Centrale figuur in The Italian Teacher is Pinch, zoon van de imposante en egocentrische kunstschilder Bear Bavinsky. Als verlegen jongetje, opgroeiend bij zijn moeder in het uitbundige Rome van de vijftiger jaren, verlangt hij er hevig naar om door zijn onbehouwen vader echt gezien worden, en daarom probeert hij te schilderen in de stijl van zijn vader. Zijn moeder, pottenbakster Natalie, is slechts één in de reeks van vriendinnen en echtgenotes die Bear erop na houdt, en Pinch slechts één van de vele nakomelingen uit deze relaties. Als de zestienjarige Pinch zijn vader, inmiddels terugverhuisd naar de Verenigde Staten en naar een volgend gezin, angstig naar diens mening vraagt over een schilderij, een poging om in zijn vader’s voetsporen te treden, spreekt zijn vader de gevleugelde woorden: Jij zult nooit een kunstenaar zijn. Radicaal stopt Pinch dan met schilderen. Eigenlijk begint zijn eigen verhaal hier pas echt.

Schilderachtige anecdotes volgen over Pinch's gemankeerde leven en vergeefse pogingen om zich aan iemand te binden, om zijn weg te vinden in de kunstwereld en vooral, om door zijn vader Bear gewaardeerd te worden. Hij past zich voortdurend aan, maar verwaarloost mensen die echt om hem geven. Uiteindelijk blijft hij hangen in een baantje als leraar Italiaans aan een talenschool in Londen. Bear, ooit zo beroemd, met werken in grote musea, weigert mensen naar de mond te praten en zijn werken aan particulieren te verkopen. Hij raakt uit de mode.

Het verhaal kantelt wanneer Pinch stiekem naar Bears Zuid-Franse atelier gaat, en in een kwade en dronken bui een schilderij vernielt, omdat zijn vader weigert iets te doen voor één van de andere kinderen. Ontnuchterd besluit hij de schade te herstellen en maakt als oefening eerst een kopie van het vernielde werk. In een opwelling besluit hij deze kopie niet te vernietigen. Hij laat hem in het geheim verkopen als een echte Bear Bavinsky.
Meer diepgang ontstaat als Pinch ouder wordt en naast zijn baan als leraar Italiaans, in de vakanties naar het atelier gaat. Hij houdt op met zich voortdurend aanpassen, wordt minder eenzaam en bouwt toch nog een relatie op. Oude vrienden en familieleden komen weer in beeld en hij gaat ze zien zoals ze zijn. Ook zijn eigen richtingloze leven krijgt betekenis. Uiteindelijk schildert hij origineel werk en een zelfportret.

Met sardonisch genoegen schetst Tom Rachman de kunstwereld als een nepwereldje waarin kunstcritici galeriehouders napraten, die op hun beurt weer schilders naar de mond praten of juist niet, al naar gelang de trends en hypes van het moment. Terloops snijdt hij ook de vraag aan wat de waarde is van kunst, de waarde van ambachtelijk werk, en wat het verschil maakt. Hij doet dit in een bruuske stijl, in korte zinnen en korte hoofdstukken. Net als dit kunstje gaat vervelen, weet Rachman de lezer te grijpen met nieuwe ontwikkelingen en een diepere laag in het verhaal.