외견상 재산이득을 얻을 것으로 인정할 수 있는 사실관계 또는 가능성을 재산적 가치로 평가하는 것은 문제가 있으므로 여기서 취득할 수 있었던 이익은 구체적인 개연성 내지 경제적 이익 가능성이 확실한 상태를 의미한다.
대법원이 ‘외견상 재산이득을 얻을 것으로 인정할 수 있는 사실관계’ 또는 ‘외견상 금액을 지급받을 가능성’도 재산상 이익 개념에 포함시키고 있지만, 그러한 가능성 내지는 외견상 지급받을 가능성만으로 이익을 인정할 수 있는가 하는 점은 의문이 생길 수 있다. 즉 재산상 이익 자체가 아닌 이익을 얻을 단순한 가능성, 외견상 가능성 등을 모두 재산상 이익이나 재산적 가치로 평가하는 것은 문제가 있다. 그러므로 여기서 취득할 수 있었던 이익은 이익을 얻을 막연한 가능성이 아닌, 구체적인 개연성 내지 기대이익으로 상황이 진행되면 피해자가 경제적 이익을 얻을 것이 확실시 되는 상태임을 의미한다고 하겠다. 이러한 취득할 수 있었던 확실한 이익을 배임행위로 취득하지 못하는 경우 소극적 손해가 발생한다고 보아야 할 것이다.