay lập tức đối với Sidney, nhưng ông cũng thể hiện sự khoan dung đối với những hành vi lập dị và không phù hợp của Sidney. 

Nhiều tình huống hài hước trong phim xuất phát từ sự hiểu lầm hoặc thờ ơ của Sidney đối với những quy tắc hành vi công khai được chấp nhận và những quy tắc ứng xử đặc biệt khi tiếp xúc với những người giàu có và nổi tiếng. Tuy nhiên, lý do khiến Sidney hành xử kỳ quặc và đưa ra những cuộc phỏng vấn gây sốc là bởi anh ta ghét toàn bộ nền văn hóa ngôi sao, và dường như anh ta tin vào câu nói cổ xưa - "Nếu không đánh bại được họ, hãy gia nhập họ... và sau đó hãy đánh bại họ."

Câu chuyện trở nên phức tạp hơn với sự xuất hiện của hai người phụ nữ khác nhau. Có một cô gái bình thường, dễ mến tại tạp chí tên là Alison Olsen (Kirsten Dunst), người ban đầu bị sốc bởi sự kiêu ngạo và lối sống chơi bời của Sidney, và một người mẫu xinh đẹp tên là Sophie (Megan Fox), đại diện cho nền văn hóa ngôi sao. Không cần nói thêm rằng, sự tấn công không ngừng của Sidney vào sự hời hợt và sự nổi tiếng là một sự thèm muốn bề ngoài đối với Sophie, người mang vẻ ngoài của một ngôi sao. 

Sophie thật tuyệt đẹp, điều đó là đúng, nhưng cô cũng giống như không có một suy nghĩ nào trong đầu. Alison là một cô gái bình thường, không có gì nổi bật hay hấp dẫn, nhưng nhờ diễn xuất của Dunst, cô trở thành một nhân vật thật sự. Một mối quan hệ với cô sẽ giống như một cuộc hôn nhân của Britney Spears, và mặc dù bộ phim vẫn giữ được một mức độ thuyết phục nhất định, bởi dù sao đi nữa, chúng ta vẫn cảm nhận được nỗi đau của Sidney khi không theo đuổi cô ấy (tôi cảm nhận được điều đó). 

"How to Lose Friends and Alienate People" có một ý tưởng thú vị và được thể hiện qua những màn trình diễn chân thực, thỏa mãn, và mặc dù nó trở thành một bộ phim hài lãng mạn thông thường vào phần ba, nhưng vẫn có nhiều nhân vật được xây dựng tốt và thú vị. Danny Huston, ví dụ, đã mang đến một màn trình diễn tuyệt vời trong vai người yêu khác của Alison, người đã tỏ ra lòng kính trọng đối với "The Big Lebowski" (cũng có sự tham gia của Bridges) với thức uống White Russian luôn ở bên cạnh anh ta, một trong những thức uống yêu thích của tôi. Mua Absolut và Kahlua ở Trung Quốc có giá tương đương với 350 đô la Mỹ, nhưng tủ lạnh của tôi luôn có sẵn chúng. 

Tôi mong chờ đến ngày Simon Pegg sẽ thử sức với những vai diễn khác nhau, bởi tôi yêu thích các bộ phim của anh ấy, nhưng tôi không chắc lắm về khả năng diễn xuất của anh ấy. Anh ấy từng đóng một nhân vật nghiêm túc trong "Hot Fuzz", nhưng chỉ nghiêm túc so với sự điên rồ xung quanh anh ấy, và cuối cùng anh ấy lại trở về với con người thật của mình, điều mà anh ấy đã thể hiện trong "Shaun of the Dead", "Run, Fat Boy, Run", và bây giờ là "How to Lose Friends". Anh ấy là một ngôi sao đang lên, và sẽ rất thú vị khi xem anh ấy còn có thể làm được những gì.
Simon Pegg plays the part of Sidney Young, a young entertainment writer who has begun the beginnings of a career writing for a grassroots magazine that specializes in badmouthing the shallowness and superficiality of the rich and famous. He is making a career out of lampooning celebrities, although he has a desperate wish to be a celebrity himself. The movie is based on the very bizarre career of Toby Young, who also ran a small magazine in Britain called the Modern Review, which offered scathing criticism of pretty much everything imaginable, until he closed the magazine in a hail of verbal bullets with his co-editor, and then went on to a spectacularly failed career as a writer for Vanity Fair, which is pretty much the part of his life told in this movie. <br /><br />He is at first thrilled to go work for a major publication (called Sharp's Magazine in the movie), and despite active nerves he is positively beaming on his first day. He meets the chief editor, Clayton Harding (played by Jeff Bridges), who is hard as nails but who is also exactly the kind of editor he needs to be for a goof-off like Young to keep his job at the magazine. He offers little in the form of immediate acceptance of Young, but he also has what can only be described as a liberal tolerance of Young's off-the-wall antics and inappropriate behavior. <br /><br />Much of the comedy in the movie is derived from Young's misunderstanding of or indifference to the generally accepted code of public behavior and the peculiar etiquette involved in dealing with the rich and famous. But Sidney's reasons for acting in such a weird way and for giving outwardly offensive interviews is because he believes that he loathes the entire celebrity culture and, it would seem, he believes in that age-old saying  'If you can't beat 'em, join 'emand THEN beat 'em."<br /><br />Complicating matters are two very different women. There is a charming, regular girl at the magazine named Alison Olsen (Kirsten Dunst) who at first is appalled by Sidney's obvious arrogance and womanizing ways, and a stunning model named Sophie (Megan Fox), who represents the celebrity culture. Needless to say, Sidney's endless attack of superficiality and stardom is a superficial lust for Sophie, the one with the look of a star.<br /><br />Sophie is stunningly beautiful, it's true, but also comes across as having not a single thought rattling around in her head. Alison is a regular girl, not very interesting or attractive, but Dunst's performance makes her a real person. A relationship with her would have all the reality of a Britney Spears marriage, and yet the movie retains some level of believability because, despite how obvious this is, we also feel Sidney's pain in not pursuing her (I felt it, anyway).<br /><br />How To Lose Friends and Alienate People has a pretty interesting premise and is full of honest, satisfactory performances, and although it turns into a bit of your standard romantic comedy by the third act, it has a variety of well-developed and interesting characters. Danny Huston, for example, gives us a great performance as Alison's other love interest, who pays homage to The Big Lebowski (also starring Bridges) with his ever-present White Russian, one of my personal favorite drinks. Buying Absolute and Kahlua here in China costs the equivalent of about $350, but my kitchen is never without them. <br /><br />I am looking forward to the day when Simon Pegg will branch out a little bit, because I love his films but I am completely unsure about his range. He played a serious character in Hot Fuzz, but only serious in relation to the lunacy surrounding him, and ultimately went back to being himself again, which he has pretty much been in Shaun of the Dead, Run, Fat Boy, Run, and now How To Lose Friends. He's a rising star, it will be interesting to see what else he can do.