Skippy tussen de sterren speelt zich af op en rond een katholieke jongenskostschool in Ierland waar men er alles aan zal doen om de goede reputatie van de school te waarborgen. We krijgen te maken met een narcistisch schoolhoofd, vage paters, gefrustreerde pubers en dito leraren.

De hoofdrollen zijn weggelegd voor een groep klasgenoten met Skippy als middelpunt die in het begin van het boek komt te overlijden. De rest van het boek wordt gebruikt om de maanden die daaraan voorafgaan in beeld te brengen. De vriendengroep van Skippy bestaat o.a. uit Ruprecht, een genie dat niet begrepen wordt en die probeert in contact te komen met andere dimensies door allerlei vage apparatuur te bouwen, dit alles wordt met de nodige humor neergezet door Murray. Verder hebben we nog Mario, die zichzelf heeft uitgeroepen tot ladiesman, alleen weten de ladies dat niet. De ladies bevinden zich op een steenworp afstand in een soortgelijke school en setting. Wat uiteraard tot de verbeelding en rond gierende hormonen spreekt. Verder hebben we daar Carl, het type borderliner, een gevaarlijke en onbetrouwbare persoonlijkheid dat nog eens versterkt wordt door zijn drugsinname die eigenlijk bedoeld is voor de verkoop. Belangrijke bijrollen zijn er voor de dames. Zo is daar Lori, die door schade en schande leert zichzelf te worden en met name voor de nodige spanningen zorgt tussen Carl en Skippy.

Een andere hoofdrol is weggelegd voor Howard de lafaard, de geschiedenisleraar. Hij is een oud leerling en heeft net een mislukte carrière in de financiële sector achter zich gelaten. Daarom gaat hij terug naar de plek waar zich 10 jaar geleden een tragedie heeft voorgedaan waaraan hij zijn bijnaam heeft te danken. De reden waarom hij Howard de lafaard wordt genoemd komt tijdens het verhaal langzaam naar voren en dan begrijp je ook dat zijn leven in de ban is van schuldgevoel en waarom hij leeft alsof hij onder water zit, niet echt durft te voelen. Hij laat ons zien hoe moeilijk het is om jezelf trouw te blijven als de groep iets anders van je verwacht. Terwijl jezelf daardoor ten onder gaat en je het gelijk aan jouw kant lijkt te hebben staan. Wat houdt een mens tegen om te doen wat hij goed acht?