Zitat aus besagter Quelle: "Wenn STARTTLS genutzt wird, beginnt die Kommunikation erst einmal unverschlüsselt. Der E-Mail Client wartet ab, ob der Mailserver in den Capabilities mit 250-STARTTLS eine Transportverschlüsselung anbietet. Erst dann erfolgt ein Aufbau der verschlüsselten Verbindung und der Client beginnt nochmal von vorn."