1455년, 21살의 김시습은 세조가 단종의 왕위를 찬탈했다는 소식에 깊은 절망감을 느꼈다. 책과 지필묵을 태우고 손수 머리털을 자르고 절을 떠나 방랑 생활을 하였다.
그는 18세가 되던 해 혼인을 하였으나 원만하지 않았고, 집을 떠나 서울에서 멀리 떨어진 삼각산 중흥사重興寺에 들어가 오로지 공부에만 열중하였다. 계유정란이 일어난 1455년, 당시 21세였던 김시습은 세조가 조카인 단종을 추방하고 왕위를 찬탈했다는 소식을 듣게 되었다. 어릴 때 세종과의 약속을 삶의 큰 지주로 삼아 언젠가 세종의 손자인 단종 밑에서 큰 일을 하리라는 꿈을 품고 있었던 그인지라, 그 소식은 청년 김시습에게 너무나 큰 절망을 안겨주었다. 그는 사흘 밤낮을 방안에 틀어박혀 고민하며 통곡하였다. 그리하여 그는 공부하기 위해 가져온 책과 지필묵 등을 모두 깨끗이 태워 버렸을 뿐 아니라 가위로 손수 머리털을 자르고 홀연히 절을 떠났다. 이때부터 그는 일개 초라한 승려로 방랑 생활을 계속하였다.