북한은 1999년 제1차 연평해전을 시작으로 서해상의 북방한계선을 침범하여 세 차례의 군사적 충돌을 발생시켰다. 제1차 연평해전은 6.25전쟁 이후 벌어진 첫 해상 전투였지만 남한의 대북 포용정책의 기조는 변함이 없었다.
먼저, 북한은 1999년부터 2009년까지 서해상에서 북방한계선을 침범함으로써 세 차례의 군사적 충돌을 발생시켰다. 제1차 연평해전은 1999년 6월 15일 북한 경비정 6척이 연평도 서방 10km 지점에서 북방한계선을 넘어 남한 영해를 침범해 들어와 한국 해군의 경고를 무시하고 '충돌식 밀어내기' 전술로 저지하는 남한 함정에 선제사격을 가함으로써 결국 남북 함정 간의 치열한 포격전으로 발전하였다. 북한의 북방한계선 무단 침범은 정전협정의 정신과 "쌍방이 지금까지 관할한 구역을 인정"키로 한 '남북기본합의서'(1992년)의 합의를 정면으로 위반한 행위였다. 이 전투는 6.25전쟁 이후 남북한 정규군 간의 첫 해상 전투였다. 하지만 이러한 교전 사태에도 불구하고 남한 정부는 대북 비료 수송선을 예정대로 북한으로 출항시켰으며 금강산 관광과 베이징 차관급회담을 계획대로 진행시킴으로써 대북 포용정책의 기조에는 변함이 없다는 것을 보여주었다.