두드림학교가 가지고 있는 문제도 있다. 1년의 동안의 치유로 극복 가능한 요인이 아니기 때문에 그 이상 운용될 수 있어야 한다. 또한 예산 문제, 강사수급 문제, 지원 시설이 대도시 밀집  문제 등 다양한 문제를 해결할 방안이 필요하다.
우선 개별 학생에 대한 이해를 높이고 그에 대한 맞춤 처방이 가능하다는 점에서 훌륭한 선택이었다는 것이다. 상담과 지원에 따른 학부모·학생· 학교 간의 유대도 강화되었고, 학생에 대한 이해도 향상에 따라 지원 교사들의 역량도 한층 높아졌다는 점도 빼놓을 수 없다. 그러나 두드림학교가 안고 있는 숙제도 있다. ‘두드림학교’ 사업이 1년 간의 지원과 운영으로 끝나서는 안 된다는 것이다. 환경적 요인, 정서적 요인 등은 1년의 치유 과정을 통해 극복할 수 있는 요인이 아니다. 최소 2~3년간 연속성 있게 운용될 수 있는 방안이 필요하다. 예산 문제도 빼놓을 수 없다. 정형화된 예산에 따른 운용상의 문제와 함께 강사비 지출에 따른 문제가 있다. 인력 문제도 존재한다. 만족도가 높은 학습 코칭이나 심리치유 프로그램 경우 지원 시설이 대도시에 집중되어 있고, 우수한 프로그램를 운영하기 위한 강사수급에도 문제가 있다.