골드스타인은 오픈테이블이라는 스타트업에서 근무했으나 세계무역센터 테러 사건을 계기로 범죄율이 높고 경찰국 부패가 심한 시카고의 경찰이 되기로 결심했다.
1990년대 골드스타인은 인기 있는 식당들의 온라인 예약 서비스를 제공하는 오픈테이블이라는 스타트업에서 일하고 있었다. 1999년 공항에서 비행기 탑승하다가 세계무역센터 테러 사건 소식을 접한 이후 평안하고 잘나가던 IT 사업가로서의 자신의 삶에 대한 의문이 생겼고, 더불어 의미 있는 일을 해야겠다는 생각을 하게 되었다. 골드스타인은 자신의 IT 기술을 활용하기 위해 시카고의 경찰이 되기로 마음먹었다. 시카고는 미국에서 범죄율이 가장 높은 도시 중 하나였고, 당시 시카고 경찰국에는 부패가 만연해 있었다(Gillian Tett, 신예경 역, 2016, pp. 199~202).