이정보의 사설시조 창작 유무와 관련된 작품은 님과 화자와의 애정 양상을 나무에 칡이 얽히는 것에 비유하며 구체적인 표현을 사용한 작품이다. 나무와 칡이 얽히는 광경을 거미줄에 걸린 나비를 동여매는 거미의 모습과 결부시켜 구체적인 애정의 모습을 담고 있어 추상적 관념의 구체적 표현이다.
다음의 두 작품은 이정보의 사설시조 창작 유무와 관련하여 직접적인 논란의 계기를 이끈 것들이다. 두 번째 작품은 님과 화자와의 애정 양상을 나무에 칡이 얽히는 것에 비유하여 구체적인 표현을 사용하여 형상화한 것이다. 더욱이 나무와 칡이 얽히는 광경을 거미줄에 걸린 나비를 동여매는 거미의 모습과 결부시켜 매우 구체적으로 표현하고 있다. 님과의 애정이 세상의 어떤 어려움에도 깨질 수 없다는 화자의 바램을 구체적 대상을 통해 드러내고 있어, 애정의 강도가 더욱 생동감 있게 느껴진다. 종장에서 님과의 결별을 단호히 거부하는 화자의 언술은 그래서 주목할 만하다. 노골적이고 구체적인 애정의 양태를 담고 있는 이 작품은 눈에 보이지 않는 애정을 눈으로 확인할 수 있는 구체적 형상으로 표현하고 있다는 점에서 ‘추상적 관념의 구체적 표현’이라 할 수 있다. 이는 ‘지금 여기서의 삶과 쾌락을 중시하는 현실적인 애정관’이며,그것은 사대부인 이정보를 상정할 때 예사로운 것이 아니다. 이 작품 역시 다양한 표현을 동원하여 시적으로 형상화한 작자의 시적 자질을 엿볼 수 있게 한다.