이정보는 예술적 관심을 통해 가창자들을 키웠고, 이는 풍류를 즐기는 것으로 연결된다. 풍류를 즐기는 모습은 그의 작품에 투영됐다.
이상의 작품을 통해서 이정보가 음악에 대한 일정 정도의 이해를 바탕으로 관심을 기울였고, 그러한 관심의 연장선상에서 자신의 집에서 가창자들을 양성하기도 했던 것으로 파악된다. 그의 예술적 관심은 단지 그것에 멈추지 않고, 풍류를 즐기는 것으로 연결된다. 그것이 때로는 술과 승경에 어울려 자족감을 표출하는 것으로, 때로는 애정 형상을 적극적으로 표출하고 있는 것으로 나타나기도 하였다. 애정을 노래한 것들이 그의 작품에 적지 않은데, 이들의 상당수는 가기(歌妓)를 동반한 가창 공간에서 향유되었을 것이라 파악된다. 이러한 형상은 작자가 즐겼던 삶의 한 모습이기도 하고, 그가 어울렸던 풍류 공간에서 산생된 것이기도 하다.