Он д+олжен б+ыл от утр+а до ноч+и дав+ать грош+овые ур+оки, заним+аться переп+иской.
он должен был от утра до ночи давать грошовые уроки заниматься перепиской
Он должен был от утра до ночи давать грошовые уроки, заниматься перепиской.
o n   d o ɫ ʐ ɨ n   b ɨ ɫ   ɐ t   ʊ t r a   d ə   n o t͡ɕ ɪ   d ɐ v a tʲ   ɡ r ɐ ʂ o v ɨ j e   ʊ r o kʲ ɪ   z ə nʲ ɪ m a t͡sː ə   pʲ ɪ rʲ ɪ pʲ i s k ə j