홈즈 대법관은 그의 저명한 논문 법의 길에서 법률가는 법의 문제점과 우리 사회의 현실을 알아야 알맞게 법을 집행할 수 있다고 하였다. 미래의 법률가는 실정법뿐 아니라 법이 나아가야 할 방향도 알아야 하며 법학은 역사학, 경제학 등과 통섭하여 연구되어야 한다고 주장했다.
홈즈 대법관은 그의 유명한 논문 󰡔법의 길󰡕에서 법, 법학, 법학교육에 대한 그의 생각을 들려주고 있는데 곱씹어 볼만한 이야기가 많다. 홈즈 대법관은 법의 문제점에 대해 알고 우리 사회의 현황을 안 후에 올바른 법집행을 할 수 있다고 말했다. 그는 실정법에 대해 잘 알고 있는 법률가를 블랙 레터 로이어(black-letter lawyer)라고 하면서 미래의 법률가는 실정법을 잘 알고 있는 것으로 족하지 않고 법이 지향해야 할 방향을 정확히 알아야 한다고 주장했다. 법학의 모델을 수학에서 찾는 것은 잘못이라는 그의 지적은 폐부를 찌르는 것처럼 통렬하다. 그는 법학을 사회과학 더 나아가 인문사회과학의 일종으로 생각하며 법학 공부와 연구는 역사학, 경제학, 통계학과 연계하여야 한다고 주장한다. 그는 대부분의 사건은 선례와 규칙에 따라 해결하되 간혹 가다가 어려운 사안과 마주칠 수 있으며, 그럴 경우에 대비하여 법률가는 사회적 목적이나 사회적 이익에 대한 공부를 게을리 해서는 안 된다고 강조한다.