송익필을 통해 정철과 성혼 쪽의 움직임을 알게 된 이산해는 상대의 노림수를 미리 알아내고 선제적으로 공격하기를 결심했다.
 선발제인(先發制人), 상대의 노림수를 미리 알아내고서 선제적으로 공격한다는 말이다. 송익필을 통해 정철과 성혼 쪽의 움직임을 알게 된 이산해는 선제공격을 결심한다. 기회는 뜻밖에 빨리 왔다. 선조 24년(1591년) 2월, 윤국형이 세자(世子) 문제를 끄집어냈다고 좌천당한 지 정확히 2년 후였다. 막 우의정으로 임명된 유성룡이 좌의정 정철을 찾아와 3정승이 함께 세자 책봉 문제를 선조에게 건의할 것을 제안했다. 유성룡의 제안이 이산해의 시나리오에 따른 것인지는 알 길이 없다.
 당시만 해도 이미 조선의 공론(公論)은 묵계(默契)의 형태로 광해군에게 모이고 있었다. 따라서 정철은 그저 정하기만 하면 되는 문제로 간단하게 생각했을 수도 있다. 그러니 동서 당파의 문제로 볼 사안은 아니라고 여겼을 것이다. 정철은 흔쾌히 허락했다. 좌의정이면 사실상 최고 실권자이기 때문에 경연(經筵) 자리에서 자신이 먼저 이야기를 꺼냈다. 그러면 자연스레 이산해나 유성룡도 동조할 것으로 생각했기 때문이다.
 그러나 이산해와 유성룡은 말이 없었다. 정철이 말을 마치는 순간 경연장에는 숨막히는 침묵이 흘렀다. 이어 선조의 분노가 터졌다.
 “지금 내가 살아 있는데 경은 무엇을 하고자 하는가?”
 그나마 홍문관 부제학 이성중과 대사간 이해수가 나서 정철을 거들었지만 역린(逆鱗)을 건드린 대가(代價)는 혹독했다. 선조는 이성중과 이해수를 지방으로 내치라고 즉석에서 명했다. 정철로서는 이해할 수 없을 정도로 선조가 분노했다. 사실 정철은 선조가 왜 그렇게까지 대로(大怒)하는지 알 길이 없었을 것이다.
