이정보의 첫  번째 작품은  전세를 바치러 가는 대동선의 무사를 비는 고사의 과정을 그린 것으로  '사대부적 정서나 이념에서 완전히 벗어나'  있으며  '단순한 풍속 묘사에 국한된 노래가 아니라 작자의 인정미가 용해되어 있는' 것으로  여겨진다.
첫 번째 작품은 전세(田稅)를 바치러 가는 대동선이 출발하기 전 무사하기를 비는 고사의 과정을 상세하게 그려놓고 있다. 배를 화려하게 치장하는 것에서부터 온갖 악기를 동반한 고사의 과정, 그리고 구체적인 여정의 제시에 이르기까지 매우 상세하게 그 내용을 진술하고 있다. 특히 이 작품에서는 화자는 관찰자의 위치에 있으면서, 객관적으로 작품 속의 상황을 전달하는 기능을 하고 있다. 따라서 이 작품을 작자인 이정보의 구체적 체험과 연결지어 설명할 수는 없을 것이다. 사대부 신분인 이정보가 이런 작품을 창작했다는 것도 흥미로운 일이거니와, 형상화된 면모가 뱃사람들의 생활을 이해하지 못한다면 작품으로 그려내기가 쉽지 않은 내용이다. 중장과 종장의 고수레나 나무아미타불이라는 염불은 무사 항해를 비는 뱃사람들의 절실한 원망(願望)을 여과 없이 담아내고 있다. 이 작품은 ‘사대부적 정서나 이념에서 완전히 벗어나’ 있는 작품이며, ‘단순한 풍속 묘사에 국한된 노래가 아니라 작자의 인정미가 용해되어 있는’ 작품인 셈이다. 그리고 이러한 상황을 포착하여 구어체를 그대로 사용하여 시조로 창작한 작자의 시적 자질 또한 높게 평가되어 마땅하리라 생각한다.