+Он д+олжен б+ыл отпр+авиться под в+ечер з+а сво+ей возл+юбленной и провод+ить е+ё дом+ой.
он должен был отправиться под вечер за своей возлюбленной и проводить ее домой
Он должен был отправиться под вечер за своей возлюбленной и проводить ее домой.
o n   d o ɫ ʐ ɨ n   b ɨ ɫ   ɐ t p r a vʲ ɪ t͡s ə   p ə t   vʲ e t͡ɕ ɪ r   z ə   s v ɐ j e j   v ɐ z⁽ʲ⁾ lʲ u b lʲ ɪ n(ː) ə j   i   p r ə v ɐ dʲ i tʲ   j e j e   d ɐ m o j