장건이 이광과 함께 우북평으로 나갔을 때 흉노의 대군에게 포위되었는데 중과부적인 탓에 결국 이광이 분전 끝에 자결했다.
 무제는 장건의 이야기를 들으면서 내심 다음과 같이 생각했다.
 ‘대원이나 대하 모두 대국이구나. 진기한 물건이 많고 정착생활을 해서 산업의 발달로 문물이 우리 한나라와 매우 비슷하구나. 다만 군사는 약하고 재물을 소중히 여긴다… 그 북쪽에 있는 대월지와 강거 등은 군사력이 강하다고 하나, 귀한 물건을 보내주고 이익을 미끼로 회유하면 능히 입조(入朝)시킬 수 있을 것이다. 인의를 베풀어 이들을 예속시키면 1만 리에 걸쳐 영토를 넓힐 수 있다… 말이 다르므로 수차례에 걸친 중역(重譯)을 통해 만나면, 의사소통이 가능한 매우 다양한 풍속의 사람들과 통할 수 있을 것이다. 천자의 위엄과 은덕이 세상에 두루 미칠 절호의 기회가 아니겠는가?’
 무제는 곧 장건에게 명하여 밀사를 뽑아 네 길로 나누어 그 먼 이국 땅에 보내도록 했다.
 그러나 밀사들은 도중에 막혀 목적한 곳까지 가지 못하고 돌아왔다. 당초 한나라는 서남쪽 이민족과 통하고자 했으나 비용이 많이 들고 길도 통하지 않는 까닭에 이내 포기했다.
 한무제 원수(元狩) 원년(元年·기원전 122년)에 장건은 장군 이광(李廣)과 함께 흉노를 치러 갔다. 무제가 흉노 땅으로 가는 길을 잘 아는 장건에게 한나라 군사들의 길안내를 맡긴 것이다. 그 전해에도 대장군 위청(衛靑)이 흉노를 칠 때 장건이 길안내를 맡았었다.
 장건이 이광과 함께 우북평으로 나가 흉노를 상대할 때였다. 이광이 적은 군사를 이끌고 적진을 살피러 나갔는데 흉노의 대군에게 포위되었다. 중과부적(衆寡不敵)인 탓에 ‘비장군(飛將軍)’이라 소문난 날쌘 이광도 결국 분전(奮戰) 끝에 자결했다. 북송(北宋) 시대를 배경으로 한 소설 《수호지(水湖志)》에 활을 잘 쏘기로 유명한 화영(花榮)의 별칭이 ‘소이광(小李廣)’으로, 한나라 명궁인 이광에게서 따올 만큼 그 명성이 널리 알려져 있었다.
