서민용 임대주택을 추구하는 그의 아버지와 달리 트럼프는 맨해튼 스카이라인 초고층 빌딩 같은 럭셔리한 부동산 개발을 했으며 대성공을 거두었다.
그의 부모는 그런 말썽꾸러기 아들을 13살 때 뉴욕군사학교에 보냈다.
  엄격한 규율과 남성다움을 강조하는 군사학교 문화가 사춘기의 트럼프를 지배했다.
  이는 트럼프의 일생에 큰 영향을 끼쳤다.
  중·고교 시절을 군사학교에서 보낸 트럼프는 뉴욕 주에 있는 예수회 계열의 가톨릭 사립대학인 포덤 대학에 진학했다.
  예수회에서 세운 대학에 다녔지만 가톨릭 신자는 아니었다.
  장로회 소속의 개신교 신자다.
  트럼프는 포덤대를 4학기 마치고 펜실베이니아 대에 편입해서 졸업했다.
  트럼프는 펜실베이니아대의 경영학교인 와튼스쿨에서 학부를 마쳤다.
  포브스에 따르면 비즈니스 배경의 억만장자의 90%는 와튼스쿨, 하버드 비즈니스 스쿨, 컬럼비아 비즈니스 스쿨 중 한 군데를 다녔는데 트럼프가 여기에 포함된다.
 대학을 마친 트럼프는 아버지처럼 부동산 개발업에 뛰어들었다.
  그의 아버지는 브루클린과 퀸즈 일대에 중산층과 서민용 임대주택을 지었지만 트럼프는 럭셔리한 부동산 개발을 추구했다.
  트럼프는 뉴욕 한복판인 맨해튼에 뛰어들어 부동산 개발에 나섰다.
  아버지로부터 받은 100만 달러(현재가치 680만 달러, 약 78억원)를 종잣돈으로 했으니 금수저 출신의 금수저 창업이었다.
  당시 미국 경제 불황으로 뉴욕 거리엔 노숙자가 넘쳐났다.
  28세의 트럼프는 맨해튼 한가운데인 그랜드 센트럴 역 인근의 코모도 호텔 재개발에 나섰다.
  자금이 턱없이 부족한 상황에서 사업을 시작했지만 하얏트 호텔과 손잡고 은행에서 대출을 받아내는 수완을 발휘했다.
  뉴욕시로부터 40년 간 재산세 면제라는 유례없는 지원까지 이끌어내기도 했다.
 1980년 재개장한 호텔은 번창했다.
  34세의 트럼프는 뉴욕의 부동산 업계에서 촉망 받는 스타가 됐다.
  5번가에 센트럴파크가 내려다보이는 58층짜리 호화 주상복합 빌딩인 트럼프 타워를 세우면서 명성을 더했다.
  트럼프 타워는 그의 본거지가 됐다.
  트럼프는 맨해튼 곳곳에 자신의 이름을 붙인 초고층 빌딩을 올리며 맨해튼의 스카이라인을 바꿔놓았다.
  사업은 해외로 확대됐고 트럼프는 글로벌 부동산 업계의 황제가 됐다.
  트럼프는 사업을 하면서 자기 스타일로 밀어붙여 대성공을 거뒀다.
  이런 성공이 그에게 강한 확신을 심어줘서 거침없는 언변과 행동을 가능하게 한 것으로 풀이된다.
 트럼프에게도 시련기가 있었다.
  1990년대에 카지노 사업에서 낭패를 봤다.
  트럼프는 4차례나 파산을 경험했다.
 