그는 100명의 시인이 있다는 것은 100개의 세계가 있다는 것이고 서정시파든 모더니즘 경향이든 옹호도 비판도 하지 않으면서 시단의 경향에 대해 평가하지 않는다.
 ‘미학적 불균형의 시대’는 그에게 작품을 허락하지 않았지만, 회사원 윤성학은 등단 이후 주목받는 신예로서 활발히 활동하고 있다. 2005년 ‘젊은시’란 엔솔로지에 참여했는데, 그때 황병승·조동범·문성해·박후기·이현승·송승환·장석원·김중일 등의 시인들과 저녁식사를 할 기회가 있었다. 그날 이들의 열정과 패기, 실험과 도전은 그에게 큰 영향을 끼쳤고, 이들과의 만남은 이전의 윤성학과 이후의 윤성학을 구분 짓는 기준이 되었다.
 최근 시단의 경향에 대해 ‘경향’ 자체에 대해서는 이렇다저렇다 평가하고 싶은 생각이 없다고 한다. 어떤 시든 그것이 시라면 아름답다고 생각한단다. 100명의 시인이 있다는 것은 100개의 세계, 100개의 우주가 있다는 것이고, 분리할 수 없는 나의 눈으로 바라보고 이해한 것이라면 그것은 아름답다는 생각이다. 따라서 그는, 그것이 서정시파든 모더니즘 경향이든 옹호도 비판도 하지 않는다.
 윤성학 시인은 그의 에세이를 통해 시란 ‘재미의 재구성’이라고 했다. 시인은 신이 내준 퀴즈를 푸는 사람이라고 했다. 결국 신이 내준 퀴즈를 푸는 과정과 형식이 재구성된 게 재미있는 ‘시’라는 말이 된다. 이는 문학론에서 흔히 거론되는 표현주의나 의미론, 효용론과는 궤가 다른 주장이다. 시를 현실적·정치적·이념적 스펙트럼 안에 둬야 하는가, 바깥에 둬야 하는가라는 질문에 완전히 범주를 달리하여 답한 셈이다.
 “황금비율이란 게 있다고 생각합니다. 1대 1.618의 비율. 시에도 있습니다. 제가 가장 좋아하고 아끼는 이육사 선생의 ‘청포도’ 같은 시에도 내용과 형식, 재미와 감동의 황금비율이 들어 있습니다. 마치 비틀스의 음악처럼 진보와 보수, 전통과 실험이 두루 감동적으로 느껴지는 것과 같다고 할까요. 현실적·정치적·이념적 스펙트럼 안이냐 밖이냐가 아니라 시적 감동을 낳는 황금비율은 따로 있다고 생각합니다.”
