이정보는 같은 주제를 다룰 때 소재, 수법 그리고 의식의 지향을 사설시조와 평시조에서 다르게 표출하고 있다고 할 수 있다.  또한 동시대 작품들에서도 나타난다. 본고에서는 이것들을 염두에 두고 이정보의 사설시조 작품들을 통하여 그 의미를 파악하기로 한다.
이렇듯 유사한 소재를 다루고 있다고 하더라도 평시조와 사설시조의 내용이나 의식의 지향은 전혀 다르게 나타난다. 평시조에서의 자연이 관념적이고 고답적인 면모를 강하게 띠고 있다면, 사설시조의 그것은 세속화된 면모를 보여주고 있다. 즉 평시조에서 강호로의 귀환은 부귀 공명으로 표현되는 현실적 욕구를 탈각한 정신적 풍모를 지향하고 있다면, 사설시조에서 강호로의 편입은 현실 세계의 성공을 통해서 가능하고 그 속에서의 생활도 세속적 가치를 우위에 두고 있는 것이다. 그렇다면 이정보는 같은 주제를 다룰 때 평시조와 사설시조의 지향을 서로 다르게 표출하고 있다고 할 수 있다. 사설시조들에서 다루고 있는 소재나 형상화의 수법도 평시조와는 질적으로 다르게 나타나고 있다. 실상 사설시조와 평시조 사이에 존재하는 이러한 차이는 동시대 작품들에서도 동일하게 나타나고 있는 현상이다. 본고에서는 이러한 점들을 염두에 두고 이정보의 사설시조 작품들을 통하여 그 의미를 파악하기로 한다.