가기(歌妓) 계섬은 18세기 중․후반 이른바 ‘이세춘 그룹’의 일원으로 활약하며, 가곡창의 연행에 활발히 참여했으나 1761년 이후 원의손과 뜻이 어긋나 이정보의 문하에 들어갔다. 원의손과 이정보의 소원한 관계로 인해 계섬은 이정보의 보호를 받을 수 있었다.
가기(歌妓) 계섬은 18세기 중․후반 이른바 ‘이세춘 그룹’의 일원으로 활약하며, 가곡창의 연행에 활발히 참여했던 인물이다. 계섬은 16세인 1751년 이후 창을 배워 이름을 얻었고, 서울의 귀족이나 한량들의 유흥 공간에 계섬이 없으면 부끄럽게 여겨질 정도였다 하니 그의 가창 능력이 뛰어났음을 알 수 있다. 이 당시 사대부들이 참여하기도 했던 서울의 유흥 공간에서는 가기를 동반한 가창 활동이 활발했음을 보여주고 있다. 계섬이 가창을 잘하는 것으로 명성을 얻자 원의손(元義孫：1721 이후～?)이 자기 집에 두고, 10여년 동안 그의 가창을 즐겨 듣기도 했다. 이후 이정보가 관직에서 물러날 즈음 계섬은 원의손과 뜻이 어긋나 이정보의 문하에 들어갔는데, 그 시기는 이정보의 만년인 1761년 이후이다. 원의손은 노론이며 탕평론자로 등용되었던 원경하의 둘째 아들인데, 앞서 살폈듯이 이정보는 원경하가 탕평책을 옹호하자 그와 절교를 하고 소원한 관계에 있었다. 따라서 계섬은 당대의 세력가였던 이정보의 문하에 들어가 원의손의 강권에도 끝내 돌아가지 않고 보호를 받을 수 있었던 것이다.