이런 지적 활동을 하는 한편 마키아벨리는 끊임없이 메디치 가문에 선을 대서 재기를 도모했다. 사실 《군주론》도 그런 노력의 일환이었다. 하지만 메디치가는 가끔 마키아벨리를 비공식 외교자문역으로 쓰면서 용돈이나 주었을 뿐, 그를 등용하지는 않았다.
 43살의 한창 나이에 공직에서 축출된 마키아벨리는 피렌체 외곽에 있는 산탄드레아의 산장으로 은퇴했다. 《군주론》(1513년), 《로마사논고(정략론)》 (1518년 혹은 1519년)는 이 시기에 저술한 것이다. 흔히 마키아벨리라고 하면 ‘통치자는 사자의 용기와 여우의 간계를 가져야 한다’고 한 《군주론》부터 떠올린다. 하지만 《로마사논고》까지 읽어야 마키아벨리를 온전히 이해할 수 있다. 특히 “종교나 국가를 오래 유지하고 싶으면, 몇 번이고 본래의 모습으로 복귀할 필요가 있다. 세월은 당초에 있었던 장점도 마멸시켜 버리기 마련이다. 마멸되는 대로 방치해 두면 마지막에는 죽음에 이르게 된다”면서 체제 유지를 위한 개혁의 필요성을 강조한 대목은 인상적이다.
 이런 지적 활동을 하는 한편 마키아벨리는 끊임없이 메디치 가문에 선을 대서 재기를 도모했다. 사실 《군주론》도 그런 노력의 일환이었다. 하지만 메디치가는 가끔 마키아벨리를 비공식 외교자문역으로 쓰면서 용돈이나 주었을 뿐, 그를 등용하지는 않았다.
 1518년에 지은 희곡 〈만드라골라〉에서 마키아벨리는 이렇게 푸념한다. “그에게는 모든 것이 막혀 있죠. 다른 일로 새로운 능력을 보여줄 길이. 흘린 땀에 아무런 대가도 받지 못한 채.”
 1527년 5월 독일-스페인 연합군이 이탈리아를 침공, 로마를 약탈했다. 그 여파로 피렌체의 메디치 가문도 축출되고 다시 공화정부가 수립됐다. 그해 6월 10일 마키아벨리는 전에 맡았던 제2서기장 선거에 출마했지만 참패했다. 혁명을 일으킨 신세대 정치인들이 보기에 메디치 가문에도 한 발 걸치고 있던 마키아벨리는 이미 구(舊)시대의 인물에 불과했던 것이다. 그의 반대자 중 하나는 이렇게 말했다고 한다. “우리가 필요한 것은 지(知)의 사람이 아니라 충(忠)의 사람”이라고.
