Vinterkrigen brød ud, da Sovjetunionen under ledelse af Josef Stalin angreb Finland den 30. november 1939, tre måneder efter udbruddet af 2. verdenskrig. Angrebet blev internationalt fordømt og førte til, at Sovjetunionen blev ekskluderet af Folkeforbundet den 14. december 1939. Den finske modstand var en alvorlig hindring for de sovjetiske styrker, som var finnerne talmæssigt overlegne - 4:1 i mænd, 200:1 i kampvogne og 30:1 i fly. Den Røde Hær havde i 1937 været udsat for en voldsom udrensning, som havde efterladt den stærkt svækket i effektivitet og moral. Halvdelen af officerskorpset og langt hovedparten af de højtstående officerer var blevet henrettet, og i 1939 var der derfor særdeles mange uerfarne officerer på højtstående poster. 
Finland holdt ud indtil marts 1940, hvor Fredstraktaten i Moskva blev undertegnet. Freden indebar, at Finland måtte afgive omkring 9% af sit territorium og 20% af sin industri til Sovjetunionen. De sovjetiske tab ved fronten var voldsomme, og landets internationale omdømme tog skade. Den Røde Hærs kampkraft blev også genstand for tvivl, et faktum som bidrog til Adolf Hitlers beslutning om at igangsætte Operation Barbarossa. De sovjetiske ledere nåede ikke deres egentlige mål, som var at erobre hele Finland. De måtte nøjes med en strimmel land langs Ladoga-søen. Finnerne beholdt deres uafhængighed og opnåede en betydelig international goodwill. ("Læs mere..")
