남영신(1998)에 따르면, 합성어 중 앞말이 모음으로 끝나고 뒷말의 첫소리가 된소리이면 사이시옷을 쓰는 것은 발음이 사람마다 다르다는 문제가 있고, 뒷말의 첫소리 'ㄴ, ㅁ' 앞에서 'ㄴ' 혹은 'ㄴㄴ' 소리가 덧나는 경우 사이시옷을 쓰는 것도 예외가 많다. 세 음절 단어, 명확히 된소리로 나는 두 음절 단어는 어떻게 할지 또한 문제이다.
남영신(1998)에서도 현행 사이시옷 표기 규정에 대해 문제점을 자세히 살폈다. 첫째, 된소리로 나는 경우이다. 순우리말로 된 합성어나 순우리말과 한자어로 이루어진 합성어에서 앞말이 모음으로 끝나고 뒷말의 첫소리가 된소리로 나면 사이시옷을 받쳐 적는다고 하였는데, 문제는 된소리로 나느냐 아니냐를 누가 결정하느냐는 것이다. 규정에 예시된 낱말들은 알 수 있지만, 예시된 낱말 이외의 낱말 중에 사람에 따라 된소리로 나기도 하고 그렇지 않기도 하기 때문에 문제가 된다는 것이다.
 둘째, 'ㄴ' 소리가 덧나는 경우이다. 순우리말이나 순우리말과 한자어로 된 합성어 중에서 앞말이 모음으로 끝나고 뒷말의 첫소리 'ㄴ, ㅁ' 앞에서 'ㄴ' 소리가 덧나는 경우에 사이시옷을 받쳐 적는다고 규정하였는데, 이 또한 '인사말'과 같이 철저하게 적용할 수 없는 경우가 많다고 하였다.
 셋째, 'ㄴㄴ' 소리가 덧나는 경우이다. 이 또한 앞의 두 경우와 마찬가지로 불확실한 경우가 있어 문제가 있다고 하였다.
 넷째, 6개의 한자어만 사이시옷을 받쳐 적도록 규정하였는데, 이는 너무 자의적이라고 하였다. 그리고 '열찻간, 전세방, 회수권' 같이 세 음절로 된 단어는 사이시옷을 어떻게 할 것인가, 또 두 음절 가운데 '이수, 대가, 후장'과 같이 명확하게 된소리로 나는 경우를 어떻게 할 것인가 하는 문제도 남아 있다고 하였다.