청년은 곽자흥 무리에 일개 병사로 들어갔는데 계책을 잘 내며 사람을 잘 부렸고 사물을 보는 눈이 정확해 두어 달 만에 원수 곽자흥의 눈에 들었다. 
원(元)나라 지정(至正) 4년(1344년) 찢어지게 가난한 소작농의 막내아들인 한 청년은 돌림병과 굶주림에 부모와 큰형을 동시에 잃고 황각사(皇覺寺)라는 절에 몸을 맡긴다. 행자(行者)가 된 것이다. 그러나 절이라고 그를 따뜻이 맞아줄 리 만무했다. 이에 청년은 떠돌이 생활을 시작한다. 그는 글자 한 자 제대로 익히지 못했지만 이때 세상을 보았다. 이미 원나라는 망해 가고 있었고 곡창지대인 남쪽 지방을 중심으로 곳곳에서 도적 떼와 반란군이 일어나고 있었다.
 지정 12년(1352년) 2월 곽자흥(郭子興)이 호주(濠州)에서 봉기했다. 홍건적(紅巾賊)이다. 어느새 청년은 25세가 됐다. 윤3월 청년은 곽자흥 무리에 일개 병사로 들어갔다. 기억력이 좋아 어깨너머로 배운 글자 수백 자 아는 것이 전부였던 이 청년은 그러나 “계책을 잘 내며 사람을 잘 부렸고 사물을 보는 눈이 정확했다”고 한다. 훗날 황제의 자리에 오르고 나서 여러 번 밝혔지만 “무엇을 하겠다고 마음먹으면 반드시 해내는” 성격의 소유자이기도 했다. 그러나 배경 없고 지식 없고 외모 또한 전해오는 초상화가 보여주듯 추남(醜男)에 가까웠다.
 말단 보졸(步卒)로 홍건적의 길에 들어선 이 청년은 두어 달 만에 원수 곽자흥의 눈에 든다. 중국 학자 오함(吳晗)은 《주원장전》에서 이 무렵 청년의 모습을 이렇게 그리고 있다.
 “부지런하면서도 세심하게 일을 처리하며, 또한 과감해야 할 때는 과감하게 나갔다. 명령을 받으면 처리가 아주 빨랐으며 마무리 또한 깔끔했다. 전투할 때는 다른 병졸보다 앞장을 섰고 전리품을 얻으면 금은, 의복, 가축, 양식을 가리지 않고 원수에게 바쳤으며 상을 받게 되면 공로는 모두의 것이라고 겸양하며 함께 작전에 나갔던 전우들에게 공평하게 분배했다. 평소에는 말수가 적었지만 말을 하면 모두 무게가 실려 있었다.”
