학교와 지역사회는 서로를 위해 무엇을 해야할지 고민해야 한다. 특히 진로교육에 있어 지역별 '일'과 그 종사자들을 어떻게 지속적인 진로교육의 경로로 만들 것인가가 과제이다. 그 과정에서 있을 어려움을 다음과 같이 정리하였다.
학교와 지역사회가 서로에게 다가서고 있다. 이 때 학교는 지역주민들을 위하여 무엇을 할 것인가를, 또한 지역은 지역의 학교를 위하여 무엇을 해야 할 것인가를 고민해야 할 때이다. 학교와 지역사회가 협력해야 한다는 원론적인 주장은 계속해왔지만 막상 연계·협력 사업을 함께 하자면 협력체계 구축은 어떻게 해야 하는지, 각 주체별 역할은 무엇인지, 함께 할 사업의 내용은 무엇인지 등과 관련해서 막연함을 느낀다. 특히 진로교육을 지역에서 맡는다는 것은 무엇일까? 지역 마다 다양한 ‘일’이 있고 거기에 종사하는 많은 일꾼(직업인)이 있을텐데 이를 어떻게 학생들의 생활 속에서 지속적이고 구조적인 진로교육의 경로를 만들 것인가가 과제이다. 윤형한(2018: 28)은 진로교육이 마을공동체로 운영되기 위해서는 지역센터의 역할 수행과 정에서 다양한 어려움이 있음을 지적하면서 해결해야 할 이슈로 운영 체계와 예산, 인력에 대해 다음과 같이 정리하였다.