이정보의 작품은 세계를 자족적이고 조화롭게 그려내고 있는 것이 상대적으로 두드러진다. 중앙 관료로 활동하였던 그로서는 치국 안민이라는 당위적인 관념을 포기할 수 없었으며 결국 그 의식 지향은 조화롭고 이상적인 현실의 모습으로 수렴되었다.
이밖에도 화자가 전가 생활의 체험과 그 속에서 자족적 즐거움을 표출하는 작품도 발견된다. 적은 수이기는 하지만 현실에 대한 비판적 인식을 보이고 있는 이정보의 작품은 대부분 비유적 의미를 사용하여 형상화하고 있다.대체적으로 그의 작품에는 현실 세계와의 갈등이 표출되어 있는 것은 많지 않으며, 세계를 자족적이고 조화롭게 그려내고 있는 것이 상대적으로 두드러진다. 이정보는 때로 중국 고대를 전범으로 설정하여 자신이 살고 있는 세계를 태평성대로 묘사하고 있기도 하다. 이러한 주제가 시조들에서 관용적으로 사용되기는 하였지만, 기본적으로 현실에 대한 낙관적 전망에 의해 표출된 것이라고 해석된다. 이러한 면모는 중앙 관료로 활동하였던 그로서는 현실적인 정치 상황이 어떻든, ‘치국 안민(治國安民)’이라는 당위적인 관념을 포기할 수 없기 때문이었을 것이다. 만년까지 비교적 평탄하게 중앙 관료로 살아왔던 이정보에게 있어서, 작품 세계의 다양한 면모에도 불구하고 결국 그 의식 지향은 조화롭고 이상적인 현실의 모습으로 수렴될 수 있는 조건이었던 셈이다.