Bereits im Frühjahr 1898 wurde die Reise des Kaiserpaares vorbereitet. Unter anderem reiste eine Delegation nach Palästina, um die geplante Reiseroute zu kontrollieren. Dann, am 11. Oktober, begann die Reise. Kaiser und Kaiserin mit Gefolge machten sich zunächst auf den Weg nach Konstantinopel. Viele Pilger sowie zweihundert offizielle Gäste schlossen sich dem Kaiserpaar an. Während das offizielle Gefolge zusammen mit dem Kaiserpaar den Weg über Konstantinopel nahmen, reisten die Pilger direkt nach Palästina. Der Empfang, der dem Kaiser und der Kaiserin in Konstantinopel, Palästina sowie Syrien bereitet wurde, war von einer sehr positiven Haltung gegenüber dem deutschen Kaiserpaar geprägt. Nach einem kurztägigen Aufenthalt in Konstantinopel, den er dazu nutzte, um sich die Region anzuschauen, reiste der Kaiser mit seinem Gefolge weiter nach Palästina. Am 25. Oktober kam der Kaiser mit Gemahlin und Gefolge in Haifa an (mit seiner Jacht der "Hohenzollern"). Es war das erste mal seit sechshundertsiebzig Jahren, dass ein Kaiser deutscher Nationen das Heilige Land betrat. Der Staufer Friedrich II (1194-1250), der einen Kreuzzug ins Heilige Land unternahm, war der Letzte, der 1228 in Akko landete. Vom Berg Karmel schaute Kaiser Wilhelm II samt sein Gefolge auf Haifa mit seiner dort ansässigen deutschen Kolonie hinab. An dieser Stelle wurde zu seinem Gedenken später ein Kaiser-Wilhelm-Denkmal erbaut und daraufhin Kaiser-Wilhelm-Platz genannt. Englische Soldaten demontierten 1918 das Denkmal, jedoch wurde es 1982 wieder im Beisein Prinz Louis Ferdinands wieder errichtet. Am 26. Oktober traf der Kaiser feierlich ins deutsche Konsulat ein, wo ihn ein Empfang im Garten erwartete. Das Oberhaupt der deutschen Kolonie, der Lehrer Friedrich Lange (1840-1923) und der Vizekonsul Fritz Keller (1833-1913) begrüßten im Namen der Templer den Kaiser und die Kaiserin. Der Lehrer Friedrich Lange drückte dem Kaiser gegenüber seinen Dank dafür aus, dass die deutsche Kolonie unter dem deutschen Protektorat stand und finanzielle Unterstützung erhielt und sprach die Hoffnung aus, auch in Zukunft vom Kaiser unterstützt zu werden, was der Kaiser freudig bejahte. Als Vertreter der dort ansässigen Katholiken (in Tabgha am Tiberias-See) und Protestanten sprach der Pastor Herman Baumeister (1867-1898) zur Begrüßung des Kaisers ein paar Worte. Daraufhin gab der Kaiser dem Pastor zu verstehen, dass er den "Katholischen Unterthanen" [sic] überall Schutz gewähre. Im Anschluss an der Begrüßungsfeier im Garten des deutschen Konsulats besuchte man das katholische Hospiz der barmherzigen Schwestern vom heiligen Borromäus sowie die evangelische Schule, die sich ebenfalls in Haifa befand. Nach den Besuchen in Haifa, ging die Reise weiter nach Jaffa. Unterwegs wurden Atlit und Tantura besichtigt und man übernachtete kurz vor Caesarea, das auch besichtigt wurde, in einem Zeltlager bei Burdsch-el-Khail (heute Burdsch Binjamina). Am Morgen des 27. Oktobers wurde die Reise fortgesetzt. Der zur Templerkolonie zugehörige Georg Sus (1853-1932) führte den kaiserlichen Hofzug, da er Ortskundig war, auf der neu errichteten Straße nach Jaffa. Die Straße war mehr ein passabler Feldweg als eine gut befestigte Straße und bei deren Begehung wurde von der vorreitenden Kavallerie soviel Staub aufgewirbelt, dass der Kaiser anordnen ließ, es solle nur eine kleine Gruppe vorweg reiten und der Rest hinter dem kaiserlichen Wagen. Der Kaiser passierte Kakun und Kafr Saba (das heutige Kfar Saba) sowie die landwirtschaftliche Templerkolonie Sarona, die nördlich von Jaffa lag, im heutigen Regierungsviertel von Tel-Aviv. In Sarona wurde der Kaiser herzlich empfangen. Der deutsche Konsul in Jaffa Edmund Schmidt (1855-1916) empfing den Kaiser und begrüßte ihn freundlich im Auftrag der gesamten Kolonie. Der Kaiser wies darauf hin, dass er hoffe, dass seine freundschaftliche Politik gegenüber dem Osmanischen Reich dazu dienen werde, dass die deutschen Kolonien ( ehemals vier an der Zahl) sich in der dortigen Region gut entwickeln können. Von der Kolonie in Sarona ging die Reise weiter nach Jaffa, wo die Reisenden im deutschen Hotel du Parc gastierten. Vier Kolonialisten (mit Christian Hoffmann II als Anführer), je einer aus einer Kolonie, besuchten am nächste Tag den Kaiser. Dem Kaiser überbrachte man ein Memorandum, in dem die Ansiedlung der Templer in Palästina genauestens beschrieben wurde sowie ein mit Zeichnungen versehenes Album vom deutschen Orientmaler Gustav Bauernfeind (1848-1904). Der Kaiser drückte den Kolonialnisten gegenüber seinen Wunsch aus sie mögen "zum Wohle der Bewohner dieses Landes mit Ausdauer und Erfolg mit ihrer wichtigen Aufgabe fortfahren." Nun verließ der kaiserliche Hofzug Jaffa in Richtung Jerusalem, wo auf dem Weg dorthin der Kaiser Theodor Herzl an der jüdischen Ackerbauschule Mikwe-Israel traf und sie sich die Hände reichten. Doch über die Zukunft der Juden in Palästina sagte der Kaiser zu diesem Zeitpunkt noch nichts. Der Kaiser reiste nun zu Pferd und gelangte über Ramle und Latrun nach Bab el-Wad, wo übernachtet wurde. Am Morgen des 29. Oktober verlief die Reiseroute über Abu-Ghosh nach Jerusalem. Das Kaiserpaar ritt auf weißen Schimmeln in weißen Sonnenmänteln dem Tross vorweg in die Stadt ein. Den Kaiser beeindruckte Jerusalem, im Gegensatz zum Gefolge, nicht. Der Aufenthalt des Kaisers in Jerusalem dauerte eine Woche lang, vom 29. Oktober bis zum 4. November, in der er geschichtsträchtige Stätten besuchte und zu Gast bei vielen Reden war, die er alle beantwortete. Dass der Kaiser über die Stadt enttäuscht war, merkte man anhand einer in Bethlehem gehaltenen Rede, die er auf der Terrasse vor der 1883 eingeweihten evangelischen Weihnachtskirche hielt . In dieser Rede kritisierte der Kaiser die Unstimmigkeiten, die zwischen den Christen herrschten und soweit führten, dass türkische Soldaten sogar in den Kirchen intervenieren mussten, um Gewaltausschreitungen zwischen den Christen zu verhindern. Das "Publikum" bestand aus geistlichen aus Palästina, Klein-Asien und Ägypten. Des Weiteren bemängelte er die Uneinigkeit der Protestanten, die wegen divergierender Meinungen gespalten waren. Dies sei ein schlechtes Auftreten vor der moslemischen Bevölkerung und gebe ein unwürdiges Bild des Christentums wieder. Die Absicht Deutschlands müsse darin liegen, den Mohammedanern zu zeigen, wie die christliche Religion und Liebe sei. Dies solle durch Erziehungs- und Wohlfahrtseinrichtungen sowie durch die Kultur des Christentums bewirkt werden und nicht durch erlahmende Reden. Der verarmten regionalen Bevölkerung fehle es an diesen genannten Dingen und über dies führe der Weg "ihre Achtung und Liebe zum Christentum zu wecken." Zum Schluss der Rede sagte der Kaiser noch, er hoffe die Deutschen werden "die Prüfung erfolgreich bestehen." Als er aus Bethlehem wieder nach Jerusalem kehrte, ging der Kaiser zur dortigen Templer Kolonie und fand für die Templerkolonialisten bestärkendere Worte, als zuvor für die geistliche Hörerschafft vor der Weihnachtskirche in Bethlehem. Der Kaiser sagte, dass es in freue,