그는 조선 후기의 빠르고 복잡한 변화의 흐름에 합류하며 창작활동을 펼쳤으므로, 그의 작품을 해석하는데 이러한 문화적 흐름을 논점으로 적용시킬 필요가 있다.
이러한 그의 개인적․환경적 요인 못지 않게 당대의 문화적 분위기도 그의 시조 창작에 영향을 끼쳤을 것이다. 즉 18세기 이래 여항의 가창 문화가 비약적으로 발달하면서, 시조사 전반에 걸쳐 다단한 변화의 양상이 보이는 것과 무관하지 않다. 18세기 이래 조선 후기의 가창 문화가 대단히 빠르고 복잡한 변화의 과정을 겪는다는 것은 주지의 사실이다.이정보 역시 이러한 변화의 흐름에 자연스럽게 합류하면서 창작과 연행 활동을 펼쳤기에, 그가 남긴 작품에 이러한 문화적 변모의 양상이 반영되는 것은 당연하다. 따라서 그의 작품을 해석하는데 문학적 기질 이외에 이러한 당대의 문화적 흐름을 주요한 논점으로 적용시킬 필요가 있다.