2006년 서울시장 선거에 강금실, 홍준표의 출마 후, 오세훈이 선거 16일을 앞두고 출마해 홍준표를 이기게 된다. 이때부터가 둘의 악연의 시작이며 2011년에 무상급식 투표로 다시 맞붙게 된다. 당시 한나라당 대표였던 홍준표가 오세훈에게 완전히 패했다.
김준일]그래서 여기까지 이제 굉장히 어떻게 보면 순풍을 타듯이 딱 된 거죠. 정수기 같은 남자. 여기가 첫 번째 키워드죠.
최경영]그런데 이제 두 번째 키워드는 홍카콜라. 콜라도 물인가.
김준일]맞아요. 약간의 무리수가 있다고 제가 말씀드렸어요.
최경영]이거 무리수인데. 그런데 홍카콜라의 추억입니다.
김준일]홍준표 지금 의원하고 상당히 악연, 인연이 많아요.
최경영]그래요?
김준일]일단 2006년에 민주당에서 서울시장 후보로 강금실 후보, 법무장관이 나왔습니다. 그러니까 여기에서 이제 당시에 한나라당이었나요? 한나라당에서 홍준표 후보가 나옵니다. 홍준표 후보, 맹형규 후보가 나오는데 갑자기 선거 16일인가 앞두고 2주인가 앞두고 오세훈 등판을 해요. 그래서 홍준표 후보를 이깁니다. 그러니까 여기에서 이미 약간 악연이 시작된 거죠. 두 번째 악연이 있어요. 2011년에 무상급식 그때 투표 있었잖아요. 그때 당시 대표가 홍준표 대표였어요. 한나라당 대표가 홍준표. 말렸습니다. 이걸 왜 하냐, 이거를. 이거를 왜 하니 그러면서 진짜 강하게 말렸어요.
최경영]그렇죠.
김준일]그런데 이제 그때 당시에 오세훈 시장의 입장은 보수층에 구애를 해야 하는 거였어요. 이를테면 대선까지 가려면 보수 당내 경선을 통과해야 하는데 너무 이렇게 중도 성향의 이미지가 있으니까 보수 색깔을 강화하겠다.