Woolf verwees naar haar 'Orlando' als een 'writer's holiday', en het plezier waarmee ze het moet geschreven hebben spat ook werkelijk van de pagina's. Het bizarre verhaal hangt samen met speelse ironie, dromerige poëzie
en een krachtige maar onbestemde liefde voor de zintuiglijke wereld. Die liefde die tussen de regels door zindert, is ook gericht op het mysterieuze hoofdpersonage, dat eigenlijk een verkapte liefdesverklaring is aan Woolfs eigen grote liefde, Vita Sackville-West. Op die manier leest Orlando als een groots opgezette, maar toch intieme liefdesverklaring.

Niettegenstaande die speels-liefdevolle insteek, tackelt Woolf ook serieuzere onderwerpen die haar na aan het hart lagen. In soms bijna essayistische beschouwingen haalt ze onderwerpen aan als gender en de rol van de geschiedschrijver. Zo besluit Woolf dat de kleren die haar personages dragen - een petticoat, of een hoge hoed - meer hun gedrag sturen dan hun biologisch geslacht, en dat geschiedenis zich niet beperkt tot slagvelden en Grote Daden. 'Orlando' mag dan wel in de kern polemisch zijn, nooit moet de ernst wijken voor het poëtische plezier. En terwijl de wereld in een rap tempo verandert, smaken en wereldbeelden elkaar opvolgen, blijft de natuur overweldigend doorgroeien. En de fijne dichtersziel van Orlando, die houdt zijn/haar dromersogen op die wereld gericht.