REVISTA	71	36	105	44	612	792	1
BOLIVIANA	109	36	153	44	612	792	1
DE	157	36	167	44	612	792	1
QUÍMICA	172	36	205	44	612	792	1
Received:	71	46	114	53	612	792	1
04/11/10	119	46	157	53	612	792	1
VOLUMEN	403	38	436	44	612	792	1
27,	441	38	455	44	612	792	1
No.2	460	38	479	44	612	792	1
–	484	38	489	44	612	792	1
2010	494	38	513	44	612	792	1
Published:	421	46	469	53	612	792	1
05/12/10	474	46	513	53	612	792	1
Approved:	249	46	292	53	612	792	1
30/11/10	297	46	335	53	612	792	1
MAIN	83	75	122	87	612	792	1
COMPONENTS	125	75	225	87	612	792	1
OF	229	75	248	87	612	792	1
THE	252	75	281	87	612	792	1
ESSENTIAL	285	75	364	87	612	792	1
OIL	367	75	393	87	612	792	1
OF	396	75	416	87	612	792	1
MENTA	419	75	471	87	612	792	1
NATIVE	475	75	529	87	612	792	1
M	206	100	214	109	612	792	1
arcelo	215	100	237	109	612	792	1
Bascope,	240	100	273	109	612	792	1
a,b*	274	100	284	105	612	792	1
Lucio	286	100	308	109	612	792	1
A	311	100	317	109	612	792	1
lejo	318	100	330	109	612	792	1
b	331	100	334	105	612	792	1
and	336	100	350	109	612	792	1
Olov	353	100	371	109	612	792	1
Sterner	374	100	401	109	612	792	1
a,	402	100	406	105	612	792	1
a	75	116	78	122	612	792	1
Division	78	117	109	127	612	792	1
of	111	117	119	127	612	792	1
Organic	121	117	150	127	612	792	1
Chemistry,	152	117	191	127	612	792	1
Lund	194	117	213	127	612	792	1
University,	215	117	255	127	612	792	1
P.O.Box	257	117	289	127	612	792	1
124,	291	117	307	127	612	792	1
S-22100	309	117	340	127	612	792	1
Lund,	342	117	364	127	612	792	1
Sweden.	366	117	397	127	612	792	1
b	399	116	402	122	612	792	1
Centro	402	117	426	127	612	792	1
de	429	117	437	127	612	792	1
Tecnología	439	117	480	127	612	792	1
Agroindustrial,	482	117	537	127	612	792	1
Universidad	203	128	247	137	612	792	1
Mayor	250	128	274	137	612	792	1
de	276	128	284	137	612	792	1
San	287	128	300	137	612	792	1
Simón,	303	128	328	137	612	792	1
Cochabamba	331	128	378	137	612	792	1
Bolivia.	380	128	409	137	612	792	1
Keywords:	85	152	132	161	612	792	1
Menta	134	150	160	161	612	792	1
nativa,	162	150	189	161	612	792	1
α-Thujone,	192	152	236	161	612	792	1
β-thujone	238	152	277	161	612	792	1
cyathea,	279	150	312	161	612	792	1
sabinol,	314	150	346	161	612	792	1
sabinene	348	150	383	161	612	792	1
ABSTRACT	71	175	125	184	612	792	1
Corresponding	71	268	130	278	612	792	1
author:	133	268	161	278	612	792	1
Marcelo.bascope@hotmail.com	163	269	266	278	612	792	1
RESUMEN.	71	293	123	302	612	792	1
INTRODUCTION	71	399	151	407	612	792	1
During	71	420	99	431	612	792	1
the	102	420	114	431	612	792	1
exploration	116	420	162	431	612	792	1
of	165	420	173	431	612	792	1
potential	175	420	210	431	612	792	1
vegetal	213	420	242	431	612	792	1
sources	244	420	274	431	612	792	1
for	277	420	288	431	612	792	1
the	291	420	303	431	612	792	1
extraction	305	420	345	431	612	792	1
of	348	420	356	431	612	792	1
essential	358	420	393	431	612	792	1
oils,	395	420	412	431	612	792	1
we	415	420	426	431	612	792	1
found	429	420	452	431	612	792	1
that	454	420	469	431	612	792	1
the	472	420	484	431	612	792	1
aerial	486	420	508	431	612	792	1
parts	511	420	530	431	612	792	1
of	533	420	541	431	612	792	1
“Menta	71	432	101	442	612	792	1
native”	103	432	132	442	612	792	1
(identification	135	432	191	442	612	792	1
in	194	432	202	442	612	792	1
progress)	205	432	242	442	612	792	1
give	244	432	262	442	612	792	1
a	264	432	269	442	612	792	1
yellowish	271	432	310	442	612	792	1
oil	313	432	323	442	612	792	1
with	326	432	343	442	612	792	1
strong	346	432	371	442	612	792	1
mint	373	432	391	442	612	792	1
fragrance.	394	432	434	442	612	792	1
Preliminary	437	432	484	442	612	792	1
GC	486	432	500	442	612	792	1
studies	503	432	530	442	612	792	1
of	533	432	541	442	612	792	1
the	71	444	83	454	612	792	1
essential	87	444	121	454	612	792	1
oil	125	444	136	454	612	792	1
shows	140	444	165	454	612	792	1
the	169	444	181	454	612	792	1
presence	185	444	220	454	612	792	1
of	224	444	232	454	612	792	1
one	236	444	250	454	612	792	1
major	254	444	278	454	612	792	1
component	282	444	326	454	612	792	1
accounting	330	444	373	454	612	792	1
for	377	444	389	454	612	792	1
90	393	444	403	454	612	792	1
%	407	444	415	454	612	792	1
of	419	444	428	454	612	792	1
the	431	444	444	454	612	792	1
oil,	448	444	461	454	612	792	1
and	465	444	479	454	612	792	1
we	483	444	494	454	612	792	1
decided	498	444	529	454	612	792	1
to	533	444	541	454	612	792	1
identify	71	456	102	466	612	792	1
the	104	456	116	466	612	792	1
components	119	456	167	466	612	792	1
by	170	456	180	466	612	792	1
NMR.	182	456	207	466	612	792	1
We	210	456	224	466	612	792	1
report	226	456	250	466	612	792	1
in	253	456	261	466	612	792	1
this	263	456	278	466	612	792	1
paper	280	456	302	466	612	792	1
the	305	456	317	466	612	792	1
identification	319	456	373	466	612	792	1
and	375	456	389	466	612	792	1
structure	392	456	427	466	612	792	1
determination	429	456	485	466	612	792	1
of;	487	456	498	466	612	792	1
β-thujone,	501	457	541	466	612	792	1
sabinene,	71	467	108	478	612	792	1
and	111	467	125	478	612	792	1
sabinol	128	467	157	478	612	792	1
as	160	467	168	478	612	792	1
the	171	467	183	478	612	792	1
major	186	467	209	478	612	792	1
components	212	467	260	478	612	792	1
of	262	467	271	478	612	792	1
the	274	467	286	478	612	792	1
essential	288	467	323	478	612	792	1
oil	325	467	336	478	612	792	1
of	339	467	347	478	612	792	1
“menta	349	467	378	478	612	792	1
native”.	381	467	412	478	612	792	1
Plants	414	467	439	478	612	792	1
containing	441	467	483	478	612	792	1
α-thujone	486	469	524	478	612	792	1
and	527	467	541	478	612	792	1
β-thujone	71	480	109	490	612	792	1
are	112	479	125	490	612	792	1
important	128	479	167	490	612	792	1
herbal	170	479	195	490	612	792	1
medicines	198	479	239	490	612	792	1
and	242	479	256	490	612	792	1
food	259	479	278	490	612	792	1
additives	281	479	317	490	612	792	1
1.2.3.	317	477	332	484	612	792	1
,	332	479	334	490	612	792	1
therefore	337	479	373	490	612	792	1
their	377	479	395	490	612	792	1
essential	398	479	432	490	612	792	1
oils	436	479	450	490	612	792	1
are	453	479	466	490	612	792	1
appreciated	469	479	515	490	612	792	1
in	518	479	526	490	612	792	1
the	529	479	541	490	612	792	1
commercial	71	491	118	501	612	792	1
market.	122	491	152	501	612	792	1
Both	157	491	177	501	612	792	1
monoterpenes	181	491	237	501	612	792	1
are	241	491	254	501	612	792	1
isomers	258	491	289	501	612	792	1
with	294	491	311	501	612	792	1
different	316	491	350	501	612	792	1
stereochemistry	354	491	417	501	612	792	1
of	422	491	430	501	612	792	1
the	435	491	447	501	612	792	1
C-4	451	491	466	501	612	792	1
methyl	471	491	498	501	612	792	1
group.	502	491	528	501	612	792	1
α-	533	492	541	501	612	792	1
Thujone	71	503	104	513	612	792	1
is	108	503	115	513	612	792	1
considered	118	503	161	513	612	792	1
to	165	503	173	513	612	792	1
be	176	503	186	513	612	792	1
the	190	503	202	513	612	792	1
principal	205	503	241	513	612	792	1
active	244	503	268	513	612	792	1
ingredient	271	503	312	513	612	792	1
of	315	503	324	513	612	792	1
wormwood	327	503	372	513	612	792	1
oil	375	503	386	513	612	792	1
and	389	503	404	513	612	792	1
toxic	407	503	427	513	612	792	1
principle	431	503	466	513	612	792	1
of	470	503	478	513	612	792	1
absinthe4.	481	503	522	513	612	792	1
The	526	503	541	513	612	792	1
content	71	514	100	525	612	792	1
of	103	514	111	525	612	792	1
β-thujone	114	516	152	525	612	792	1
often	155	514	176	525	612	792	1
exceeds	179	514	210	525	612	792	1
that	213	514	228	525	612	792	1
of	231	514	239	525	612	792	1
α-thujone	242	516	280	525	612	792	1
depending	283	514	325	525	612	792	1
on	328	514	338	525	612	792	1
the	340	514	352	525	612	792	1
plant	355	514	375	525	612	792	1
source,	378	514	407	525	612	792	1
but	410	514	422	525	612	792	1
the	425	514	437	525	612	792	1
β	440	516	445	525	612	792	1
isomer	448	514	475	525	612	792	1
is	478	514	485	525	612	792	1
considered	487	514	531	525	612	792	1
to	533	514	541	525	612	792	1
be	71	526	80	537	612	792	1
less	83	526	98	537	612	792	1
toxic	100	526	120	537	612	792	1
5	120	524	124	531	612	792	1
.	124	526	126	537	612	792	1
O	248	570	254	579	612	792	1
1a	228	629	237	638	612	792	1
O	295	571	302	579	612	792	1
1b	276	629	286	637	612	792	1
OH	377	572	390	580	612	792	1
2	319	629	324	638	612	792	1
3	361	630	366	638	612	792	1
Figure	187	653	212	662	612	792	1
1.	214	653	221	662	612	792	1
monoterpenoids	223	654	282	662	612	792	1
from	284	654	301	662	612	792	1
the	303	654	314	662	612	792	1
family	317	654	339	662	612	792	1
of	342	654	349	662	612	792	1
the	351	654	362	662	612	792	1
thujane	364	654	392	662	612	792	1
skeleton.	394	654	426	662	612	792	1
RESULTS,	71	676	119	685	612	792	1
DISCUSSION	121	676	182	685	612	792	1
The	71	698	87	709	612	792	1
steam	90	698	113	709	612	792	1
distilled	117	698	149	709	612	792	1
oil	152	698	163	709	612	792	1
of	166	698	175	709	612	792	1
“Menta	178	698	208	709	612	792	1
native”	211	698	240	709	612	792	1
was	243	698	259	709	612	792	1
analyzed	262	698	297	709	612	792	1
by	301	698	311	709	612	792	1
GC	314	698	328	709	612	792	1
means,	331	698	359	709	612	792	1
the	363	698	375	709	612	792	1
chromatogram	378	698	436	709	612	792	1
clearly	440	698	467	709	612	792	1
shows	470	698	495	709	612	792	1
three	498	698	518	709	612	792	1
main	522	698	541	709	612	792	1
constituent,	71	710	117	720	612	792	1
whit	120	710	138	720	612	792	1
concentrations	141	710	199	720	612	792	1
of;	203	710	214	720	612	792	1
90.8,	217	710	237	720	612	792	1
6.1	240	710	253	720	612	792	1
and	256	710	270	720	612	792	1
0.7	274	710	286	720	612	792	1
%	290	710	298	720	612	792	1
respectively,	301	710	352	720	612	792	1
the	355	710	367	720	612	792	1
remaining	370	710	410	720	612	792	1
3.6	414	710	426	720	612	792	1
%	429	710	438	720	612	792	1
were	441	710	460	720	612	792	1
12	463	710	473	720	612	792	1
peaks	477	710	499	720	612	792	1
which	503	710	527	720	612	792	1
we	530	710	541	720	612	792	1
Downloadable	176	733	223	742	612	792	1
from:	225	733	243	742	612	792	1
Revista	244	733	269	742	612	792	1
Boliviana	271	733	302	742	612	792	1
de	304	733	312	742	612	792	1
Química.	314	733	343	742	612	792	1
Volumen	346	733	375	742	612	792	1
27	377	733	385	742	612	792	1
Nº1.	388	733	402	742	612	792	1
Año	404	733	418	742	612	792	1
2010	420	733	436	742	612	792	1
http://www.bolivianchemistryjournal.org	118	747	249	755	612	792	1
,	249	743	252	756	612	792	1
http://www.scielo.org	255	747	325	755	612	792	1
,	325	743	328	756	612	792	1
http://www.scribd.com/bolivianjournalofchemistry	331	747	495	755	612	792	1
104	523	734	541	746	612	792	1
REVISTA	71	36	105	44	612	792	2
BOLIVIANA	109	36	153	44	612	792	2
DE	157	36	167	44	612	792	2
QUÍMICA	172	36	205	44	612	792	2
Received:	71	46	114	53	612	792	2
04/11/10	119	46	157	53	612	792	2
VOLUMEN	403	38	436	44	612	792	2
27,	441	38	455	44	612	792	2
No.2	460	38	479	44	612	792	2
–	484	38	489	44	612	792	2
2010	494	38	513	44	612	792	2
Published:	421	46	469	53	612	792	2
05/12/10	474	46	513	53	612	792	2
Approved:	249	46	292	53	612	792	2
30/11/10	297	46	335	53	612	792	2
didn't	71	72	95	82	612	792	2
consider	98	72	131	82	612	792	2
important	134	72	173	82	612	792	2
for	176	72	187	82	612	792	2
the	190	72	202	82	612	792	2
characterization	205	72	269	82	612	792	2
of	272	72	280	82	612	792	2
the	283	72	295	82	612	792	2
oil.	298	72	311	82	612	792	2
The	313	72	329	82	612	792	2
essential	332	72	366	82	612	792	2
oil	369	72	379	82	612	792	2
of	382	72	390	82	612	792	2
was	393	72	408	82	612	792	2
submitted	411	72	450	82	612	792	2
to	453	72	461	82	612	792	2
chromatography	463	72	529	82	612	792	2
on	531	72	541	82	612	792	2
straight	71	84	101	94	612	792	2
phase,	106	84	131	94	612	792	2
using	137	84	158	94	612	792	2
hexane	164	84	192	94	612	792	2
as	197	84	205	94	612	792	2
eluent.	211	84	237	94	612	792	2
The	243	84	259	94	612	792	2
fractions	264	84	299	94	612	792	2
were	304	84	323	94	612	792	2
joined	329	84	354	94	612	792	2
in	359	84	367	94	612	792	2
three	372	84	392	94	612	792	2
groups;	398	84	427	94	612	792	2
fractions	433	84	468	94	612	792	2
before	473	84	499	94	612	792	2
the	504	84	516	94	612	792	2
main	522	84	541	94	612	792	2
constituent,	71	96	117	106	612	792	2
containing	120	96	162	106	612	792	2
the	165	96	177	106	612	792	2
main	180	96	200	106	612	792	2
component,	203	96	250	106	612	792	2
and	253	96	267	106	612	792	2
fractions	271	96	305	106	612	792	2
after	308	96	327	106	612	792	2
the	330	96	342	106	612	792	2
main	345	96	365	106	612	792	2
component.	368	96	414	106	612	792	2
Its	417	96	427	106	612	792	2
proton	430	96	457	106	612	792	2
spectrum	460	96	496	106	612	792	2
shows	499	96	524	106	612	792	2
two	526	96	541	106	612	792	2
proton	71	107	97	118	612	792	2
signals	101	107	128	118	612	792	2
(6-H	132	107	151	118	612	792	2
2	151	112	154	119	612	792	2
)	154	107	158	118	612	792	2
at	162	107	169	118	612	792	2
δ	172	109	177	118	612	792	2
-0.09	181	107	202	118	612	792	2
ppm	205	107	223	118	612	792	2
(dd,	227	107	243	118	612	792	2
J=5.7,	247	107	271	118	612	792	2
4.10	275	107	293	118	612	792	2
Hz,	296	107	310	118	612	792	2
H6-β)	314	107	338	118	612	792	2
and	342	107	356	118	612	792	2
δ	360	109	365	118	612	792	2
0.54	368	107	386	118	612	792	2
ppm	390	107	408	118	612	792	2
(ddd,	411	107	432	118	612	792	2
J=2.0,	436	107	460	118	612	792	2
5.7,	464	107	479	118	612	792	2
7.8	483	107	496	118	612	792	2
Hz,	499	107	513	118	612	792	2
H6-α)	517	107	541	118	612	792	2
typical	71	119	98	130	612	792	2
from	102	119	121	130	612	792	2
a	124	119	129	130	612	792	2
cyclopropyl	132	119	180	130	612	792	2
ring.	184	119	202	130	612	792	2
The	206	119	221	130	612	792	2
13	225	117	231	124	612	792	2
CNMR	231	119	261	130	612	792	2
spectrum	264	119	301	130	612	792	2
indicates	304	119	339	130	612	792	2
a	343	119	347	130	612	792	2
carbonyl	351	119	385	130	612	792	2
group	389	119	412	130	612	792	2
at	416	119	423	130	612	792	2
δ	426	120	431	130	612	792	2
217.6	435	119	457	130	612	792	2
ppm,	461	119	481	130	612	792	2
but	484	119	497	130	612	792	2
no	501	119	510	130	612	792	2
double	514	119	541	130	612	792	2
bonds.	71	131	97	141	612	792	2
Analysis	100	131	135	141	612	792	2
of	138	131	146	141	612	792	2
the	149	131	162	141	612	792	2
2D	165	131	177	141	612	792	2
NMR	180	131	203	141	612	792	2
spectra	206	131	234	141	612	792	2
lead	237	131	254	141	612	792	2
us	257	131	266	141	612	792	2
to	269	131	277	141	612	792	2
the	280	131	292	141	612	792	2
structure	295	131	330	141	612	792	2
of	333	131	341	141	612	792	2
thujone,	344	131	377	141	612	792	2
either	380	131	402	141	612	792	2
1a	405	132	415	141	612	792	2
or	418	131	427	141	612	792	2
1b,	430	132	443	141	612	792	2
and	446	131	460	141	612	792	2
the	463	131	475	141	612	792	2
stereochemistry	478	131	541	141	612	792	2
was	71	143	86	153	612	792	2
deduced	89	143	123	153	612	792	2
from	126	143	145	153	612	792	2
comparison	148	143	194	153	612	792	2
of	197	143	206	153	612	792	2
the	208	143	220	153	612	792	2
experimental	223	143	275	153	612	792	2
data	278	143	295	153	612	792	2
with	298	143	315	153	612	792	2
those	318	143	339	153	612	792	2
reported	342	143	375	153	612	792	2
in	378	143	386	153	612	792	2
the	389	143	401	153	612	792	2
literature	404	143	440	153	612	792	2
6	443	141	446	148	612	792	2
,	446	143	448	153	612	792	2
see	451	143	464	153	612	792	2
Table	467	143	490	153	612	792	2
1.	493	143	500	153	612	792	2
The	503	143	519	153	612	792	2
main	522	143	541	153	612	792	2
component	71	155	115	165	612	792	2
of	118	155	126	165	612	792	2
the	128	155	141	165	612	792	2
essential	143	155	177	165	612	792	2
oil	180	155	190	165	612	792	2
of	193	155	201	165	612	792	2
“Menta	204	155	233	165	612	792	2
native“	236	155	265	165	612	792	2
was	267	155	282	165	612	792	2
consequently	285	155	337	165	612	792	2
identified	340	155	378	165	612	792	2
as	380	155	389	165	612	792	2
β-Thujone	391	156	433	165	612	792	2
(1b).	435	155	455	165	612	792	2
DB-5	71	190	89	196	612	792	2
split	93	190	109	196	612	792	2
1/200	112	190	131	196	612	792	2
neat	133	190	149	196	612	792	2
Menta_nativa2x02	72	198	127	203	612	792	2
Sm	129	198	139	203	612	792	2
(Mn,	141	198	155	203	612	792	2
2x3)	157	198	170	203	612	792	2
TOF	500	198	513	203	612	792	2
MS	515	198	526	203	612	792	2
EI+	527	198	538	203	612	792	2
TIC	529	204	540	209	612	792	2
3.62e5	519	210	540	216	612	792	2
Area	525	217	540	222	612	792	2
13.08	185	204	201	209	612	792	2
71802	184	210	201	215	612	792	2
100	74	207	85	212	612	792	2
Time	440	222	454	227	612	792	2
4.74	442	228	454	233	612	792	2
6.99	442	234	454	239	612	792	2
8.30	442	240	454	245	612	792	2
9.90	442	245	454	250	612	792	2
10.08	439	251	454	256	612	792	2
11.01	439	257	454	262	612	792	2
11.31	439	263	454	268	612	792	2
12.48	439	268	454	273	612	792	2
13.08	439	274	454	279	612	792	2
13.57	439	280	454	285	612	792	2
22.89	439	286	454	291	612	792	2
23.96	439	292	454	297	612	792	2
25.34	439	297	454	302	612	792	2
27.43	439	303	454	308	612	792	2
Height	464	222	482	227	612	792	2
2225	468	228	482	233	612	792	2
1387	468	234	482	239	612	792	2
56691	465	240	482	245	612	792	2
6768	468	245	482	250	612	792	2
2911	468	251	482	256	612	792	2
1249	468	257	482	262	612	792	2
1502	468	263	482	268	612	792	2
2196	468	268	482	273	612	792	2
357513	461	274	482	279	612	792	2
1777	468	280	482	285	612	792	2
2997	468	286	482	291	612	792	2
994	472	292	482	297	612	792	2
2561	468	297	482	302	612	792	2
1494	468	303	482	308	612	792	2
Area	502	222	515	227	612	792	2
174.99	496	228	515	233	612	792	2
110.41	496	234	515	239	612	792	2
4799.08	492	240	515	245	612	792	2
523.50	496	245	515	250	612	792	2
233.46	496	251	515	256	612	792	2
100.73	496	257	515	262	612	792	2
207.74	496	263	515	268	612	792	2
299.52	496	268	515	273	612	792	2
71801.74	489	274	515	279	612	792	2
127.37	496	280	515	285	612	792	2
253.59	496	286	515	291	612	792	2
81.82	499	292	515	297	612	792	2
220.07	496	297	515	302	612	792	2
123.91	496	303	515	308	612	792	2
Area%	522	222	540	227	612	792	2
0.22	528	228	541	233	612	792	2
0.14	528	234	541	239	612	792	2
6.07	528	240	541	245	612	792	2
0.66	528	245	541	250	612	792	2
0.30	528	251	541	256	612	792	2
0.13	528	257	541	262	612	792	2
0.26	528	263	541	268	612	792	2
0.38	528	268	541	273	612	792	2
90.82	525	274	541	279	612	792	2
0.16	528	280	541	285	612	792	2
0.32	528	286	541	291	612	792	2
0.10	528	292	541	297	612	792	2
0.28	528	297	541	302	612	792	2
0.16	528	303	541	308	612	792	2
%	79	317	85	323	612	792	2
8.30	141	385	153	390	612	792	2
4799	140	391	154	396	612	792	2
0	82	428	85	434	612	792	2
4.74	115	418	128	423	612	792	2
6.99	131	419	144	424	612	792	2
175	116	424	127	429	612	792	2
110	132	425	143	430	612	792	2
5.00	117	434	130	439	612	792	2
9.90	152	415	164	420	612	792	2
524	153	421	163	426	612	792	2
10.00	150	434	167	439	612	792	2
13.57	184	415	200	420	612	792	2
127	187	421	197	426	612	792	2
15.00	186	434	203	439	612	792	2
22.89	242	418	258	423	612	792	2
25.34	259	418	275	423	612	792	2
254	245	424	255	428	612	792	2
220	262	424	272	429	612	792	2
20.00	221	434	238	439	612	792	2
25.00	256	434	273	439	612	792	2
27.43	282	416	298	421	612	792	2
124	285	422	295	427	612	792	2
Time	522	428	537	434	612	792	2
30.00	292	434	309	439	612	792	2
35.00	327	434	344	439	612	792	2
40.00	362	434	379	439	612	792	2
45.00	398	434	415	439	612	792	2
50.00	433	434	450	439	612	792	2
55.00	468	434	485	439	612	792	2
60.00	504	434	521	439	612	792	2
Figure	89	453	115	461	612	792	2
2.	117	453	124	461	612	792	2
Gas	126	453	141	462	612	792	2
chromatogram	143	453	197	462	612	792	2
of	199	453	206	462	612	792	2
the	208	453	219	462	612	792	2
essential	222	453	253	462	612	792	2
oil	256	453	265	462	612	792	2
of	267	453	274	462	612	792	2
the	277	453	288	462	612	792	2
aerial	290	453	312	462	612	792	2
parts	314	453	333	462	612	792	2
of	335	453	342	462	612	792	2
“Menta	344	453	372	462	612	792	2
native”,	375	453	404	462	612	792	2
showing	406	453	436	462	612	792	2
mainly	439	453	463	462	612	792	2
one	466	453	479	462	612	792	2
constituent.	481	453	523	462	612	792	2
Compounds	71	486	119	497	612	792	2
2	122	488	127	497	612	792	2
and	130	486	144	497	612	792	2
3	147	488	152	497	612	792	2
present	155	486	184	497	612	792	2
two	187	486	201	497	612	792	2
geminal	204	486	236	497	612	792	2
protons	239	486	269	497	612	792	2
in	271	486	279	497	612	792	2
an	282	486	291	497	612	792	2
exocyclic	294	486	332	497	612	792	2
double	335	486	362	497	612	792	2
bond,	365	486	387	497	612	792	2
in	390	486	398	497	612	792	2
both	400	486	418	497	612	792	2
situations	421	486	459	497	612	792	2
the	462	486	474	497	612	792	2
geminal	477	486	508	497	612	792	2
protons	511	486	541	497	612	792	2
do	71	498	81	509	612	792	2
not	85	498	97	509	612	792	2
present	101	498	130	509	612	792	2
noticeable	133	498	174	509	612	792	2
coupling,	178	498	215	509	612	792	2
and	219	498	233	509	612	792	2
they	237	498	254	509	612	792	2
show	257	498	278	509	612	792	2
up	281	498	291	509	612	792	2
in	295	498	303	509	612	792	2
the	306	498	318	509	612	792	2
spectra	322	498	350	509	612	792	2
as	353	498	362	509	612	792	2
broader	365	498	396	509	612	792	2
singlets	399	498	430	509	612	792	2
than	433	498	450	509	612	792	2
expected.	454	498	492	509	612	792	2
The	495	498	511	509	612	792	2
typical	514	498	541	509	612	792	2
coupling	71	510	106	520	612	792	2
constants	108	510	145	520	612	792	2
for	148	510	160	520	612	792	2
geminal	162	510	194	520	612	792	2
double	197	510	224	520	612	792	2
bonds	227	510	251	520	612	792	2
vary	253	510	271	520	612	792	2
between	273	510	306	520	612	792	2
-4	309	510	317	520	612	792	2
and	320	510	334	520	612	792	2
4	337	510	342	520	612	792	2
Hz,	345	510	359	520	612	792	2
and	361	510	376	520	612	792	2
the	378	510	391	520	612	792	2
range	393	510	415	520	612	792	2
is	418	510	425	520	612	792	2
reduced	427	510	459	520	612	792	2
to	461	510	469	520	612	792	2
-2.5	472	510	487	520	612	792	2
to	490	510	498	520	612	792	2
2.5	500	510	513	520	612	792	2
Hz	515	510	527	520	612	792	2
for	530	510	541	520	612	792	2
monosubstituted	71	522	137	532	612	792	2
ethylenes	140	522	177	532	612	792	2
whit	180	522	197	532	612	792	2
no	200	522	210	532	612	792	2
electronegative	213	522	274	532	612	792	2
groups	277	522	304	532	612	792	2
in	307	522	315	532	612	792	2
the	318	522	330	532	612	792	2
substituent,	333	522	378	532	612	792	2
this	381	522	395	532	612	792	2
reduced	398	522	430	532	612	792	2
range	433	522	455	532	612	792	2
explains	458	522	491	532	612	792	2
the	494	522	506	532	612	792	2
fact	509	522	523	532	612	792	2
that	526	522	541	532	612	792	2
the	71	534	83	544	612	792	2
proton	87	534	113	544	612	792	2
signals	117	534	145	544	612	792	2
are	149	534	161	544	612	792	2
observed	165	534	201	544	612	792	2
as	205	534	214	544	612	792	2
broad	217	534	240	544	612	792	2
singlets.	244	534	277	544	612	792	2
Other	281	534	304	544	612	792	2
compounds	308	534	354	544	612	792	2
containing	358	534	399	544	612	792	2
exocyclic	403	534	441	544	612	792	2
double	445	534	473	544	612	792	2
bonds	477	534	500	544	612	792	2
show	504	534	525	544	612	792	2
the	529	534	541	544	612	792	2
similar	71	545	98	556	612	792	2
behaivor;	101	545	139	556	612	792	2
Achilleol	142	545	179	556	612	792	2
A	182	545	189	556	612	792	2
7	189	544	192	551	612	792	2
,	192	545	195	556	612	792	2
Nakamurol	198	545	243	556	612	792	2
A	246	545	253	556	612	792	2
8	253	544	256	551	612	792	2
and	259	545	273	556	612	792	2
Annulide.	276	545	316	556	612	792	2
9	316	544	319	551	612	792	2
Compound	322	545	366	556	612	792	2
2	369	547	374	556	612	792	2
has	377	545	390	556	612	792	2
two	393	545	408	556	612	792	2
proton	411	545	437	556	612	792	2
signals	440	545	467	556	612	792	2
with	470	545	488	556	612	792	2
the	490	545	503	556	612	792	2
chemical	505	545	541	556	612	792	2
shift	71	557	88	568	612	792	2
δ	91	559	96	568	612	792	2
4.80	99	557	117	568	612	792	2
ppm	120	557	138	568	612	792	2
(br	140	557	152	568	612	792	2
s,	155	557	161	568	612	792	2
H10	164	557	181	568	612	792	2
a)	184	557	192	568	612	792	2
and	195	557	209	568	612	792	2
δ	212	559	217	568	612	792	2
4.62	220	557	237	568	612	792	2
ppm	240	557	258	568	612	792	2
(br	261	557	273	568	612	792	2
s	276	557	279	568	612	792	2
H10	282	557	300	568	612	792	2
b)	302	557	311	568	612	792	2
corresponding	314	557	371	568	612	792	2
to	374	557	381	568	612	792	2
a	384	557	389	568	612	792	2
exocyclic	392	557	430	568	612	792	2
double	433	557	460	568	612	792	2
bond	463	557	483	568	612	792	2
C-10	486	557	506	568	612	792	2
δ	508	559	513	568	612	792	2
101.5,	516	557	541	568	612	792	2
two	71	569	86	579	612	792	2
methyl	89	569	116	579	612	792	2
groups	119	569	146	579	612	792	2
at	149	569	156	579	612	792	2
C-8,	159	569	176	579	612	792	2
C-9	179	569	194	579	612	792	2
δ	196	570	201	579	612	792	2
19.76	204	569	227	579	612	792	2
and	229	569	244	579	612	792	2
19.67	247	569	269	579	612	792	2
ppm	272	569	290	579	612	792	2
with	292	569	310	579	612	792	2
protons	313	569	343	579	612	792	2
δ	345	570	350	579	612	792	2
.95	353	569	365	579	612	792	2
ppm	368	569	386	579	612	792	2
(d,	388	569	399	579	612	792	2
J=6.8,	402	569	427	579	612	792	2
Hz,	430	569	444	579	612	792	2
3H)	447	569	462	579	612	792	2
and	465	569	479	579	612	792	2
δ	482	570	487	579	612	792	2
0.88	490	569	507	579	612	792	2
ppm	510	569	528	579	612	792	2
(d,	530	569	541	579	612	792	2
J=6.8,	71	581	96	591	612	792	2
Hz,	99	581	113	591	612	792	2
3H)	116	581	132	591	612	792	2
respectively.	135	581	185	591	612	792	2
A	188	581	196	591	612	792	2
proton	199	581	225	591	612	792	2
signal	228	581	252	591	612	792	2
for	255	581	266	591	612	792	2
H-6	269	581	285	591	612	792	2
at	288	581	295	591	612	792	2
δ	298	582	303	591	612	792	2
0.65	306	581	324	591	612	792	2
(d,	327	581	338	591	612	792	2
J=5.4	341	581	363	591	612	792	2
Hz,	366	581	380	591	612	792	2
2H)	383	581	399	591	612	792	2
and	402	581	416	591	612	792	2
C-6	419	581	434	591	612	792	2
at	437	581	445	591	612	792	2
δ	448	582	452	591	612	792	2
16.0	455	581	473	591	612	792	2
ppm	476	581	494	591	612	792	2
suggest	496	581	526	591	612	792	2
the	529	581	541	591	612	792	2
cyclopropyl	71	593	118	603	612	792	2
moiety.	123	593	153	603	612	792	2
Deep	157	593	178	603	612	792	2
analysis	182	593	214	603	612	792	2
of	219	593	227	603	612	792	2
2D	231	593	243	603	612	792	2
NMR	248	593	270	603	612	792	2
lead	275	593	291	603	612	792	2
us	296	593	305	603	612	792	2
to	309	593	317	603	612	792	2
suggest	321	593	351	603	612	792	2
the	355	593	367	603	612	792	2
formula	371	593	403	603	612	792	2
2	407	594	412	603	612	792	2
which	416	593	440	603	612	792	2
later	445	593	462	603	612	792	2
was	467	593	482	603	612	792	2
confirmed	486	593	527	603	612	792	2
by	531	593	541	603	612	792	2
literature	71	604	107	615	612	792	2
reports	110	604	138	615	612	792	2
10	138	603	145	610	612	792	2
.	145	604	147	615	612	792	2
Compound	150	604	194	615	612	792	2
3	198	606	203	615	612	792	2
present	206	604	235	615	612	792	2
the	238	604	250	615	612	792	2
same	253	604	274	615	612	792	2
features	277	604	308	615	612	792	2
of	312	604	320	615	612	792	2
compound	323	604	365	615	612	792	2
2	368	606	373	615	612	792	2
and	376	604	391	615	612	792	2
an	394	604	403	615	612	792	2
additional	406	604	446	615	612	792	2
proton	449	604	476	615	612	792	2
signal	479	604	502	615	612	792	2
at	505	604	513	615	612	792	2
δ	516	606	521	615	612	792	2
4.40	524	604	541	615	612	792	2
ppm	71	616	89	627	612	792	2
(d,	92	616	103	627	612	792	2
J=7.4	106	616	129	627	612	792	2
Hz,	132	616	146	627	612	792	2
H-1)	150	616	169	627	612	792	2
and	172	616	186	627	612	792	2
a	190	616	194	627	612	792	2
13	198	615	204	621	612	792	2
C	204	616	211	627	612	792	2
NMR	214	616	237	627	612	792	2
signal	241	616	264	627	612	792	2
at	268	616	275	627	612	792	2
δ	278	618	283	627	612	792	2
75.1	287	616	304	627	612	792	2
ppm	308	616	326	627	612	792	2
suggesting	329	616	371	627	612	792	2
the	375	616	387	627	612	792	2
presence	390	616	425	627	612	792	2
of	429	616	437	627	612	792	2
an	440	616	450	627	612	792	2
hydroxyl	453	616	489	627	612	792	2
group	492	616	515	627	612	792	2
at	519	616	526	627	612	792	2
the	529	616	541	627	612	792	2
position	71	628	103	639	612	792	2
1.	106	628	114	639	612	792	2
After	116	628	137	639	612	792	2
analysis	140	628	172	639	612	792	2
of	175	628	183	639	612	792	2
2D	186	628	198	639	612	792	2
NMR	201	628	224	639	612	792	2
we	227	628	238	639	612	792	2
suggested	241	628	280	639	612	792	2
the	283	628	295	639	612	792	2
structure	298	628	333	639	612	792	2
3	335	630	340	638	612	792	2
which	343	628	367	639	612	792	2
later	370	628	388	639	612	792	2
was	390	628	406	639	612	792	2
confirmed	408	628	449	639	612	792	2
with	452	628	469	639	612	792	2
literature	472	628	508	639	612	792	2
reports.	511	628	541	639	612	792	2
Noticeable	71	640	114	650	612	792	2
is	118	640	125	650	612	792	2
the	128	640	140	650	612	792	2
high	144	640	162	650	612	792	2
concentration	165	640	219	650	612	792	2
of	223	640	231	650	612	792	2
β-thujone	235	641	273	650	612	792	2
in	277	640	284	650	612	792	2
the	288	640	300	650	612	792	2
essential	304	640	338	650	612	792	2
oil	341	640	352	650	612	792	2
and	356	640	370	650	612	792	2
the	374	640	386	650	612	792	2
relative	389	640	419	650	612	792	2
absence	423	640	454	650	612	792	2
of	458	640	466	650	612	792	2
α–thujone,	470	641	512	650	612	792	2
whose	516	640	541	650	612	792	2
presence	71	652	106	662	612	792	2
couldn't	109	652	142	662	612	792	2
be	146	652	155	662	612	792	2
confirmed,	159	652	202	662	612	792	2
Revision	205	652	241	662	612	792	2
of	244	652	252	662	612	792	2
commercial	256	652	302	662	612	792	2
sources	306	652	336	662	612	792	2
of	339	652	347	662	612	792	2
the	350	652	362	662	612	792	2
thujone	366	652	396	662	612	792	2
isomers	399	652	430	662	612	792	2
shows	433	652	458	662	612	792	2
that	461	652	476	662	612	792	2
it	479	652	484	662	612	792	2
is	488	652	494	662	612	792	2
possible	497	652	530	662	612	792	2
to	533	652	541	662	612	792	2
find	71	663	87	674	612	792	2
α-thujone	90	665	128	674	612	792	2
with	131	663	149	674	612	792	2
a	152	663	156	674	612	792	2
high	160	663	177	674	612	792	2
purity	180	663	204	674	612	792	2
but	207	663	220	674	612	792	2
not	223	663	235	674	612	792	2
β-thujone,	239	665	279	674	612	792	2
where	282	663	307	674	612	792	2
the	310	663	322	674	612	792	2
best	325	663	341	674	612	792	2
source	344	663	370	674	612	792	2
is	373	663	380	674	612	792	2
wormwood	383	663	428	674	612	792	2
oil	431	663	442	674	612	792	2
with	445	663	462	674	612	792	2
35	465	663	475	674	612	792	2
%	478	663	486	674	612	792	2
content	489	663	519	674	612	792	2
of	522	663	530	674	612	792	2
β-	533	665	541	674	612	792	2
thujone	71	675	101	686	612	792	2
and	103	675	118	686	612	792	2
3-2	120	675	134	686	612	792	2
%	136	675	144	686	612	792	2
of	147	675	155	686	612	792	2
α–thujone.	158	677	200	686	612	792	2
This	203	675	221	686	612	792	2
essential	226	675	260	686	612	792	2
oil	262	675	273	686	612	792	2
is	275	675	282	686	612	792	2
therefore	285	675	321	686	612	792	2
an	323	675	333	686	612	792	2
attractive	335	675	372	686	612	792	2
source	375	675	401	686	612	792	2
for	403	675	415	686	612	792	2
the	417	675	429	686	612	792	2
β	432	677	437	686	612	792	2
isomer.	439	675	469	686	612	792	2
Downloadable	176	733	223	742	612	792	2
from:	225	733	243	742	612	792	2
Revista	244	733	269	742	612	792	2
Boliviana	271	733	302	742	612	792	2
de	304	733	312	742	612	792	2
Química.	314	733	343	742	612	792	2
Volumen	346	733	375	742	612	792	2
27	377	733	385	742	612	792	2
Nº1.	388	733	402	742	612	792	2
Año	404	733	418	742	612	792	2
2010	420	733	436	742	612	792	2
http://www.bolivianchemistryjournal.org	118	747	249	755	612	792	2
,	249	743	252	756	612	792	2
http://www.scielo.org	255	747	325	755	612	792	2
,	325	743	328	756	612	792	2
http://www.scribd.com/bolivianjournalofchemistry	331	747	495	755	612	792	2
105	523	734	541	746	612	792	2
REVISTA	71	36	105	44	612	792	3
BOLIVIANA	109	36	153	44	612	792	3
DE	157	36	167	44	612	792	3
QUÍMICA	172	36	205	44	612	792	3
Received:	71	46	114	53	612	792	3
04/11/10	119	46	157	53	612	792	3
VOLUMEN	403	38	436	44	612	792	3
27,	441	38	455	44	612	792	3
No.2	460	38	479	44	612	792	3
–	484	38	489	44	612	792	3
2010	494	38	513	44	612	792	3
Published:	421	46	469	53	612	792	3
05/12/10	474	46	513	53	612	792	3
Approved:	249	46	292	53	612	792	3
30/11/10	297	46	335	53	612	792	3
Table	210	73	231	81	612	792	3
1.	233	73	240	81	612	792	3
H	242	73	249	81	612	792	3
and	251	73	265	81	612	792	3
13	267	71	273	77	612	792	3
C	275	73	281	81	612	792	3
NMR	284	73	303	81	612	792	3
of	305	73	312	81	612	792	3
α-thujone	314	73	349	81	612	792	3
and	352	73	365	81	612	792	3
β-thujone	367	73	402	81	612	792	3
Hydrogen	87	105	119	114	612	792	3
1a	154	95	162	104	612	792	3
ppm	151	105	165	114	612	792	3
1b	208	95	216	104	612	792	3
ppm	202	105	216	114	612	792	3
1b	256	105	264	114	612	792	3
Experimental	277	95	320	104	612	792	3
1b	326	105	334	114	612	792	3
Carbon	372	105	396	114	612	792	3
1a	434	95	442	104	612	792	3
ppm	431	105	446	114	612	792	3
1b	488	95	497	104	612	792	3
ppm	485	105	500	114	612	792	3
2α	87	126	95	134	612	792	3
2β	87	136	95	144	612	792	3
4	87	145	91	154	612	792	3
5	87	155	91	164	612	792	3
6α	87	165	95	174	612	792	3
6β	87	175	95	184	612	792	3
7	87	185	91	194	612	792	3
8	87	195	91	204	612	792	3
9	87	205	91	214	612	792	3
10	87	215	95	224	612	792	3
2.52	151	126	165	134	612	792	3
2.04	151	136	165	144	612	792	3
2.19	151	145	165	154	612	792	3
1.06	151	155	165	164	612	792	3
0.73	151	165	165	174	612	792	3
0.09	151	175	165	184	612	792	3
1.33	151	185	165	194	612	792	3
0.92	151	195	165	204	612	792	3
0.98	151	205	165	214	612	792	3
1.13	151	215	165	224	612	792	3
2.52	202	126	216	134	612	792	3
2.10	202	136	216	144	612	792	3
2.69	202	145	216	154	612	792	3
1.42	202	155	216	164	612	792	3
0.57	202	165	216	174	612	792	3
-0.06	200	175	217	184	612	792	3
1.42	202	185	216	194	612	792	3
1.01	202	195	216	204	612	792	3
0.98	202	205	216	214	612	792	3
0.90	202	215	216	224	612	792	3
2.50	253	126	267	134	612	792	3
2.07	253	136	267	144	612	792	3
2.65	253	145	267	154	612	792	3
1.40	253	155	267	164	612	792	3
0.54	253	165	267	174	612	792	3
-0.09	251	175	268	184	612	792	3
1.40	253	185	267	194	612	792	3
0.98	253	195	267	204	612	792	3
0.95	253	205	267	214	612	792	3
0.88	253	215	267	224	612	792	3
32.3	323	126	337	134	612	792	3
41.3	323	136	337	144	612	792	3
217.6	321	145	339	154	612	792	3
45.0	323	155	337	164	612	792	3
24.3	323	165	337	174	612	792	3
12.2	323	175	337	184	612	792	3
27.1	323	185	337	194	612	792	3
19.5	323	195	337	204	612	792	3
19.4	323	205	337	214	612	792	3
14.4	323	215	337	224	612	792	3
1	382	126	386	134	612	792	3
2	382	136	386	144	612	792	3
3	382	145	386	154	612	792	3
4	382	155	386	164	612	792	3
5	382	165	386	174	612	792	3
6	382	175	386	184	612	792	3
7	382	185	386	194	612	792	3
8	382	195	386	204	612	792	3
9	382	205	386	214	612	792	3
10	380	215	388	224	612	792	3
29.6	431	126	445	134	612	792	3
39.7	431	136	445	144	612	792	3
221.1	429	145	447	154	612	792	3
47.3	431	155	445	164	612	792	3
25.5	431	165	445	174	612	792	3
18.7	431	175	445	184	612	792	3
32.8	431	185	445	194	612	792	3
19.9	431	195	445	204	612	792	3
19.6	431	205	445	214	612	792	3
18.1	431	215	445	224	612	792	3
32.6	485	126	500	134	612	792	3
41.7	485	136	500	144	612	792	3
218.2	483	145	502	154	612	792	3
45.3	485	155	500	164	612	792	3
24.6	485	165	500	174	612	792	3
12.4	485	175	500	184	612	792	3
27.4	485	185	500	194	612	792	3
19.7	485	195	500	204	612	792	3
19.6	485	205	500	214	612	792	3
14.6	485	215	500	224	612	792	3
EXPERIMENTAL	71	239	152	248	612	792	3
SECTION	155	239	200	248	612	792	3
General	71	261	103	271	612	792	3
GC	105	261	119	271	612	792	3
analisys	122	261	154	271	612	792	3
were	156	261	176	271	612	792	3
performed	178	261	220	271	612	792	3
using	222	261	244	271	612	792	3
an	246	261	256	271	612	792	3
Agilent	258	261	288	271	612	792	3
Tecnologies	291	261	340	271	612	792	3
Model	342	261	368	271	612	792	3
6890N	371	261	398	271	612	792	3
Gas	401	261	416	271	612	792	3
chromatograph,	419	261	482	271	612	792	3
equipped	484	261	521	271	612	792	3
with	524	261	541	271	612	792	3
a	71	273	75	283	612	792	3
DB-5	78	273	101	283	612	792	3
fused	104	273	125	283	612	792	3
silica	128	273	149	283	612	792	3
column	152	273	182	283	612	792	3
(25x0.25	185	273	221	283	612	792	3
mm	224	273	239	283	612	792	3
i.d.,	242	273	257	283	612	792	3
film	260	273	276	283	612	792	3
thickness	279	273	316	283	612	792	3
0.25µm).	319	273	355	283	612	792	3
Oven	358	273	380	283	612	792	3
temperature	382	273	430	283	612	792	3
was	433	273	448	283	612	792	3
held	451	273	468	283	612	792	3
at	471	273	478	283	612	792	3
60	481	273	491	283	612	792	3
C	494	273	501	283	612	792	3
for	504	273	515	283	612	792	3
2	518	273	523	283	612	792	3
min	526	273	541	283	612	792	3
and	71	284	85	295	612	792	3
was	89	284	104	295	612	792	3
raised	107	284	131	295	612	792	3
up	134	284	144	295	612	792	3
to	147	284	155	295	612	792	3
250	158	284	174	295	612	792	3
C	177	284	183	295	612	792	3
at	186	284	194	295	612	792	3
a	197	284	201	295	612	792	3
rate	204	284	219	295	612	792	3
of	222	284	231	295	612	792	3
5	234	284	239	295	612	792	3
C/min,	242	284	269	295	612	792	3
where	272	284	296	295	612	792	3
it	299	284	305	295	612	792	3
was	308	284	323	295	612	792	3
kept	326	284	344	295	612	792	3
for	347	284	358	295	612	792	3
20	361	284	372	295	612	792	3
min.	375	284	392	295	612	792	3
Injector	396	284	427	295	612	792	3
temperature	430	284	477	295	612	792	3
was	481	284	496	295	612	792	3
250	499	284	514	295	612	792	3
C	517	284	524	295	612	792	3
and	527	284	541	295	612	792	3
helium	71	296	99	307	612	792	3
was	101	296	116	307	612	792	3
used	119	296	137	307	612	792	3
as	140	296	148	307	612	792	3
carrier	151	296	177	307	612	792	3
gas	180	296	193	307	612	792	3
with	196	296	213	307	612	792	3
a	216	296	221	307	612	792	3
flow	223	296	241	307	612	792	3
of	244	296	252	307	612	792	3
1.0	255	296	267	307	612	792	3
ml/min.	270	296	301	307	612	792	3
The	304	296	319	307	612	792	3
detector	322	296	354	307	612	792	3
used	357	296	375	307	612	792	3
was	378	296	393	307	612	792	3
micromass	395	296	438	307	612	792	3
GCT.	441	296	463	307	612	792	3
1	466	295	469	301	612	792	3
H	469	296	477	307	612	792	3
(400	479	296	498	307	612	792	3
MHz)	500	296	524	307	612	792	3
and	527	296	541	307	612	792	3
13	71	306	77	313	612	792	3
C	77	308	84	318	612	792	3
NMR	88	308	111	318	612	792	3
(100	116	308	134	318	612	792	3
MHz)	139	308	162	318	612	792	3
spectra	167	308	195	318	612	792	3
were	200	308	219	318	612	792	3
recorded	223	308	258	318	612	792	3
at	263	308	270	318	612	792	3
room	274	308	295	318	612	792	3
temperature	300	308	347	318	612	792	3
with	351	308	369	318	612	792	3
a	373	308	378	318	612	792	3
Bruker	382	308	410	318	612	792	3
DRX500	414	308	450	318	612	792	3
spectrometer	454	308	506	318	612	792	3
with	510	308	528	318	612	792	3
an	532	308	541	318	612	792	3
inverse	71	320	100	330	612	792	3
multinuclear	103	320	153	330	612	792	3
5	156	320	161	330	612	792	3
mm	165	320	180	330	612	792	3
probehead	183	320	225	330	612	792	3
equipped	228	320	265	330	612	792	3
with	268	320	286	330	612	792	3
a	289	320	294	330	612	792	3
shielded	297	320	330	330	612	792	3
gradient	334	320	366	330	612	792	3
coil.	369	320	387	330	612	792	3
The	390	320	406	330	612	792	3
spectra	409	320	437	330	612	792	3
were	441	320	460	330	612	792	3
recorded	463	320	498	330	612	792	3
in	501	320	509	330	612	792	3
CDCl	512	320	535	330	612	792	3
3	535	324	539	331	612	792	3
,	539	320	541	330	612	792	3
and	71	331	85	342	612	792	3
the	88	331	100	342	612	792	3
solvent	103	331	132	342	612	792	3
signals	134	331	162	342	612	792	3
(7.26	165	331	186	342	612	792	3
and	188	331	203	342	612	792	3
77.0	206	331	223	342	612	792	3
ppm,	226	331	246	342	612	792	3
respectively)	249	331	300	342	612	792	3
were	303	331	322	342	612	792	3
used	325	331	343	342	612	792	3
as	346	331	354	342	612	792	3
reference.	357	331	397	342	612	792	3
The	399	331	415	342	612	792	3
chemical	418	331	453	342	612	792	3
shifts	456	331	477	342	612	792	3
(δ)	480	331	491	342	612	792	3
are	494	331	506	342	612	792	3
given	509	331	531	342	612	792	3
in	534	331	541	342	612	792	3
ppm,	71	343	91	354	612	792	3
and	95	343	109	354	612	792	3
the	113	343	126	354	612	792	3
coupling	130	343	164	354	612	792	3
constants	168	343	205	354	612	792	3
(J)	209	343	220	354	612	792	3
in	224	343	232	354	612	792	3
Hz.	236	343	250	354	612	792	3
COSY,	254	343	283	354	612	792	3
HMQC	287	343	317	354	612	792	3
and	321	343	335	354	612	792	3
HMBC	339	343	369	354	612	792	3
experiments	373	343	421	354	612	792	3
were	425	343	444	354	612	792	3
recorded	448	343	483	354	612	792	3
with	487	343	505	354	612	792	3
gradient	509	343	541	354	612	792	3
enhancements	71	355	127	365	612	792	3
using	131	355	152	365	612	792	3
sine	156	355	172	365	612	792	3
shaped	175	355	203	365	612	792	3
gradient	207	355	240	365	612	792	3
pulses.	243	355	270	365	612	792	3
For	274	355	288	365	612	792	3
the	292	355	304	365	612	792	3
2D	307	355	320	365	612	792	3
heteronuclear	323	355	377	365	612	792	3
correlation	381	355	424	365	612	792	3
spectroscopy	428	355	480	365	612	792	3
the	484	355	496	365	612	792	3
refocusing	499	355	541	365	612	792	3
delays	71	367	96	377	612	792	3
were	100	367	119	377	612	792	3
optimised	123	367	162	377	612	792	3
for	166	367	178	377	612	792	3
1	181	365	185	372	612	792	3
J	185	368	189	377	612	792	3
CH	189	371	198	378	612	792	3
=	201	367	207	377	612	792	3
145	210	367	225	377	612	792	3
Hz	229	367	241	377	612	792	3
and	244	367	259	377	612	792	3
n	263	365	266	372	612	792	3
J	266	368	270	377	612	792	3
CH	270	371	279	378	612	792	3
=	282	367	288	377	612	792	3
10	292	367	302	377	612	792	3
Hz.	305	367	319	377	612	792	3
The	323	367	339	377	612	792	3
raw	343	367	358	377	612	792	3
data	361	367	378	377	612	792	3
were	381	367	401	377	612	792	3
transformed	404	367	452	377	612	792	3
and	456	367	470	377	612	792	3
the	474	367	486	377	612	792	3
spectra	490	367	518	377	612	792	3
were	522	367	541	377	612	792	3
evaluated	71	378	109	389	612	792	3
with	112	378	129	389	612	792	3
the	132	378	144	389	612	792	3
standard	146	378	180	389	612	792	3
Bruker	183	378	210	389	612	792	3
XWIN-NMR	213	378	266	389	612	792	3
software	268	378	303	389	612	792	3
(rev.	305	378	324	389	612	792	3
010101).	326	378	362	389	612	792	3
Plant	71	404	93	412	612	792	3
material	95	404	129	412	612	792	3
The	71	414	87	424	612	792	3
aerial	89	414	111	424	612	792	3
parts	114	414	134	424	612	792	3
of	136	414	144	424	612	792	3
“Menta	147	414	177	424	612	792	3
native”	179	414	208	424	612	792	3
were	211	414	230	424	612	792	3
collected	232	414	268	424	612	792	3
in	271	414	279	424	612	792	3
the	281	414	293	424	612	792	3
location	296	414	328	424	612	792	3
of	331	414	339	424	612	792	3
Sapanani	341	414	378	424	612	792	3
-	380	414	384	424	612	792	3
Cochabamaba,	386	414	445	424	612	792	3
Bolivia,	448	414	479	424	612	792	3
during	482	414	508	424	612	792	3
January	510	414	541	424	612	792	3
2003.	71	426	94	436	612	792	3
The	97	426	113	436	612	792	3
identification	117	426	170	436	612	792	3
is	173	426	180	436	612	792	3
in	184	426	192	436	612	792	3
process,	195	426	228	436	612	792	3
by	231	426	241	436	612	792	3
the	245	426	257	436	612	792	3
National	261	426	295	436	612	792	3
herbarium	299	426	340	436	612	792	3
Martin	343	426	371	436	612	792	3
Cardenas	374	426	411	436	612	792	3
Cochabamba,	415	426	469	436	612	792	3
a	473	426	478	436	612	792	3
voucher	481	426	513	436	612	792	3
of	517	426	525	436	612	792	3
the	529	426	541	436	612	792	3
specimen	71	437	108	448	612	792	3
is	111	437	118	448	612	792	3
also	120	437	136	448	612	792	3
deposited	139	437	177	448	612	792	3
at	180	437	187	448	612	792	3
the	189	437	201	448	612	792	3
Centro	204	437	231	448	612	792	3
de	234	437	243	448	612	792	3
Tecnologia	246	437	291	448	612	792	3
Agroindustrial.	293	437	354	448	612	792	3
Isolation	71	462	107	471	612	792	3
procedure	109	462	150	471	612	792	3
Fresh	71	473	93	483	612	792	3
aerial	98	473	120	483	612	792	3
parts	125	473	144	483	612	792	3
of	149	473	157	483	612	792	3
“menta	162	473	190	483	612	792	3
nativa”	195	473	223	483	612	792	3
were	228	473	247	483	612	792	3
subjected	252	473	290	483	612	792	3
to	294	473	302	483	612	792	3
hydro-distillation	307	473	376	483	612	792	3
during	380	473	406	483	612	792	3
5	411	473	416	483	612	792	3
h.	420	473	428	483	612	792	3
Steam	432	473	457	483	612	792	3
was	461	473	477	483	612	792	3
generated	481	473	520	483	612	792	3
in	525	473	532	483	612	792	3
a	537	473	541	483	612	792	3
laboratory	71	484	112	495	612	792	3
boiler	115	484	138	495	612	792	3
to	142	484	149	495	612	792	3
produce	153	484	185	495	612	792	3
saturated	188	484	224	495	612	792	3
steam	227	484	250	495	612	792	3
at	253	484	260	495	612	792	3
atmospheric	264	484	312	495	612	792	3
pressure	315	484	349	495	612	792	3
(565	352	484	370	495	612	792	3
mm	373	484	389	495	612	792	3
Hg).	391	484	409	495	612	792	3
Steam	413	484	438	495	612	792	3
was	440	484	456	495	612	792	3
conducted	459	484	500	495	612	792	3
trough	503	484	529	495	612	792	3
an	532	484	541	495	612	792	3
isolated	71	496	102	507	612	792	3
10	105	496	115	507	612	792	3
lts	119	496	128	507	612	792	3
cone	132	496	150	507	612	792	3
chamber	154	496	188	507	612	792	3
were	191	496	211	507	612	792	3
the	214	496	226	507	612	792	3
sample	229	496	257	507	612	792	3
was	261	496	276	507	612	792	3
placed.	279	496	308	507	612	792	3
The	315	496	330	507	612	792	3
oil	334	496	344	507	612	792	3
was	348	496	363	507	612	792	3
dried	366	496	387	507	612	792	3
over	390	496	408	507	612	792	3
anhydrous	411	496	453	507	612	792	3
calcium	456	496	488	507	612	792	3
chloride	491	496	523	507	612	792	3
and	527	496	541	507	612	792	3
stored	71	508	95	518	612	792	3
at	101	508	108	518	612	792	3
low	113	508	128	518	612	792	3
temperature	133	508	181	518	612	792	3
before	186	508	212	518	612	792	3
analysis.	217	508	251	518	612	792	3
The	256	508	272	518	612	792	3
yield	277	508	297	518	612	792	3
was	302	508	318	518	612	792	3
0.5	323	508	335	518	612	792	3
%.	341	508	351	518	612	792	3
Each	357	508	377	518	612	792	3
fraction	382	508	413	518	612	792	3
was	418	508	433	518	612	792	3
further	438	508	465	518	612	792	3
purified	470	508	502	518	612	792	3
by	507	508	517	518	612	792	3
flash	522	508	541	518	612	792	3
chromatography.	71	520	138	530	612	792	3
ACKNOWLEDGEMENTS	71	545	188	553	612	792	3
The	71	555	87	565	612	792	3
authors	89	555	118	565	612	792	3
are	121	555	133	565	612	792	3
grateful	136	555	166	565	612	792	3
to	169	555	177	565	612	792	3
the	179	555	191	565	612	792	3
Swedish	194	555	228	565	612	792	3
International	230	555	281	565	612	792	3
Development	283	555	337	565	612	792	3
Agency	339	555	370	565	612	792	3
(Sida)	373	555	397	565	612	792	3
and	400	555	414	565	612	792	3
its	416	555	426	565	612	792	3
research	428	555	462	565	612	792	3
division	464	555	496	565	612	792	3
SAREC,	499	555	533	565	612	792	3
for	71	566	83	577	612	792	3
the	85	566	97	577	612	792	3
economical	100	566	146	577	612	792	3
support	148	566	178	577	612	792	3
of	181	566	189	577	612	792	3
this	191	566	206	577	612	792	3
work.	208	566	231	577	612	792	3
REFERENCES.	71	591	140	600	612	792	3
1.	71	613	77	621	612	792	3
Gruenwald,	79	613	117	621	612	792	3
J.;	119	613	126	621	612	792	3
Brendler,	128	613	158	621	612	792	3
T.;	160	613	169	621	612	792	3
Jaenicke,	171	613	201	621	612	792	3
C.,	203	613	213	621	612	792	3
Eds.	215	613	229	621	612	792	3
PDR	231	614	246	621	612	792	3
for	248	614	258	621	612	792	3
Herbal	260	614	283	621	612	792	3
Medicines;	285	614	321	621	612	792	3
Medical	323	613	349	621	612	792	3
Economics:	351	613	389	621	612	792	3
Montvale,	391	613	424	621	612	792	3
NJ,	426	613	437	621	612	792	3
1998;	439	613	457	621	612	792	3
pp	459	613	468	621	612	792	3
1181-1183.	470	613	507	621	612	792	3
2.	71	622	77	631	612	792	3
Anonymous.	79	622	120	631	612	792	3
Medicinal	122	622	155	631	612	792	3
herbs:	157	622	177	631	612	792	3
NTP	179	622	194	631	612	792	3
extracts	196	622	221	631	612	792	3
the	223	622	233	631	612	792	3
facts.	235	622	252	631	612	792	3
Environ.	254	624	282	631	612	792	3
Health	284	624	306	631	612	792	3
Perspect.	308	624	339	631	612	792	3
1999,	341	622	359	631	612	792	3
107,	361	624	375	631	612	792	3
A604-A605.	377	622	418	631	612	792	3
3.	70	632	76	640	612	792	3
Blumenthal,	78	632	118	640	612	792	3
M.,	120	632	131	640	612	792	3
Ed.;	133	632	147	640	612	792	3
American	149	632	180	640	612	792	3
Botanical	182	632	213	640	612	792	3
Council:	215	632	243	640	612	792	3
Austin,	245	632	269	640	612	792	3
TX,	271	632	283	640	612	792	3
1998;	285	632	304	640	612	792	3
pp	306	632	314	640	612	792	3
664-665.	316	632	345	640	612	792	3
4.	71	641	77	650	612	792	3
Arnold,W.N.J.	79	641	126	650	612	792	3
Am.	128	641	142	650	612	792	3
Med.	144	641	161	650	612	792	3
Assoc.	163	641	184	650	612	792	3
260,	187	641	201	650	612	792	3
3042-3044	203	641	238	650	612	792	3
5.	71	651	77	659	612	792	3
Hold,	79	651	97	659	612	792	3
K;	99	651	107	659	612	792	3
Sirisoma,	109	651	140	659	612	792	3
N;	142	651	150	659	612	792	3
Ikeda,	152	651	171	659	612	792	3
T;	174	651	181	659	612	792	3
Narahashi,	183	651	217	659	612	792	3
T;	220	651	227	659	612	792	3
Casida,	229	651	253	659	612	792	3
J:	255	651	260	659	612	792	3
Ï	262	651	265	659	612	792	3
PNAS	269	651	289	659	612	792	3
97.8	291	651	305	659	612	792	3
(2000):	307	651	331	659	612	792	3
3826-31.	333	651	362	659	612	792	3
6.	71	660	77	669	612	792	3
Sirisoma,	79	660	110	669	612	792	3
Nilantha	112	660	140	669	612	792	3
S.;	142	660	150	669	612	792	3
Hoeld,	152	660	174	669	612	792	3
Karin	176	660	194	669	612	792	3
M.;	196	660	208	669	612	792	3
Casida,	210	660	234	669	612	792	3
John	236	660	251	669	612	792	3
E.	253	660	260	669	612	792	3
Journal	262	660	286	669	612	792	3
of	288	660	295	669	612	792	3
Agricultural	297	660	336	669	612	792	3
and	338	660	349	669	612	792	3
Food	352	660	368	669	612	792	3
Chemistry	370	660	403	669	612	792	3
(2001),	405	660	429	669	612	792	3
49(4),	433	660	453	669	612	792	3
1915-1921.	457	660	494	669	612	792	3
7.	71	670	77	678	612	792	3
Barrero,	79	670	105	678	612	792	3
A.	108	670	115	678	612	792	3
F.;	117	670	126	678	612	792	3
Alvarez-Manzaneda	128	670	193	678	612	792	3
Roldan,	195	670	220	678	612	792	3
E.	222	670	229	678	612	792	3
J.;	231	670	239	678	612	792	3
Alvarez-Manzaneda	241	670	305	678	612	792	3
R.,	307	670	317	678	612	792	3
R.	319	670	326	678	612	792	3
Achilleol	328	670	358	678	612	792	3
A:	360	670	368	678	612	792	3
Tetrahedron	370	670	409	678	612	792	3
Letters	411	670	433	678	612	792	3
(1989),	435	670	459	678	612	792	3
30(25),	463	670	486	678	612	792	3
3351-2.	490	670	516	678	612	792	3
8.	71	679	77	688	612	792	3
Shoji,	79	679	98	688	612	792	3
Noboru;	100	679	127	688	612	792	3
Umeyama,	129	679	164	688	612	792	3
Akemi;	166	679	190	688	612	792	3
Teranaka,	192	679	224	688	612	792	3
Miyuki;	226	679	252	688	612	792	3
Arihara,	254	679	280	688	612	792	3
Shigenobu.	283	679	319	688	612	792	3
Journal	327	679	351	688	612	792	3
of	353	679	359	688	612	792	3
Natural	361	679	386	688	612	792	3
Products	388	679	416	688	612	792	3
(1996),	420	679	444	688	612	792	3
59(4),	448	679	467	688	612	792	3
448-50.	471	679	496	688	612	792	3
9.	71	689	77	697	612	792	3
Brown,	79	689	103	697	612	792	3
Geoffrey	105	689	133	697	612	792	3
D.	135	689	143	697	612	792	3
Annulide,	149	689	181	697	612	792	3
a	183	689	187	697	612	792	3
sesquiterpene	189	689	233	697	612	792	3
lactone	235	689	258	697	612	792	3
from	260	689	275	697	612	792	3
Artemisia	277	689	309	697	612	792	3
annua.	311	689	332	697	612	792	3
Phytochemistry	334	689	385	697	612	792	3
(1993),	387	689	410	697	612	792	3
32(2),	414	689	434	697	612	792	3
391-3.	436	689	457	697	612	792	3
10.	71	698	81	707	612	792	3
Ferreira,	83	698	110	707	612	792	3
M.	112	698	122	707	612	792	3
J.	124	698	129	707	612	792	3
P.;	131	698	140	707	612	792	3
Emerenciano,	142	698	186	707	612	792	3
V.	188	698	196	707	612	792	3
P.;	198	698	207	707	612	792	3
Linia,	209	698	228	707	612	792	3
G.	230	698	237	707	612	792	3
A.	239	698	247	707	612	792	3
R.;	249	698	259	707	612	792	3
Romoff,	261	698	288	707	612	792	3
P.;	290	698	299	707	612	792	3
Macari,	301	698	326	707	612	792	3
P.	328	698	334	707	612	792	3
A.	336	698	344	707	612	792	3
T.;	346	698	355	707	612	792	3
Rodrigues,	357	698	392	707	612	792	3
G.	394	698	402	707	612	792	3
V.	404	698	412	707	612	792	3
Progress	414	698	441	707	612	792	3
in	443	698	449	707	612	792	3
Nuclear	451	698	477	707	612	792	3
Magnetic	479	698	509	707	612	792	3
Resonance	71	708	106	716	612	792	3
Spectroscopy	108	708	151	716	612	792	3
(1998),	155	708	179	716	612	792	3
33(3,4),	183	708	208	716	612	792	3
153-20.	212	708	237	716	612	792	3
Downloadable	176	733	223	742	612	792	3
from:	225	733	243	742	612	792	3
Revista	244	733	269	742	612	792	3
Boliviana	271	733	302	742	612	792	3
de	304	733	312	742	612	792	3
Química.	314	733	343	742	612	792	3
Volumen	346	733	375	742	612	792	3
27	377	733	385	742	612	792	3
Nº1.	388	733	402	742	612	792	3
Año	404	733	418	742	612	792	3
2010	420	733	436	742	612	792	3
http://www.bolivianchemistryjournal.org	118	747	249	755	612	792	3
,	249	743	252	756	612	792	3
http://www.scielo.org	255	747	325	755	612	792	3
,	325	743	328	756	612	792	3
http://www.scribd.com/bolivianjournalofchemistry	331	747	495	755	612	792	3
106	523	734	541	746	612	792	3
