이정보는 사설시조의 창작과 향유에 적극적으로 참여했고, 작품 경향은 다양하다. 사설시조는 당대의 특징을 가진 주제가 많다. 자연을 다루는 평시조는 고답적이지만, 사설시조는 넉넉한 생활의 모습이다. 같은 주제라도 표현의 차이가 있다.
이정보 역시 당대 가창 문화의 현장과 밀접한 관계에 있었던 만큼 사설시조의 창작과 향유에도 참여했을 것은 당연하다. 그리고 전체 작품에서 사설시조가 차지하는 비중이 적지 않은 것으로 보아 향유에도 적극적이었을 것이고, 작품의 경향도 비교적 다양한 주제를 다루고 있다.전체적으로 이정보의 작품 경향이 비교적 각 주제를 고르게 다루고 있는데 비해, 사설시조는 이른바 조선 후기적인 특징을 보여주고 있는 주제들에 치우쳐 있는 것도 주목할 만하다. 강호 자연을 다루고 있는 경우 평시조에서는 관념적인 공간을 설정하여 고답적인 면모를 보여주고 있는 반면, 사설시조는 물질적 풍요가 뒷받침된 속에서 술과 절대 가인이 동반된 넉넉한 생활의 풍모가 반영되어 있다. 즉 같은 주제를 다루더라도 그것을 형상화하는 것에서 크게 차이가 발견되는데, 다음 작품들을 통해서 구체적으로 살펴보기로 하자.