빌리의 인생 후반부는 어린 시절만큼 어둡다. 마약으로 생을 연명할 정도로 몸과 정신이 망가졌다고 한다. 인종차별도 감내해야 했다. 그런 고통과 불행 때문인지 그녀의 재즈는 더욱 가슴에 와 닿는다.
 〈달빛 속의 돛단배〉의 가사를 들어보자.
 가사가 몽롱하다. 달빛 속을 헤매는 듯하다.
 많은 이가 좋아하는 빌리의 〈서머 타임(summer time)〉은 원래 미국 작곡가 조지 거슈윈(George Gershwin)이 1935년에 만든 오페라 〈포기와 베스(PORGY AND BESS)〉에 삽입됐던 곡이다. 
 노래는 더위를 식혀 주는 시원함과 거리가 멀다. 열기로 이글대는 하오, 끈적끈적한 셔츠는 땀에 젖었고 어느 지하 카페에서 빌리 홀리데이의 나른한 목소리가 흘러나오는 듯하다.
 〈나는 부둣가로 가네(I cover the waterfront)〉는 부둣가 사창가에서 재즈 음악에 빠져들었던 빌리의 소녀시절이 연상된다. 노랫말에는 ‘내 심장은 돌처럼 무거운 아픔을 지니고 있어(my heart has an ache its as heavy as stone)/ 동이 트면 날이 밝아질까?(Will the dawn coming on make it light?)’ 하고 반문하는 내용이 담겨 있다. 처음부터 피아노는 그녀의 슬픈 목소리 뒤에 숨어 버린다. 마치 피아노도 그녀의 아픈 사연에 귀를 기울이는 듯하다.
 빌리의 인생 후반부는 어린 시절만큼 어둡다. 마약으로 생을 연명할 정도로 몸과 정신이 망가졌다고 한다. 인종차별도 감내해야 했다. 전국을 순회하며 노래를 한 이면에는 마약을 사기 위해서였다는 이야기도 있다. 그런 고통과 불행 때문인지 그녀의 재즈는 더욱 가슴에 와 닿는다.⊙
