페데리코의 요청으로 화가 프란체스카가 그려낸 초상화 <페데리코 다 몬테펠트로>와 <바티스타 스포르차>는 사실성이 강조되었다. 하지만 군주의 초상화는 대개 자신의 이미지를 알리기 위한 것이므로 실제보다 미화되는 측면이 있다.
페데리코는 예술에도 관심이 많아 화가 프란체스카로 하여금 자기의 초상화와 아내의 초상화를 그리게 하였다. 그것이 후일에 유명해진 <페데리코 다 몬테펠트로>와 <바티스타 스포르차>이다. 페데리코의 초상화는 이전 작품과는 비교할 수 없을 정도의 사실성을 보인다. 인물을 화면 가까이 배치하고 배경은 아득하게 그려 저 멀리서 지평선과 하늘이 만나게 했다. 환한 빛 또한 인상적이어서 인물이 우뚝 선 기념비적인 느낌을 주는 구도이다. 페데리코의 얼굴은 전반적으로 험상궂은 데가 있으나 눈은 다소 인자하게 표현되었다. 콧부리가 없는 매부리코에 꼭 다문 입, 눈가의 주름, 볼의 사마귀까지 생생하다. 그의 모습에는 특유의 엄격함과 카리스마가 엿보인다. 군주가 화가에게 자신의 초상화를 그리게 하는 것 자체가 자신의 이미지를 홍보하기 위한 것이니만큼 생긴 그대로의 모습보다는 이상적으로 미화시켜주기를 바라는 것이 당연하다.