그러자 정조는 “정동준을 삭탈관작하고 영원히 의망(후보군)에서 빼버리라”고 명했다. 그러나 그것은 말뿐이었고 이듬해(1790) 정동준은 승지가 되어 정조를 측근에서 보좌하게 된다. 정조는 정동준의 문장을 좋아했다.
 정조는 1780년(정조 4년) 정동준을 선발해 규장각 대교(정8품)로 임명했다. 이듬해 2월 정동준은 이시수・서용보 등과 함께 규장각 초계문신으로 선발됐다. 이미 이때 정동준은 정조의 마음을 사로잡았다. 이에 정조 6년 2월 정조가 정동준을 이조좌랑으로 특진시키자 정동준은 끝까지 사직의 뜻을 밝혔다. 이에 정조는 정동준을 과천현감으로 보임했다. 1년 후 의정부 사인(舍人・오늘날의 국무총리 비서실장)에 임명된 정동준은 한 달 후 규장각 직각으로 자리를 옮긴다. 다시 규장각신이 된 것이다. 직각은 대략 5품직에 해당한다.
 정조 9년과 10년에도 이조참의에 제수되지만 이때도 정동준은 사양하다가 수원부사로 보임된다. 정조 11년 6월 문제의 이조참의는 이시수가 차지하고 정동준은 이때 대사간으로 임명된다. 1년 후 전라도관찰사에 보임되나 사직을 청해 받아들여졌고, 정조 13년 1월 12일에 다시 경상도관찰사로 보임되나 역시 나갈 수 없다고 했다. 그러자 정조는 “정동준을 삭탈관작하고 영원히 의망(후보군)에서 빼버리라”고 명했다. 그러나 그것은 말뿐이었고 이듬해(1790) 정동준은 승지가 되어 정조를 측근에서 보좌하게 된다. 정조는 정동준의 문장을 좋아했다. 그리고 2년 후 정동준은 규장각으로 복귀한다.
 정동준이 정조의 복심으로 활동하게 되는 정조 17년(1793), 정조 18년(1794)의 기록은 실록에 하나도 없다. 정확히 그가 무슨 활동을 어떻게 하다가 정조와 대립하던 노론벽파(老論辟派)와 갈등을 빚었는지에 관한 정보가 고스란히 빠져 있는 셈이다. 정동준은 소론계 인사다.
