거래에 개입된 납세의무자는 거래 전후의 당사자와의 적법한 계약을 통해 그 과세소득이 파악될 수 있고, 이는 중개업의 특징이다. 때문에 중계업종의 조세포탈에 허위계약서의 작성은 필수 수반되며, 이에 근거하여 대법원 역시 허위 계약서 작성 등 부정행위에 증거가 부족할 경우에는 처벌이 어렵다고 판시하였다.
일반적으로 양 당사자 간의 거래 사이에 개입되어 있는 납세의무자의 경우에는 일반적으로 거래 당사자 간의 거래와 관련하여 “수수료”를 얻게 되거나, 매도인으로부터 소유권을 이전받은 후 최종 매수인에게 이를 양도하는 형태의 “차액”을 얻기 때문에, 반드시 “거래 전후의 당사자와의 적법한 계약”을 통하여 그 과세소득이 파악될 수 있다. 이는 일반적인 매매나 서비스 제공용역과 현저한 차이를 보이는 것으로서, 거래당사자 간에 개입되어 있는 중개업의 특징이라고 볼 수 있다. 그렇기 때문에 중개업종에 있어서 조세포탈을 하기 위하여 필수적으로 수반되는 행위는 “허위계약서”의 작성이며, 실제와 부합하는 정상적인 계약서를 작성하는 경우에는 과세소득이 노출되기 쉽다. 이와 같은 상황에 근거하여 대법원에서 역시 일반 중개업자의 사업자등록이 직권말소된 이후 중개업을 계속하였음에도 납세신고를 하지 않는 방법으로 조세를 포탈하였더라도 검사가 주장하는 바와 같이 계약서를 허위로 작성하는 등 부정행위에 대하여 인정할 증거가 부족한 경우에는 사기나 그 밖의 부정한 행위로 처벌하기 어렵다고 본 바도 있다(대법원 2003. 2. 14. 선고 2001도3797 판결).