양도소득세는 자산의 양도와 그에 따른 소득이 있음을 전제로 하여 과세하는 것으로서, 매매계약이 해제되었다면 매매계약의 효력은 상실되어 자산의 양도가 이루어지지 아니한 것이 되므로 양도소득세의 과세요건인 자산의 양도가 있다고 할 수 없으나, 유효한 매매계약을 토대로 자산의 양도가 이루어진 후 환매약정에 따른 환매가 이루어지더라도 이는 원칙적으로 새로운 매매에 해당하므로 양도소득세의 과세요건을 이미 충족한 당초 매매계약에 따른 자산의 양도에 영향을 미칠 수는 없다. 따라서 주식 양도인이 투자자인 양수인에게 주식을 양도하면서 투자금 회수 및 투자수익 보장을 약정하였다가 양도 이후 주식 발행법인의 수익 감소 내지 주식의 가치 하락 등의 사유가 발생함에 따라 당초의 양도대금에 약정된 수익금을 가산한 금액을 매매대금으로 하여 주식을 환매하는 방법으로 투자금 및 투자수익금 지급의무를 이행한 경우라면, 이러한 환매는 당초 매매계약의 해제 또는 해제조건의 성취 등에 따른 원상회복의무의 이행으로 볼 수 없고 약정된 투자수익금 등의 지급을 위한 별개의 매매에 해당하므로, 양도소득세의 과세요건인 당초 매매계약이 소멸된다거나 그에 따른 주식의 양도가 없어졌다고 할 수 없다.
주문
원심판결을 파기하고, 사건을 서울고등법원에 환송한다.

이유
상고이유(상고이유서 제출기간이 경과한 후에 제출된 상고이유보충서의 기재는 상고이유를 보충하는 범위 내에서)를 판단한다.
1. 상고이유 제1점에 대하여
가. 원심은 그 채택 증거를 종합하여, ① 주식회사 승광(이하 ‘이 사건 회사’라 한다)의 대표이사 겸 대주주인 원고는 2007. 3. 20. 스틱 세컨더리 펀드(이하 ‘스틱펀드’라 한다)에 이 사건 회사의 주식 98,765주를, 2007. 4. 20. 글로벌스타 코리아 펀드(이하 ‘글로벌펀드’라 한다)에 이 사건 회사의 주식 49,382주를 각 1주당 121,500원에 양도하는 내용의 이 사건 각 주식양수도 계약을 체결한 다음, 2007. 5. 7.경까지 위 각 주식(이하 ‘이 사건 주식’이라 한다)의 양도대금을 모두 지급받고 그 무렵 명의개서를 마쳐 준 사실, ② 이 사건 각 주식양수도 계약을 체결할 당시 원고는 스틱펀드 및 글로벌펀드(이하 ‘이 사건 각 펀드’라 한다)와 이 사건 회사의 2007년 사업연도 당기순이익이 50억 원 이하이거나 2008년 사업연도 당기순이익이 80억 원 이하인 경우 이 사건 각 펀드가 이 사건 회사나 원고에게 이 사건 주식의 일부 또는 전부를 그 양도대금에 연 복리 20%를 가산한 금액으로 이익소각 또는 유상감자할 것을 요구할 수 있고, 이에 대해 원고는 이 사건 주식의 일부 또는 전부를 그 양도대금에 연 복리 20%를 가산한 금액으로 다시 매수할 수 있도록 하는 ‘이익소각, 유상감자 또는 주식매수에 관한 약정’(제20조)을 맺은 사실, ③ 한편 굴 양식업체인 이 사건 회사가 서해안에서 발생한 기름유출 사고로 인하여 2007년 사업연도에 당기순손실을 기록하고, 2008년 사업연도에도 당기순이익을 기대하기 어렵게 되자, 이 사건 각 펀드는 원고에게 이 사건 각 주식양수도 계약서 제20조에 근거하여 투자금의 상환을 요구하였고, 이에 대해 원고는 이 사건 주식에 대한 이익소각 또는 유상감자에 갈음하여 이 사건 주식을 다시 매수하기로 한 사실, ④ 이후 원고는 2008. 6.경부터 2008. 9.경까지 스틱펀드와 ‘환매권(Put Option) 행사 합의’, ‘주식매매계약’ 등을 각 체결하여 양도주식 전부를 그 양도대금에 연 복리 12% 내지 20%를 가산한 금액으로 매수하고, 2008. 6.경 글로벌펀드와 ‘주식환매계약’을 체결하여 양도주식 전부를 1주당 148,519원에 매수하기로 하여 2010. 11.경까지 이 사건 주식을 다시 취득한 사실 등을 인정하였다.
그런 다음 원심은, 원고가 이 사건 각 펀드와 이 사건 회사의 당기순이익에 따라 양도주식 수량이나 양도대금을 사후 조정하기로 하는 ‘양수도대금의 조정 약정’(제2조 및 제3조)과 위 ‘이익소각, 유상감자 또는 주식매수에 관한 약정’ 등을 체결하여 이 사건 주식을 1주당 121,500원에 잠정적으로 양도한 상태에서, 투자금 반환 및 투자수익 지급의무를 이행하기 위하여 이 사건 주식을 다시 매수한 것은 이 사건 각 주식양수도 계약의 효력을 확정적으로 소멸시킨 것이므로 결국 양도소득세 과세요건인 주식양도 자체가 없어진 것으로 보아야 한다는 이유로, 피고가 2010. 4. 1. 원고에게 이 사건 주식의 양도에 관하여 양도소득세를 부과한 이 사건 처분은 위법하다고 판단하였다.
나. 그러나 원심의 이러한 판단은 다음과 같은 이유에서 수긍하기 어렵다.
양도소득세는 자산의 양도와 그에 따른 소득이 있음을 전제로 하여 과세하는 것으로서, 그 매매계약이 해제되었다면 매매계약의 효력은 상실되어 자산의 양도가 이루어지지 아니한 것이 되므로 양도소득세의 과세요건인 자산의 양도가 있다고 할 수 없으나(대법원 1992. 12. 22. 선고 92누9944 판결 등 참조), 유효한 매매계약을 토대로 자산의 양도가 이루어진 후 환매약정에 따른 환매가 이루어지더라도 이는 원칙적으로 새로운 매매에 해당하므로 양도소득세의 과세요건을 이미 충족한 당초 매매계약에 따른 자산의 양도에 영향을 미칠 수는 없다. 따라서 주식 양도인이 투자자인 양수인에게 주식을 양도하면서 투자금 회수 및 투자수익 보장을 약정하였다가 그 양도 이후 주식 발행법인의 수익 감소 내지 주식의 가치 하락 등의 사유가 발생함에 따라 당초의 양도대금에 약정된 수익금을 가산한 금액을 매매대금으로 하여 주식을 환매하는 방법으로 투자금 및 투자수익금 지급의무를 이행한 경우라면, 이러한 환매는 당초 매매계약의 해제 또는 해제조건의 성취 등에 따른 원상회복의무의 이행으로 볼 수 없고 약정된 투자수익금 등의 지급을 위한 별개의 매매에 해당하므로, 양도소득세의 과세요건인 당초 매매계약이 소멸된다거나 그에 따른 주식의 양도가 없어졌다고 할 수 없다.
원심이 인정한 사실관계를 앞서 본 법리에 비추어 살펴보면, 이 사건 각 주식양수도 계약의 ‘이익소각, 유상감자 또는 주식매수에 관한 약정’은 이 사건 주식의 1주당 매매가격이나 매매수량을 사후에 조정하기로 하는 ‘양수도대금의 조정 약정’과는 달리, 이 사건 주식의 양도 거래가 완료되었음을 전제로 하여 이 사건 회사의 장래 수익이 일정한 수준으로 감소되어 이 사건 주식의 가치가 하락한 경우 투자원금과 투자수익금을 지급하기로 한 약정에 해당하고, 그 약정에 따라 원고가 이 사건 주식에 대한 이익소각 또는 유상감자에 갈음하여 당초 양도대금에 투자수익금을 가산한 금액을 매매대금으로 하여 이 사건 주식을 환매하는 방법을 선택하여 투자수익금 등의 지급의무를 이행한 것일 뿐이므로, 이 사건 각 주식양수도 계약이 소멸된다거나 이 사건 주식의 양도가 위와 같은 환매로 인하여 없어진 것처럼 취급할 수 없다.
그런데도 원심은 이와 달리 원고가 이 사건 주식을 다시 취득함으로써 당초에 이루어진 이 사건 주식의 양도 자체가 없어졌다고 보았으니, 이러한 원심의 판단에는 양도소득세의 과세요건인 자산의 양도 등에 관한 법리를 오해한 위법이 있다. 이를 지적하는 상고이유 주장은 이유 있다.
2. 결론
나머지 상고이유에 대한 판단을 생략한 채 원심판결을 파기하고, 사건을 다시 심리·판단하게 하기 위하여 원심법원에 환송하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.