토리 감독은 1977년에 공석이 된 메츠 구단의 선수 겸 감독으로 활동하며 첫 지도자 생활을 시작했고 1981년까지 감독을 맡았지만 팀을 포스트시즌에 진출시키지 못했다.
 토리 감독은 선수생활 마지막 해였던 1977년 후반기에 공석이 된 메츠 구단의 선수 겸 감독으로 활동하며 자신의 첫 지도자 생활을 시작했다. 그 후 1981년까지 감독을 맡았지만 이 기간 동안 단 한번도 팀을 포스트시즌에 진출시키지 못했다.
 1982년, 토리 감독은 프로야구 선수 생활을 처음 시작했던 애틀랜타 브레이브스 감독으로 취임해 첫해에 지구우승을 이뤘지만 그 후 이렇다 할 성적을 내지 못해 1984년을 끝으로 감독직에서 해임됐다. 그 후 TV에서 야구해설자로 활동하며 야인생활을 하다 1990년 세인트루이스 카디널스의 감독으로 다시 현장에 복귀했다. 하지만 또다시 포스트시즌 진출에 실패하며 좋은 성적을 내지 못해 1995년 시즌 중에 해임되는 수모를 겪어야 했다.
 토리 감독이 자신의 역량을 발휘하며 지도자로 만개한 건 1996년부터이다. 1995년 11월 뉴욕 양키스의 31번째 감독으로 취임한 그는 양키스 감독 부임 첫해였던 1996년 팀을 포스트시즌에 진출시킨 것은 물론 양키스 구단에 18년 만에 월드시리즈 우승이라는 감격을 안겨주었다. 이후 앞서 언급했던 것처럼 양키스 감독으로 재임했던 12년 동안 매해 포스트시즌에 진출하며 월드시리즈 4회, 지구우승 10회 등 화려한 성적을 거두며 ‘양키스 제국’을 건설했다.
 하지만 2000년 이후 월드시리즈 우승을 하지 못하자 점차 구단과 마찰이 생기기 시작했고 급기야는 2007년 시즌이 끝나고 재계약을 논하는 시점에서 향후 성적에 따라 연봉이 차등 지급되는 모욕적인 계약을 제의받자 이를 거절하고 사임했다.
