그런데 이조판서가 된 지 4개월 만인 선조 17년 1월 이이는 49세, 많지 않은 나이로 세상을 떠난다. 정철과 함께 서인을 이끌던 이이의 죽음은 서인으로서는 치명적 타격이었다.
 이 글을 정확히 읽으려면 당시의 정국(政局)을 꿰뚫어야 한다. 1년 전만 해도 동인과 서인은 팽팽한 균형을 이루며 서로 맞서고 있었다. 선조는 이런 정국에 진절머리를 내고 있었다. 선조 16년(1583년) 9월 8일 서인의 이이가 이조판서로 조정에 복귀했다. 한 달 후인 10월 22일 선조는 이이를 위로하기 위해 따로 불러 이야기를 나누는데 그 첫마디가 이것이다.
 “내가 마치 한 원제(漢元帝)가 임금 노릇 할 때와 같이 소인배를 멀리 물리치지 못하여 나라가 거의 망해가고 있다.”
 그때까지 동인 위주의 정권을 유지해오던 선조는 아마 이이를 끌어들여 동인을 견제하고 싶었을 것이다. 그런데 이조판서가 된 지 4개월 만인 선조 17년 1월 이이는 49세, 많지 않은 나이로 세상을 떠난다. 정철과 함께 서인을 이끌던 이이의 죽음은 서인으로서는 치명적 타격이었다.
 이조판서 후임은 이산해(李山海)였다. 이산해는 동인이었다. 정철(鄭澈)로서는 동지인 이이와 함께하던 정국을 정적(政敵)과 함께해야 하는 어려운 형국을 맞게 되었다. 이이가 없어진 때문인지 정철에 대한 선조의 총애는 더욱 깊어졌다. 선조 17년 2월 대사헌에 제수되었고 12월에는 의정부 우찬성으로 특진을 하게 된다. 어쩌면 그만큼 정철에 대한 동인의 공세가 극렬해지고 있었다는 뜻인지도 모른다.
 이산해는 만만치 않은 배경과 탁월한 학식, 그리고 적어도 이때까지는 깨끗한 처신으로 선조의 총애를 받기에 좋은 조건을 갖고 있었다. 어려서 신동으로 불렸고 문장이 뛰어났다.
