퇴임이사의 법리 문제는 문제는 상법 제542조의 8의 사외이사 정원 규정과 11의 감사위원회 정원 규정을 검토해야 한다. 임기만료가 결원의 원인에 포함되는가를 검토해야 하고, 유고규정의 적용과 관련해 퇴임이사가 직무수행을 거부할 때 직무대행자의 권한을 인정할 수 있는지 검토해야 한다. 특히 퇴임 대표이사가 직무수행을 거부할 때 업무공백이 심각해 유고규정을 넓게 해석하여 경영에 차질이 없게 해야 한다.
퇴임이사 법리와 관련된 특수한 문제로는 사임ㆍ사망 등의 사유로 결원이 발생할 경우 즉시 충원을 요구하지 않고 다음 주주총회에서 충원하면 된다고 규정하고 있는 상법 제542조의 8의 사외이사 정원 규정 및 상법 제542조의 11의 감사위원회 정원 규정에 대한 검토가 필요하다. 위와 같은 규정에 따라서 상법 제635조 제3항의 과태료 규정이 배제되는지 여부 및 상법 제386조의 퇴임이사 규정이 배제되는지 여부에 대한 검토가 필요하다. 특히 위 규정에서 사임ㆍ사망 등을 결원의 원인으로 규정하고 있는데, 임기만료도 이에 포함된다고 보아야 하는지가 문제될 수 있다. 이에 대해서는 법 제542조의 8 및 상법 제542조의 11의 규정들을 통해 과태료 규정 및 퇴임이사 규정이 배제되는 취지를 각각 구분하여 살펴서 임기만료도 이에 포함된다고 볼 지를 검토해야 한다. 또한 퇴임이사에 대한 정관상 유고규정의 적용과 관련하여 특히 퇴임이사가 직무수행을 거부하는 경우 정관 상유고규정을 적용하여 직무대행자의 권한을 인정할 수 있는지 여부에 대해서도 이론적 합리성과 실무적 타당성을 감안한 검토가 필요하다. 특히 퇴임 대표이사가 직무를 수행할 수 없음을 객관적으로 회사에 표시하고 출근 및 직무수행을 거부하는 경우에는 후임 대표이사가 선임되기 전까지는 심각한 업무공백이 발생할 수 밖에 없다. 이러한 경우에는 유고규정을 넓게 해석하여 정관 상의 직무대행 규정에 따라서 직무대행자가 대표이사 직무를 수행하여 회사 경영에 차질이 없도록 하는 것이 현실에 부합하는 합리적인 해석이라고 생각한다.