수형자들의 자영업에 대한 계획에도 불구하고 실제로 자영업을 못하거나, 적합한 접촉자 롤모델의 부재 등으로 지속하는데 어려움이 있음을 지적한다. 따라서 이를 위한 프로그램이 실시되어야 함을 강조하였다.
그러나 이러한 수형자들의 자영업에 대한 계획에도 불구하고 수형자들이 실제로 자영업을 못하는 이유로 Rieple(1998; Cooney, 2012:129 재인용)은 적합한 접촉자나 롤 모델의 부재, 재정적 지원이나 신용불량, 낮은 교육수준, 낙인, 헌신 부족 등을 제시하였으며, Fairlie(2002; Cooney, 2012:129 재인용)는 출소 후 자영업을 하는 수형자 역시 낙인에서 자유롭지 못하여 사업을 지속하는데 어려움이 있음을 지적하였다. DeJong과 동료들은(2012:5) 출소한 수형자들이 자산의 부족, 차단된 사회네트워크, 합법적인 사업을 시작하기엔 부족한 경험 등으로 인해 자영업조차 성공하기 힘든 상황임을 지적하며 이들에 대한 창업인큐베이터 프로그램이 실시되어야 함을 강조하였다.