가장 큰 문제는 커뮤니티웰빙이 실제 지역사회의 주민들의 삶을 질을 높였다고 하더라도, 이를 어떻게 확인하고 평가해야 하는지 어려운 문제에 답해야 한다는 것이다.
이렇게 이론적으로 커뮤니티웰빙의 개념을 구체화하고 하위개념으로 구성하였으나, 이렇게 구성된 커뮤니티웰빙이 과연 실제로 주민들이 느끼는 구체적 삶에서 어떠한 의미를 지니는지가 문제이다. 이러한 논의는 보다 근본적으로 커뮤니티가 본질적으로 지향하는 것은 무엇인지, 커뮤니티의 궁극적인 목적과 관련이 있으며, 또한 이러한 목적을 추구하는 커뮤니티에 대해 현실적으로 어떤 기준으로 평가할 수 있을 것인지의 문제와 관련되어 있다. 즉, 지역사회 커뮤니티의 목적이 주민의 복리증진과 삶의 질을 높이는 것이라고 하더라도, 그렇다면 복리나 삶의 질은 구체적으로 무엇이고, 이를 어떻게 확인하고 평가해야 하는가 하는 어려운 문제에 답해야 하는 것이다.