Sir (født Harry Rodger Webb, ) er en fra England. Han har gennem over 50 år haft stor succes, og han kendes af sine mange fans blot under sit fornavn.
Med sin gruppe dominerede han den britiske populærmusik i de sene og tidlige , før slog igennem. En bekendelse til og efterfølgende blødgøring af hans musik førte til, at hans image ændrede sig fra til . Selv om han aldrig oplevede særlig stor gennemslagskraft i , forblev Cliff en vigtig personlighed inden for populærmusik, film og tv i Storbritannien.
Gennem de seneste seks årtier har mange af Cliffs singler været på hitlisterne, og han har rekorden (sammen med ) som den eneste, der har haft singler på den britiske hitliste i alle sine aktive årtier (–). Ifølge hans webside har han solgt 250 millioner plader i løbet af sin karriere. 
Han blev født i , men flyttede med sin familie til Storbritannien efter i .
