허용할 수 없는 조세회피는 인위적, 비밀성, 입법취지에 반할 것 등의 특징이 있고, 허용되는 경우는 기업진출, 투자, 거주지를 결정하는 경제적 합리성이 있다고 인정되는 경우 등이다.
다만 조세피난처 이용 자체는 허용되지 않는 조세회피 개념에 해당하지 않는다. 허용할 수 없는 조세회피에 대한 전형적인 특징으로서 인위적, 비밀성, 입법취지에 반할 것 등이 있다. 조세피난처를 이용한 국제거래가 통상 이루어지지 않는 이상한 법형식을 선택하였다고 인정되는 경우에는 허용되지 않는 조세회피에 해당한다. 반면 조세피난처의 조세회피가 허용될 수 있는 경우는 기업진출, 투자, 거주지를 결정하는 경제적 합리성이 있다고 인정되는 경우 등이다. 그리고 수단의 적법성 여부를 판단하는 기준으로서는 동기, 민법상 형성의 인위성, 행위로부터 실제 경감된 세액 또는 조세상 이익, 과세당국에 의한 결정, 널리 채택되는 입법 · 사법 · 행정부의 배제규정 등이 제시되고 있다.