조선이 명나라를 업신여기고 있다는 내용이 들어 있던 문서를 보고 놀란 이성계는 중추원 학사 남재를 주문사로 임명해 명나라 금릉으로 가서 황제에게 이에 관한 설명을 듣도록 했다.
 그런데 태조 2년 조선에 온 명나라 사신 황영기와 최연이 조정에 전달한 문서에는 ‘조선이 명나라를 업신여기고 있다’며 책망하는 내용이 들어 있었다. 깜짝 놀란 태조 이성계는 즉각 중추원 학사 남재를 주문사로 임명해 명나라 금릉(지금의 남경)으로 가서 황제에게 이에 관한 설명을 듣도록 했다. 황제는 명나라를 세운 주원장이었다. 그해 9월 돌아온 남재는 주원장이 “앞으로는 3년에 한 번씩만 사신을 보내라. 앞으로 하는 것을 보아가며 내가 사람을 보내 너희를 부르겠다”고 말했다고 조정에 보고했다. 이에 이성계는 바로 중추원 학사 이직을 사은사로 임명해 다시 예전처럼 ‘1년3사’로 조공하도록 허락해 달라고 요청하라며 금릉으로 파견했다. 그러나 이직 일행은 요동성 밖 백탑에 이르러 입국 거부를 당해 그냥 돌아왔다.
 게다가 이때 사태를 어렵게 만든 것은 두 가지 더 있었다. 하나는 조선 해적이 중국 연안을 침입한 사건이고 또 하나는 조선의 요동 정벌론이었다. 뒤엉킨 명나라와 조선의 외교 문제는 다음해인 태조 3년 최연과 황영기가 각각 연이어 파견되면서 실마리가 잡히기 시작했다. 명나라는 북벌에 필요한 말 1만 필을 보낼 것, 그리고 이성계의 장남이나 차남이 조선 해적 사건의 범인을 직접 압송해 금릉으로 들어올 것 등을 요구했다.
 이성계는 고민에 빠졌다. 진안공 이방우는 이미 1년 전 세상을 떠났다. 다섯째 아들인 정안공 이방원을 제외하고는 이렇다 할 학식을 갖춘 아들이 없었다. 게다가 이방원은 이미 6년 전인 1388년 이색을 따라서 서장관으로 명나라에 다녀온 적이 있었다. 이성계로서는 이 중차대한 순간에 목숨까지 위태로울 수 있는 일을 이방원에게 맡기기에는 크게 미안한 마음이 들지 않을 수 없었다. 건국 직후 대부분의 신하가 당연하게 세자감으로 보았던 이방원을 제치고 신덕왕후 강씨의 눈물 작전에 넘어가 방석을 세자로 정한 게 불과 2년 전의 일이 아니던가? 태조 3년 6월 1일 태조는 이방원을 불러 이른다.
