선생은 1925년부터 1941년까지 약 11년간 영생여자고등보통학교에서 교사로 근무했는데, 정인승의 권유로 조선어 학회의 '조선말 큰사전' 편찬 작업에 참여하게 되었다. 편찬 작업 중 '조선어학회 사건'이 터져 옥에 수감되었고, 그 와중 부친이 돌아가시는 슬픔을 겪기도 했다.
1925년 4월 연희전문학교를 졸업하고 함경남도 함흥 영생여자고등보통학교(이하 '여고보'로 약칭함) 교사로 부임하여 2년간 근무하다가 1927년 5월 미국 유학을 떠났는데 1031년 9월 미국에서 돌아와 다시 영생여고보로 부임하여 1941년 6월까지 약 11년 동안을 근무하였다. 1941년 6월 연희전문학교 동문인 정인승님의 권유로 그 당시 조선어학회에서 편찬중인 '조선말 큰사전' 편찬위원으로 종사하게 되었으니, 비교적 안정된, 그것도 교육자의 신분을 쉽게 떨쳐 버리고 사전 편찬 일에 온 정열을 쏟은 것은 오로지 이미 없어져 가는 겨레와 겨레말을 살리고 또 여의치 않을 때 기록으로라도 남겨야겠다는 불타는 나라 사랑, 겨레 사랑의 마음이 강렬하였기 때문이다.
1942년 9월 영생여고보 학생의 일기장이 빌미가 된 이른바 '조선어학회 사건'이 터져 선생은 징역 2년을 선고받고 함흥 감옥에서 복역 중 1945년 7월 1일 조국 광복 직전 만기로 출감하여 서울로 돌아왔다. 옥고를 치르고 있는 동안 아버님 정규원님은 아들을 보지 못한 채 돌아가시고 말았다. 