그는 태어날 때부터 천재로 이름을 날렸다. 그는 세 살이 되자 한문책을 줄줄 읽었을 뿐 아니라 한시를 짓기 시작했다. 후에 ‘오세문장五歲文章’이라는 칭호를 받아 모든 사람의 선망의 대상이 되었다.
그는 태어날 때부터 천재적인 아이로 이름을 날렸다. 그가 아직 돌도 되지 않은 어느 날, 이웃에 살고 있던 최치운(崔致雲)이라는 학자가 아기인 김시습에게 문장을 가르쳐 주었더니 그 자리에서 바로 외워 버렸다 한다. 그는 세 살이 되자 어려운 한문책을 줄줄 읽었을 뿐 아니라 한시를 짓기 시작했다. 이 소문이 널리 퍼지자 당시의 재상 허조(許稠, 1369~1439)는 이 소문을 확인하기 위하여 직접 김시습의 집을 찾아가 다음과 같은 시험을 해 보았다. “너는 시를 잘 짓는다고 하던데 나를 위해 늙을‘ 老’자를 넣어 시 한 수 지어 보아라.” 허조의 이 말이 끝나자마자 김시습은 그 자리에서 다음과 같은 한시를 지어 보였다. ‘老木開花心不老’ 즉 ‘늙은 나무에 꽃이 피었으니 마음은 늙지 않았네.’라는 뜻이다. “이 얼마나 천재적인 표현인가! 너는 과연 신동이로다.” 허조가 크게 감탄하며 칭찬하였다. 이런 이야기들이 어느덧 궁중에까지 들어가자 학문을 좋아하는 세종은 김시습을 궁중으로 데려와 관리들을 시켜 그의 재능을 시험해 보았다. 시험관의 무릎 위에 앉은 김시습은 즉석에서 자유자재로 시 몇 수를 지어 보였다. 이 보고를 들은 세종은 매우 감동하여 비단 50필을 하사하며 후일을 기약하였다. 이로부터 그가 천재라는 소문이 송도에 울려 퍼지게 되었으며, ‘오세문장五歲文章’이라는 칭호를 받아 모든 사람의 선망의 대상이 되었다.