대관령 고갯길이 아흔아홉 굽으로 불리는 유래는 한 선비가 곶감 100개를 지고 굽이 하나를 돌 때 마다 곶감 하나를 빼먹었는데 정상에 오르니 곶감이 한개만 남게 되었다는 것이다.
대관령은 큰 고갯길이다. 진부령, 미시령, 한계령과 더불어 백두대간을 넘어가는 4대령(大嶺)중의 하나다. 오늘날 강원도의 영동과 영서지방을 연결하는 길 중에서 가장 많이 이용하는 고갯길이다. 아흔아홉 굽이라는 대관령 고갯길은 굽이진 골짜기를 돌고 돌아 오른다. 굽이가 많은 대관령에는 재미있는 유래가 전해지고 있다. 강릉의 한 선비가 과거길에 오르면서 곶감 한 접(100 개)을 지고 대관령을 올랐는데, 굽이 하나를 돌 때마다 곶감 하나씩 빼먹으며 고갯길을 올랐다는 것이다. 그가 정상에 도달하고 보니곶감이 달랑 한 개만 남게 되어 대관령이 아흔아홉 굽이라는 것을 알게 되었다고 한다. 대관령 고갯길이 굽이가 하도 많아 생긴 전설로 생각된다.