1930~40년대 발표된 <거리에서>와 <간판 없는 거리>, <흐르는 거리>를 보면 암흑의 시대에 윤동주가 얼마나 결연한 역사적 인식을 갖고 있었는지 금세 알 수 있다. 이들 작품은 모두 어두운 밤거리를 시공간으로 하여 이러한 작품을 통해 고독과 방황을 강조하는 한편 일제 치하의 어두운 역사적 상황을 우회적으로 드러내었다.
<서시>나 <하늘과 바람과 별과 시>만큼 유명하지는 않지만 1930~40년대 발표된 <거리에서>와 <간판 없는 거리>, <흐르는 거리>를 보면 암흑의 시대에 윤동주가 얼마나 결연한 역사적 인식을 갖고 있었는지 금세 알 수 있다. 각각 북만주·한국·일본에 머물 당시 지어진 이들 작품은 모두 어두운 밤거리를 배경으로 하고 있다. 밤거리를 시공간으로 하는 작품을 통해 고독과 방황을 강조하는 한편 일제 치하의 어두운 역사적 상황을 우회적으로 드러낸 것이다. 예를 들어 <거리에서>라는 시에는 ‘달밤의 거리 / 광풍이 휘날리는 / (중략) / 괴롬(괴로움)의 거리’라는 시구가 나온다. 1941년에 쓴 <간판 없는 거리>를 통해서는 ‘다들 손님들뿐 / 손님 같은 사람들뿐 / 집집마다 간판이 없어’라고 노래했다. 일제의 황국신민화 전략으로 창씨개명과 함께 집집마다 모든 간판을 일본어로 바꿔야 하는 상황을 상징적으로 표현한 이 시에서 윤동주는 ‘손님들’이라는 시구를 통해 주인 의식을 상실한 한국인의 상황을 가슴 아프게 드러냈다. ‘으스름히 안개가 흐른다. 거리가 흘러간다 / 저 전차, 자동차, 모든 바퀴가 어디로 흘리어가는 것일까? 정박할 아무 항구도 없이…’라는 시구를 담은 ‘흐르는 거리’ 역시 비슷한 맥락에서 독자의 마음을 적신다.