이정보는 직접 가창자들을 양성함으로써, 가창자들을 선도하는 위치를 점했다. 그는 이들과의 교류를 통해 당대 가곡창의 변화를 수용하고, 때로는 주도해 나가기도 하였다.
다음으로는 이정보가 자신의 집에 가창자를 모아 교육을 시켰으며, 그 내용이 ‘악보에 따라 가르친다(按譜敎授)’고 논해질 정도로 대단히 체계적이었다는 점이다. 이정보의 음악적 인식이 상당했고, 그의 문하에서 많은 창자들이 배출되었다는 이 기록은 시조에 대한 그의 적극적인 인식을 반증한다. 그의 제자인 계섬조차 지방의 관기들을 교육시킬 정도였다고 하니, 음악계에서 그의 영향력은 적지 않았을 것이다. 여타의 사대부들과는 달리 자신이 직접 가창자들을 양성하기도 했던 것은 그가 단순한 후견인이 아니라, 가창자들을 선도하는 위치를 점하고 있었음을 말해준다. 따라서 그가 가창자들 못지 않게 많은 작품을 남긴 것은 어찌보면 당연한 결과이고, 이러한 창작 활동은 당시 음악에 대한 적극적인 관심을 작품으로 표출한 것으로 보아 무방하다. 그가 배출한 ‘선창자(善唱者)’들의 구체적인 면모는 확인할 수 없지만, 적어도 이들과의 교유를 통해서 당대의 가곡창의 변화를 적극적으로 수용하고 때로는 그 변화를 주도해 나가는 위치를 점하고 있었다고 하겠다. 이정보가 가창자들에게 악보를 토대로 교습하였다면, 그 악보는 당대에 유행했던 가집이나 금보였을 것이다.