Life에 수록된 고독한 여자의 미소는 슬퍼는 김정호가 결핵요양원 입원 당시 송도 해변을 걷는 여인을 보고 지은 노래로 선율에 담긴 탄식 어린 노랫말이 호소력을 발휘했다.
 유작 앨범 〈Life〉에 수록된 ‘고독한 여자의 미소는 슬퍼’는 김정호가 인천 결핵요양원 입원 당시 송도 해변을 걷는 여인을 보고 지은 노래다. 선율에 담긴 탄식 어린 노랫말과 처연한 음색이 청중에게 호소력을 발휘했다. 그는 죽기 직전까지 국악과 대중가요를 접목시키기 위해 분투했다. ‘하얀 나비’는 멜로디의 경우 재즈풍이 짙었지만, 소리에 내재된 감수성은 전통적 한의 정서 그것이었다. 그를 일러 ‘가장 한국적인 목소리’라고 부르는 이유다. 실질적 유작이었던 ‘님’은 슬픔을 장쾌하게 뽑아내는 한오백년 가락을 떠올리게 한다. “간다 간다 정든 님이 떠나간다 / 간다 간다 나를 두고 정든 님이 떠나간다 / 님의 손목 꼭 붙들고 애원을 해도 / 님의 가슴 부여잡고 울어 / 울어도 뿌리치고 떠나가드라 속절없이….”
 평론가들은 김정호의 창법이 블루스와 상여곡(喪輿哭)을 절묘하게 넘나들고 있다고 평한다. 절정부에서 노래 마디를 꺾고 가라앉히는 기교, 심장에서 정수리까지 관통해 올라오는 통성(판소리 창법의 일종으로 배에서 곧바로 뽑아내는 소리)은 타의 추종을 불허했다. 김정호는 노래마다 삶과 죽음에 대한 진지한 철학을 담았다. 70~80년대 치열했던 이념논쟁에서 비켜나 관념적 현실의 장에 얽매이지 않고, 매 순간 자유를 추구했다. 허울뿐인 정치적 저항정신이 아닌, 사려 깊은 철학적 인생탐구가 그의 노래를 명곡으로 탄생시켰다. “하늘엔 조각구름 / 무정한 세월이여 / 꽃잎이 떨어지니 / 젊음도 곧 가겠지 / 머물 수 없는 시절 / 우리들의 시절….”(‘날이 갈수록’)
