증여세 사건에서 납세자가 경제적 목적을 위해 선택한 법률관계는 존중되나 세금의 부담과 조세를 회피하기 위한 목적은 부인되거나 재구성될 수 있다고 법원은 선언했다. 이 사건의 교차증여는 주식은 현금과 차이가 없어 사업목적을 인정할수 없고, 다른 효과를 볼 수 없다는 이유로 과세한 처분을 인정하였다.
동 조항을 직접 근거로 판단한 증여세 사건에서도 법원은 “납세자가 경제활동을 할 때에는 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중 하나를 선택할 수 있으며, 사적자치의 원칙과 법적 안정성 및 예측가능성 측면에서 납세자가 선택한 법률관계는 원칙적으로 존중되어야 할 것이나, (i) 납세자가 선택한 법률관계가 세금의 부담을 회피하기 위한 가장행위에 불과하거나, (ii) 그 법률관계가 조세를 회피하기 위한 목적 하에 이루어진 것 등이 인정된다면, 예외적으로 납세자가 선택한 법률관계가 부인되고 세법적 측면에서 경제적 실질에 부합하게 재구성될 수 있다”고 선언하면서 “이 사건 교차증여는 오로지 원고들에 대한 증여세를 줄이기 위한 목적 하에 이루어졌다. 즉 이 사건 증여의 대상은 불특정물인 주식으로 금원과 차이가 없어 특정물이 상호 교차증여 된 경우와는 달리 부수적으로나마 사업목적(business purpose)을 전혀 인정할수 없다(즉 이와 같이 교차증여 하더라도 증여세를 절감하는 것 이외에는 아무런 다른 효과를 가져오지 않는다)”는 이유 등으로 납세의무자의 거래형식을 부인하고 경제적 실질에 따른 재구성된 거래형식으로 과세한 처분을 인정하였다.