1992년 2월 22일에 3세 연상의 사업가와 결혼한 계 씨는 1998년에 이혼했으며 2001년부터 시작한 소속사와의 수십억 원 규모의 지급금 반환소송을 했다.
 호사다마(好事多魔)라고 했던가. 인생이 다시 꼬이기 시작했다. 1992년 2월 22일에 계은숙은 3세 연상의 사업가와 조용기 목사의 주례로 여의도 순복음교회에서 결혼했고 1998년에 이혼했다.
 “어려서부터 오빠 동생으로 알고 지내던 사이였어요. 저도 그렇지만, 그분도 자기 삶 없이 바쁘게 산 사람입니다. 지금도 가끔 연락하고 지내죠. 잘되기를 바랍니다.”
 콘서트를 하면 여전히 5000석이 넘는 대극장의 전 좌석을 순식간에 매진시키는 능력자였지만, 중년의 우울증이 함께 찾아왔다. 2001년부터 시작해서 2006년에 화해로 끝난 전 소속사와의 수십억 원 규모의 지급금 반환소송도 그녀를 지치게 했다.
 그 계기는 2007년 11월 26일에 벌어진 사건이다. 관동지방 후생국 마약단속부가 계은숙을 ‘각성제단속법’ 위반 혐의로 체포했다는 보도가 나왔다. 도쿄 지방법원은 12월 21일 즉결재판을 통해, 그녀의 각성제단속법 위반 혐의에 대해 징역 1년 6개월에 집행유예 3년을 선고했다. 이것이 겉으로 드러난 사실이지만, 다른 이야기도 있다. 이름을 밝히지 말아 달라는 한 인물의 증언이다.
 “계은숙씨가 각성제를 복용한 이유는 20여 년 전 대구에서 당한 교통사고 후유증 때문입니다. 당시 유리 파편이 머리에 박혔는데 완벽하게 치료하지 않고 행사를 다녔어요. 나이가 들면서 더욱 고통이 심해진 겁니다. 누군가가 두통약이라며 사다 준 건데, 본인은 의약품이라고 알고 먹었을 수도 있습니다.”
