자유학기제 평가는 학생이 다양하고 세세한 교육을 받을 수 있도록 한다. 입시위주의 천편일률적인 교육이 아니라 학생과 교사의 긴밀한 연합과 학생과 학생의 협력을 도모할 수 있다. 또한 학생들의 사정을 고려한 교육과 학교 교육 여건에 맞는 평가가 가능다. 교사도 양질의 교육을 제공할 통합 정보를 제공받을수 있다.
첫째, 자유학기제의 평가는 학생들이 꿈과 끼를 찾는 데 도움이 되는 방향으로 시행된다. 즉, 학생들에게 입시 위주의 시험에 대한 부담에서 벗어나게 함으로써 자신의 소질과 적성을 파악할 수 있는 활동에 몰입할 수 있는 경험을 제공하며, 이를 위한 수업의 운영을 촉진하는 방법으로 이루어진다. 둘째, 평가의 방법과 시기 그리고 내용 등 평가와 관련된 전반적 사항들을 담당 교사가 자율적으로 결정하여 시행함으로써, 학교의 상황과 여건에 맞는 평가가 가능하다. 셋째, 평가를 통해 학생들 간의 비교육적이고 배타적인 경쟁이 조장되지 않고, 학생들 간의 협력을 통한 성장을 이끌어 낼 수 있는 평가가 시행된다. 다시 말해, 학생의 학업성취에 대한 정확한 측정을 통한 객관적 비교보다는 학생들이 설정된 학습 목표에 도달하였는지를 파악하는 것이 강조된다. 넷째, 교사와 학생 모두에게 도움이 되는 평가이다. 자유학기제의 평가는 학생들의 학습 상황에 대한 과정 중심의 평가이며, 이러한 평가를 통해 학생들은 학습 목표 도달에 도움을 받을 수 있다. 또한 교사는 학생들의 학습 상황을 수시로 점검하여 수업 진행 및 개선을 위해 필요한 정보를 제공받을 수 있다.