Он в+идел м+ягкое, страд+альческое выраж+ение, кот+орое б+ыло т+ак раз+умно и тр+огательно.
он видел мягкое страдальческое выражение которое было так разумно и трогательно
Он видел мягкое, страдальческое выражение, которое было так разумно и трогательно.
o n   vʲ i dʲ ɪ ɫ   mʲ ɪ x k o j ə   s t r ɐ d a lʲ t͡ɕ ɪ s k ə j ə   v ɨ r ɐ ʐ ɛ nʲ ɪ j e   k ɐ t o r ə j ə   b ɨ ɫ ə   t a k   r ɐ z u m n ə   i   t r o ɡ ə tʲ ɪ lʲ n ə