이정보의 시조 작품에서도 권력의 중심이 정쟁으로 자주 변했던 조선 후기를 살았던 작가들의 면모를 발견할 수 있다. 그의 현존 시조 작품은 97수인데, 몇몇 사설시조는 이정보의 작품인지 논란이 있는데 그의 작품이 지닌 문제성을 말해주고 있다.
이러한 면모는 특히 정치․사회적으로 그 이전과는 비교도 안 될 정도로 빠르게 변화해가며, 권력의 중심이 정쟁의 와중에서 시시각각 변하는 조선 후기를 살았던 작가들의 문학 작품을 읽을 때 두드러지게 느껴진다. 본고에서 다룰 이정보(李鼎輔：1693～1766)의 시조 작품에서도 이런 면모를 발견할 수 있다. 이정보는 당대의 권력을 장악했던 노론의 일원으로 그의 관직 생활은 몇 차례 외직에서 근무하고 때로는 과격한 언동으로 파직과 복귀를 반복하기도 했지만, 비교적 중앙 관료로서 평탄한 생활을 했다. 그의 나이 70살인 1762년에는 문신으로서는 영광이라고 여겨지는 기로소(耆老所)에 들기도 했다. 그의 현전 시조 작품은 모두 97수인데, 몇몇 사설시조 작품의 경우 이정보의 작품인지에 대한 논란이 있기도 하다. 이정보의 일부 작품에 대한 이러한 논란은 앞에서 언급한 연구자의 기대치와 실제 결과가 어긋난 데서 빚어지는 현상을 적절히 반영하고 있는 것이다. 또한 이런 현상은 그의 작품이 지닌 문제성을 말해주고 있기도 하다.