타이슨은 1997년 6월 28일에 홀리필드와의 헤비급 매치에서 상대의 귀를 사정없이 물어뜯는 사건을 벌인다.
 타이슨은 1997년 일생일대의 흥행(?)이자 흠결이 되는 사건을 벌인다. 그해 6월 28일 미국 네바다주 라스베이거스 MGM 호텔에서 열린 ‘에반더 홀리필드’와의 헤비급 타이틀 리턴 매치에서 상대의 귀를 사정없이 물어뜯어 버린 것이다. 타이슨은 앞서 1996년 11월 홀리필드에게 ‘KO패당한’ 불명예를 안고 있었다. 당시 복수심에 불탄 그는 민첩한 홀리필드의 몸놀림에 이미 이성을 상실한 상태였다. 타이슨 특유의 강력한 핵주먹도 바람처럼 빠른 홀리필드의 회피 기술에 속수무책이었다. 이에 분개한 타이슨은 사리분별조차 못하고 3라운드 2분20초경 악물고 있던 마우스피스를 뱉어 버리고 억센 이빨로 홀리필드의 오른쪽 귀 윗부분을 물어뜯었다.
 삽시간에 낭자한 선혈(鮮血)이 링 위에 뿌려졌다. 타이슨은 입술을 우물거리다 홀리필드의 한쪽 귀 살점을 뱉어냈다. 홀리필드는 극심한 고통에 절규했다. 주심은 흥분한 타이슨에게 “한 번만 더 귀를 물게 되면 실격패를 선언하겠다”고 경고했지만 소용없었다. 타이슨은 3라운드에도 홀리필드의 왼쪽 귀를 물어뜯었던 것이다. 타이슨은 여기서 그치지 않고 수세에 몰린 홀리필드를 막무가내로 공격했다. 양측 관계자와 경찰들이 몰려와 간신히 싸움을 말렸지만 비극은 이미 시작되고 있었다. 타이슨은 이른바 ‘핵이빨’이라는 오명을 자초한 당시 사건 발발로 유력 스폰서와의 계약이 끊어졌다. 스포츠계의 ‘비(非)매너남’으로 찍혀 세간의 지탄까지 받았다.
