운송 공유경제 서비스 합법 운영 선행 조건은 적법한 보험가입 여부이지만, 캐나다는 상업용 개인 차량 운전자 보험 상품이 없었다. Uber 사는 자체 보험 프로그램 운영을 밝혔고, 2016년 7월 운송 공유경제서비스 보험을 허가했다.
운송 공유경제 서비스의 합법적인 운영을 위해서 반드시 선행되어야 하는 조건은 적법한 보험가입 여부이다. 하지만 2016년 6월까지 캐나다에는 Uber 운전자와 같이 가끔 상업용 운전을 개인 차량으로 하는 자를 위한 보험 상품이 없었다. 전통적인 차량 보험은 개인용 차량이 상업적으로 요금을 받고 손님을 탑승 시키거나 택시로 이용될 경우 운전자에게 보험금을 지급하지 않았다. Uber 사는 이러한 문제를 해결하기 위해 자체 보험 프로그램을 운영한다고 밝혔지만 세부 내용은 외부에 공개되지 않았기 때문에 정부는 Uber 운전자가 법적으로 보호를 받을 수 없을 수도 있다는 우려를 표명했었다. 캐나다의 여러 시 정부가 Uber 운영을 합법화함에 따라 알버타 주와 온타리오 주 정부는 이러한 요구에 부응, 2016년 7월 Uber와 같은 운송 공유경제서비스를 위한 새로운 보험 상품을 허가했다.