Я, скепт+ически ухмыл+яясь, наблюд+ал за т+ем, как ег+о п+алец косн+улся подбор+одка.
я скептически ухмыляясь наблюдал за тем как его палец коснулся подбородка
Я, скептически ухмыляясь, наблюдал за тем, как его палец коснулся подбородка.
j a   s kʲ ɪ p tʲ i t͡ɕ ɪ s kʲ ɪ   ʊ x m ɨ lʲ æ(j) ɪ sʲ   n ə b lʲ ʊ d a ɫ   z ə   tʲ e m   k ə k   (j)ɪ v o   p a lʲ ɪ t͡s   k ɐ s n u ɫ s⁽ʲ⁾ ə   p ə d b ɐ r o t k ə