Nachtrag: Ich habe mir auch gerade die Literatur von Zincke durchgesehen. Auf Seite 562 sind zwei mögliche Intermediate dargestellt. Dass in der oberen der beiden Gleichungen im Produkt NO statt NO2 steht, halte für einen Druckfehler, denn Zincke schreibt weiter unten, dass er nicht glaubt, dass die Reaktion über ein Nitroso-Intermediat verläuft. Wenn man sich aber die Position der phenolischen OH-Gruppe betrachtet, so sieht das etwas anders aus, als bei Wang dargestellt. Wenn das bei Zincke tatsächlich das Intermediat wäre, hätte ich mit der abschließenden Abspaltung von HBr kein (mechanistisches) Problem mehr. Fragt sich nur: wie kommt das H an das C, an dem auch die Phenol-OH-Gruppe sitzt? Vielleicht doch eine Hydrid-Verschiebung von der N-O-H-Gruppe dorthin? Nun, um 1900 herum wird man auch nur geraten haben, was die Intermediate anbelangt. Wie aus dem Artikel (Seite 563 unten und 564 oben) deutlich wird, hatte man ja schon Probleme, die genaue Position der Substitutenten zu bestimmen, so dass auch nicht immer sicher ist, dass die Leute auch tatsächlich mit dem Regioisomer gearbeitet hatten, was dann in der Formel dargestellt wurde. -- Dschanz 13:16, 16. Okt. 2014 (CEST)