합리성의 제한성을 인정하지 않고 행위하는 것은 과거의 실패를 반복하는 원인이다. 상황에 합당한 판단은 여러 상황에서 합리적이지 않은 것의 목차를 만들며 실수와 실패를 되풀이하지 않는 것이다. 실패를 통한 배움은 과거의 실패를 합당한 판단을 할 때 고려의 대상으로 삼는 데 있다.
합리성의 제한성을 인정할 때 우리가 합의하기 쉬운 것은 합리적인 것보다는 그렇게 보기 힘든 것들에 대한 평가다. 그렇게 보기 힘든 것들은 단순히 개념적으로 합리성과 대칭 관계를 이루는 비합리성의 범주에 속하지 않는다. 그것들은 우리가 문제 해결의 과정에서 허락할 수 없거나, 예외적인 것으로 규정해야 하거나, 말도 안 되는 것이거나, 아니면 실패나 실수로 여겨진 것들을 총칭한다. 그렇게 여겨진 것들을 고려하지 않고 행위하는 것은 동기 및 행위의 예측 결과와 무관하게 과거의 실패를 반복하는 원인이 된다. 상황에 합당한 판단을 통해 문제 해결을 추구하는 실천적 현자에게 요구되는 것은 점적(punctual)인 시점에서 합리적인 것과 비합리적인 것을 딱 잘라 구분해주는 ‘합리성의 이론’이 아니다. 그러한 보편적 이론은 합리성의 제한성을 인정할 때 현실적으로 불가능한 것이다. 실천적 현자에게 요구되는 것은 합리성의 이론이 아니라 여러 상황에서 합리적이라고 여겨지지 않은 것들의 목차를 만들고, 그러한 목차에서 반복되어서는 안 되는 것들을 선별하여 원활한 문제 해결을 추구하는 것, 곧 유사한 실수와 실패를 되풀이하지 않겠다는 실천적 태도이다. ‘실패를 통한 배움의 태도’는 과거의 시행착오를 단순히 무지의 소산 혹은 잘못된 계산의 결과로 여기는 것이 아니라, 이를 상황에 합당한 판단의 내재적 고려 대상으로 삼는다. 이러한 태도가 합리적 차원에 속하는 근거는 합리성의 제한성을 인정하는 것 그 자체에 있다.