이우학교는 협력수업을 중심으로 수업을 운영하고 학생들의 사고력, 문제해결능력, 협력태도, 창의력 등 다양한 능력을 종합적으로 평가한다. 평가의 80~90%는 수행평가로 지식, 사고 능력, 융합능력, 창작 능력을 평가한다.
이우학교의 설립취지에 따라 교육과정이 운영되고 있다면, 수업과 평가는 이를 뒷받침하는 장치이다. 이우학교는 협력수업을 중심으로 수업을 운영할 뿐만 아니라 표준화된 시험보다는 학생들의 사고력, 문제해결능력, 협력태도, 창의력 등 다양한 능력을 종합적으로 평가한다. 그래서 글쓰기, 토론하기, 창작하기, 사회에 기여하기, 에세이 등을 평가한다. 이우학교에서 “지필고사의 경우는 10~20퍼센트를 차지할 뿐이고, 나머지 80~90퍼센트는 수행평가다”(201동 모임, 2019:50)라고 말할 수 있을 정도로 참평가를 지향한다. 이우학교에서는 교육목표에 따라 지식을 포함하여, 깊은 사고 능력, 융합능력, 창작 능력을 모두 함께 평가하기 때문에 보다 전인교육에 접근하는 교육을 수행하는데 많은 도움이 된다. 교사들이 이러한 평가원리를 제대로 지키는 것을 자신의 책임으로 인식하고 있다.