새 경력 재취업자들의 경우 진입한 시기와 전환 의도에 따라 다시 분류할 수 있다.  자발적 의지로 주된 일자리 퇴직 직후 새 경력 일자리로  진입한 경우와,  새 경력 재취업을 우선 고려하지 않았으나 퇴직 이후 다양한 일자리, 구직 경험의 누적에 의해서 새 경력으로의 전환된 경우이다.
새 경력 재취업자들의 경우에는 새 경력에 진입한 시기와 전환 의도에 따라서 다시 분류해 볼 수 있었다. 우선 자신의 자발적인 의지로 주된 일자리 퇴직 직후 새 경력 일자리로진입한 경우이다. 이들의 이동은 스스로가 주된 일자리 은퇴 이후의 삶에서 이전과는 다른 일을 기대했다는 점에서 창업이나, 사회적 공헌, 귀농·귀촌 사례자들과 비슷하나 정기적인 수입이 안정적으로 발생하는 ‘취업’을 선택했다는 점에서 차이가 있다. 또 다른 경우는 새 경력 재취업을 우선 고려하지 않았으나 다양한 이동 과정을 거쳐서 현재 새 경력으로 전환된 경우이다. 새 경력 재취업 신중년 역시 다른 신중년들과 동일하게 대부분 주된 일자리에서 장기간 근속하며 풍부한 업무 노하우와 경력을 쌓아 왔기에 이들 역시 초기에 ‘경력 연계 재취업’ 분야로의 진출을 도모하거나 자신의 경험을 살려 해당 분야로의 창업 등을 시도했다. 이들 중 일부는 자신의 의도대로 경력이 연계되기도 했으나 일부는 의도와는 달리 경력 연계에 실패하고 경력 무관의 일자리로 이동했거나 혹은 장기간의 실직기간, 아르바이트 등을 경험하게 되었다. 또한 일차로 경력 연계로 이동했다가도 시간이경과하며 다시 재취업 준비의 상태로 돌아오는 이들도 있었다. 즉 이들은 퇴직 이후 다양한 일자리, 구직 경험의 누적에 의해서 새 경력으로의 전환을 고려하게 되었던 것이다.