장례원에서 송익필과 그 일가를 다시 안 씨 집안의 노비로 판정해 버리자 송익필과 그 일가는 안 씨 집안이 고용한 추노꾼을 피해 전국 각지로 흩어지게 된다.
 송익필은 직접 벼슬을 하지 않고 대부분 이이나 정철을 전면에 내세우는 방식으로 현실정치에 개입했다. 선조 초 심의겸은 동인들의 견제로 인해 이렇다 할 활동을 하지 못했고 선조 자신도 그의 상징성과 현실세력을 감안해 늘 거리를 두었다.
 이런 가운데 1586년 5월 동인의 엘리트 수장인 이발이 서인의 막빈(幕賓)으로 송익필을 지목하고서 그의 제거 작업에 나선다. 이때는 이미 송익필의 바람막이 역할을 해주던 이이가 세상을 떠난 지 2년이 지난 후였고 조정은 동인 일색이었다. 노비 문제를 관할하는 장례원(掌隷院)에서 송익필 일가의 면천(免賤)에 문제가 있었다면서 송익필과 그 일가를 다시 안씨 집안의 노비로 판정해 버린 것이다.
 이에 송익필과 그 일가 70여 명은 안씨 집안이 고용한 추노꾼을 피해 전국 각지로 뿔뿔이 흩어지게 된다. 이때부터 흔히 정여립의 난으로 불리게 되는 기축옥사(己丑獄死)가 일어나기까지 3년 동안 송익필은 전라도와 황해도 일대를 숨어다니며 힘든 세월을 보내야 했다.
 지금의 전라북도 진안군에는 운장산(雲長山)이라는 해발 1126m의 큰 산이 있다. 그리고 그 옆에는 아홉 봉우리라는 뜻이기는 하지만 구봉산이 나란히 붙어 있다. 문제는 운장산의 이름이 바로 송익필의 자인 운장(雲長)에서 왔다는 점이다. 호는 구봉, 자는 운장이니 운장산과 구봉산이 나란히 있는 것이 그냥 우연일까?
 게다가 그가 오랫동안 숨어 살았다는 운장산에서 정여립의 본거지인 죽도까지는 걸어서 반나절도 안 되는 거리다. 그렇다면 여기서 송익필은 숨어 지내는 동안 정여립의 행적을 면밀하게 살필 수 있었을 것이다.
