출소자의 재범을 막기위한 기업가정신교육 프로그램에서 가장 큰 문제는 재정적인 문제이다. 창업시 맞게되는 주요한 문제인 재정 문제가 사회적 제약이 많은 출소자에게는 더욱 치명적이다.
이러한 일반적인 청년창업의 자금 부족 문제는 범죄 경력이 있는 수형자의 경우 더욱 어려워진다. 영국의 the Small Business Services(Fletcher, 2004:12)는 출소하는 수형자의 재범을 예방하기 위한 교정 시설 기업가정신교육을 제안하면서 기업가정신교육이 성공적인 프로그램이 되기 위한 가장 큰 방해 요인으로 재정적 요인을 제시하였다. 기업가정신교육이 실제적인 효과를 내기 위해서는 교육 참여자가 출소 후 창업을 해야 하는데, 재정 관련 이슈들이 해결되지 않으면 교육의 결실을 내기 어렵다는 것이다. 즉, 일반 시민들도 창업에 있어 봉착하게 되는 문제가 초기 자본의 부족인데 수형자는 출소 후 신용상의 문제, 은행 거래의 문제, 네트워크의 부족 등으로 인해 재정적인 문제가 더 심각할 수 있다는 것이다. 이러한 문제를 해결하기 위해서는 관련 정부부처가 출소자를 위한 창업 자금 지원을 제도화하는 것이 필요하다고 강조했다(Fletcher, 2004:19).