대상판결은 현행 법과 시행규칙의 문제점에 빠지지 않기 위해 외부에 드러난 사정이 아닌 이면에 존재했던, 예를 들면 직장상사와의 불화 등 근로자만 탓하기에는 적절하지 않은 사정들을 세밀하게 포착하였다.
대상판결은 바로 이러한 위험성에 대해 깊이 고민하였고 현행 법과 시행규칙이 안고 있는 문제점들이 가진 함정에 빠지지 않으려고 무척이나 고심했던 것으로 보인다. 특히 대상판결은 겉으로 드러난 근로자들의 자기 사정 외에 그 이면에 존재했던 근로자들의 다양한 사정들, 예컨대, 직장상사와의 불화로 권고사직 요청을 받아들여 사직서를 제출할 수밖에 없었던 점, 권고사직을 요구받지 않았더라면 계속 근무했을 것이라는 점, 여러 근로자들이 동시에 사직한 점을 두고 모두 자기 사정으로 보기에는 의심스럽다는 점, 회사 경영이 어려워져서 구직활동을 하고 있었던 점, 사직서를 제출한 것은 맞으나 사실상 해고를 당한 정황 등 일방적으로 근로자 자신만의 귀책사유로 삼기에는 적절하지 못한 사정들을 세심히 포착하였다.