이행강제금 부과처분취소소송에서 주요하게 다루어지는 문제는 이행강제금 부과요건의 흠결이나 절차상의 하자 등의 위법˙무효성(무권한자에 의한 처분결정, 시정명령 대상 오류 등)이라 할 수 있다. 
그러므로 판례나 행정법학계의 다수설적 입장에 기초했을 때, 이행강제금 부과처분에 대한 취소소송은 이행강제금 부과처분의 위법성을 소송물로 하여 그것의 위법․무효성을 다툴 수 있다고 할 것인데, 이행강제금 부과처분의 위법성이란 부과요건의 흠결이나 절차상 하자 등을 의미한다. 실제 법원이 이행강제금 부과처분이 위법하다고 판단한 경우를 살펴보면, 이행강제금 부과처분이 무권한자에 의하여 이루어진 경우, 시정명령 이행 기간을 도과하지 않았음에도 이행강제금 부과처분이 이루어진 경우, 불확정적인 법령용어 해석을 잘못한 경우, 시정명령의 대상이 잘못된 경우 등이 있다. 따라서 이행강제금 부과처분취소소송에서 가장 중요한 문제는, 당연하게도, 이행강제금 부과처분의 위법성이다.