이미 이때 수양대군은 신숙주를 자기 사람으로 만들기 위해 의도적으로 그에게 접근해 함께 갈 것을 청한 것이었다. 이로써 그는 수양대군과 정치노선을 함께하게 된다. 그러나 그의 인생에 새로운 계기가 찾아온 것은 1452년(문종 2년) 수양대군이 사은사(謝恩使)가 돼 중국에 갈 때 서장관으로 따라갔다.
 우리는 흔히 성삼문과 신숙주를 대비시켜 성삼문의 충신(忠臣) 면모만 높여 왔다. 그러나 이석형과 대비할 경우 성삼문에게 높은 평가를 하기는 어렵다. 또한 이석형과 신숙주를 대비할 경우 뛰어난 학재(學才)과 이재(吏才)로 여러 임금을 섬기며 한 시대를 이끈 신숙주에 대해 마냥 좋은 평가만을 하기는 어렵다. 물론 신숙주는 우리가 흔히 생각하듯 나약하고 비겁한 지식인의 모습과는 거리가 멀다.
 그는 무엇보다 일을 할 줄 아는 신하였다. 후에 신숙주는 일본으로 가는 사신단의 서장관(書狀官)이 됐다. 이때의 일화는 그가 문약(文弱)한 선비라기보다는 강명(剛明)함을 갖춘 대인배였음을 한눈에 보여주기에 충분하다.
 사신의 일을 마치고 귀국할 때 태풍을 만나 모두 공포에 떨었으나 그는 홀로 태연자약하여 이렇게 말했다.
 “장부(丈夫)가 사방(四方)을 원유(遠遊)함에 이제 내가 이미 일본국(日本國)을 보았고, 또 이 바람으로 인하여 금릉(金陵)에 경박(經泊)하여 예악문물(禮樂文物)의 성(盛)함을 얻어 보는 것도 또한 유쾌한 것이 아니겠느냐?”
 금릉이란 명나라 초의 수도였던 남경(南京)을 가리킨다. 아마도 예전에 표류한 배들이 중국 남쪽 해안으로 간 일들이 있었기에 이런 말을 한 것으로 보인다. 세종 때 그는 사헌부(司憲府)의 장령(掌令)과 집의(執義), 집현전의 직제학(直提學) 등을 두루 역임했다.
 그러나 그의 인생에 새로운 계기가 찾아온 것은 1452년(문종 2년) 수양대군이 사은사(謝恩使)가 돼 중국에 갈 때 서장관으로 따라갔다. 이미 이때 수양대군은 신숙주를 자기 사람으로 만들기 위해 의도적으로 그에게 접근해 함께 갈 것을 청한 것이었다. 이로써 그는 수양대군과 정치노선을 함께하게 된다.
