시지스몬도는 밉살맞은 행동으로 '너구리'란 별명을 얻었다. 로마 법왕 피오 2세는 '회고록'에서 그를 야만인을 능가하는 잔인성을 지니고, 없는 사람을 착취하고 약탈을 일삼는 르네상스 시대 최악의 군주였다고 기록한다. 화가 피사넬로가 그린 시지스몬도 부부의 초상화는 서로 보기 싫어 등을 돌린것처럼 루브르박물관에 전시되어 있다.
이러한 혹평이 나온 배경에는 용병을 요청하는 경우 맞돈(현찰)을 받고서도 전쟁터에 나타나지 않기 일쑤이고 거짓말을 밥 먹듯이 했기 때문이다. 어찌나 밉살맞던지 인접국가에서는 그의 별명이 ‘너구리’로 통했다고 한다. 그는 성격마저 고약하여 그의 첫 번째 부인 지네부라 테스테와 사소한 일로 입싸움을 하다가 앙심을 품고 부인을 독살하였다. 지네부라 부인이 시지스몬도에게 출가하기 전에 당시에 유명했던 화가 피사넬로(Il Pisanello, 1395~1455)가 그린 그녀의 초상화 <지네부라 테스테>가 있다. 동시대의 로마 법왕 피오 2세는 그의 『회고록』에서 시지스몬도를 평하기를 “야만인을 능가하는 잔인성을 지녔으며, 없는 사람을 착취하고 있는 자로부터는 약탈을 일삼고, 과부라면 놓치지 않고 능욕하여 고아를 낳게 한 르네상스 시대 최악의 군주였다”고 하였다. 그래서 그런지 피에로는 시지스몬도를 그릴 때 부부가 서로 마주 보는 그림을 그린 것이 아니라 같은 방향을 보는 것으로 페데리코 부부와는 대조를 이루게 그렸다. 특히 루브르박물관에는 시지스몬도의 초상화가 걸려 있는 맞은편의 약 10m 정도 떨어져 있는 곳에 지네부라의 초상화가 걸려 있는데, 마치 서로 보기 싫어서 등을 돌리고 있는 것처럼 보인다.