자영업자도 조건에 따라 고용보험 가입이 가능한데 가입은 사업자등록일 1년 이내에 하여야하며 고용보험의 수급자격 취득을 위해선 최소 1년간의 보험료 납부가 필요하다.
근로자를 사용하지 않거나 50인 미만의 근로자를 사용하는 자영업자(개인사업장은 사업주, 법인은 대표이사)는 본인이 희망하는 경우에 고용보험의 가입이 가능하다. 자영업자에 대한 고용보험은 본인의 희망에 따라 가입하는 방식으로 고용안정, 직업능력개발사업 및 실업급여에 모두 가입해야 한다. 다만, 2012년 1월 22일 전에 이미 가입한 자영업자는 고용안정 및 직업능력개발사업에 한해 가입을 유지하는 것이 가능하다. 가입을 희망하는 자영업자는 사업자등록일(개업연월일)로부터 1년 이내에 가입하여야 하며, 고용보험의 수급자격을 취득하기 위해서는 최소 1년간 고용보험에 가입하여 보험료를 납부해야 한다.