조헌은 임진왜란이 일어나자 옥천에서 문인 이우(李瑀)·김경백(金敬伯)·전승업(全承業) 등과 의병 1600여 명을 모아, 8월 1일 영규(靈圭)의 승군(僧軍)과 합세하여 청주성을 수복하였다.
 1592년 4월, 마침내 조헌의 우려는 현실이 되고 말았다. 조헌은 임진왜란이 일어나자 옥천에서 문인 이우(李瑀)·김경백(金敬伯)·전승업(全承業) 등과 의병 1600여 명을 모아, 8월 1일 영규(靈圭)의 승군(僧軍)과 합세하여 청주성을 수복하였다. 그러나 충청도순찰사 윤국형(尹國馨)의 방해로 의병이 강제해산당하고 불과 700명의 남은 병력을 이끌고 금산으로 행진하였다. 
 조헌의 군사가 곧장 금산성 밖 10리 되는 곳에 이르러 결진(結陣)하고 관군을 기다리는데, 적이 후속부대가 없다는 것을 알고는 군사를 잠복시켜 후면을 끊은 뒤 군사를 총동원하여 나와 싸웠다. 조헌이 영(令)을 내리기를 “오늘은 한 번 죽음이 있을 뿐이니 하나의 의(義)자에 부끄러움이 없도록 하라” 하니, 군사들이 모두 따랐다. 한참 동안 힘을 다하여 싸웠는데 적이 세 번 진격했다가 세 번 패하였다. 그러나 조헌의 군사는 이미 화살이 다 떨어진 상태였다.
 왜군은 일제히 공격을 감행하여 마침내 장막 안까지 돌입하였다. 빨리 피하라는 부장들의 간절한 호소에 조헌은 말안장을 풀어 버렸다. 죽을 자리를 정한 것이다. 그는 “여기가 나의 순절(殉節)할 땅이다. 장부(丈夫)는 죽음이 있을 뿐 전쟁에 임해서 구차하게 모면하면 안 된다”고 말한 후 북을 울리며 싸움을 독려했다. 조헌의 군사들은 죽기를 작정하고 맨주먹으로 싸우면서 대열을 이탈하지 않았고, 단 한 사람도 요행으로 죽음을 모면한 사람이 없었다. 
