여운형은 출옥 후 조선중앙일보 사장에 취임해 쟁쟁한 인물들을 영입했지만 일장기 말소사건으로 조선중앙일보가 폐간되었다.
 몽양은 1929년 7월 10일 상하이 야구장에서 일본 경찰에 체포되었다. 국내로 압송돼 징역 3년형을 언도받고 대전형무소에 수감되었다. 여운형이 출감한 것은 1932년 7월이었다.
 출옥 후 《조선중앙일보》 사장에 취임했다. 젊고 진취적인 신문인 《조선중앙일보》는 사회주의자·민족주의자를 가리지 않고 쟁쟁한 인물들을 영입했다.
 주필에 이관구(李寬求), 편집국장 김동성(金東成), 영업국장 홍증식(洪增植), 편집국원에 이태준(李泰俊), 김복진(金復鎭), 윤석중(尹石重), 고경흠(高景欽), 김남천(金南天), 이승만(李承萬), 박팔양(朴八陽) 등 당대 일류들이 편집국에 집결했다고 전한다.
 일반적으로 일장기 말소사건은 《동아일보》가 주도한 것으로 알려졌지만 실상은 《조선중앙일보》가 먼저였다고 한다. 총독부 검열용 제1판에선 일장기가 들어갔지만, 2판부터는 일장기를 지우고 손기정 사진을 게재한 것이다. 이 사건으로 《조선중앙일보》는 폐간되고 말았다.
 여운형은 신문사 사장직에서 물러난 뒤 1940년 《신세기》 1월호에 이렇게 밝혔다.
 “신문사를 나온 이래 하는 일 없이 그날그날을 덧없이 보내고 있다. 업(業)을 잃은 지 이미 3년. 몇몇 친구들의 우의적 원조로 말미암아 생활하고 있는 나의 마음은, 모래 위에 쌓은 탑 기둥같이 언제나 불안하다.”
 1942년 12월 여운형은 또다시 경성헌병대에 연행, 구속되었다. 죄명은 치안유지법, 육해군 형법, 조선임시보안령 위반이었다. 그해 8월 말 지인들에게 미군기의 도쿄 공습 상황(1942년 4월 18일), 일본 비행기의 낙후성, 미국 내의 조선독립운동 상황 등을 설명했다는 혐의였다.
