Síntesis	111	54	138	66	439	638	1
de	140	54	148	66	439	638	1
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de	334	54	342	66	439	638	1
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Síntesis	94	82	140	98	439	638	1
de	143	82	157	98	439	638	1
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	161	82	397	98	439	638	1
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de	292	96	306	112	439	638	1
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2017	381	586	398	598	439	638	1
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ABSTRACT	57	82	112	96	439	638	2
Key	57	258	75	272	439	638	2
words:	85	258	117	272	439	638	2
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INTRODUCCIÓN	43	297	120	311	439	638	2
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de	193	395	204	409	439	638	2
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y	173	451	178	465	439	638	2
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y	138	415	143	428	439	638	4
un	148	415	159	428	439	638	4
20%	164	415	184	428	439	638	4
de	189	415	200	428	439	638	4
las	205	415	218	428	439	638	4
orientales	223	415	266	428	439	638	4
son	271	415	288	428	439	638	4
“metabolizadores	292	415	369	428	439	638	4
deficientes”	43	429	94	442	439	638	4
de	102	429	113	442	439	638	4
esta	120	429	139	442	439	638	4
droga	147	429	172	442	439	638	4
y	180	429	185	442	439	638	4
han	192	429	209	442	439	638	4
mostrado	216	429	258	442	439	638	4
una	266	429	282	442	439	638	4
biotransformación	290	429	369	442	439	638	4
considerablemente	43	443	128	456	439	638	4
reducida	130	443	169	456	439	638	4
del	172	443	185	456	439	638	4
proguanil	188	443	229	456	439	638	4
en	232	443	243	456	439	638	4
cicloguanil.	246	443	295	456	439	638	4
MÉTODO	43	471	87	484	439	638	4
La	57	499	69	512	439	638	4
estrategia	70	499	114	512	439	638	4
de	116	499	127	512	439	638	4
síntesis	128	499	162	512	439	638	4
propuesta	164	499	208	512	439	638	4
para	210	499	230	512	439	638	4
la	232	499	239	512	439	638	4
obtención	241	499	284	512	439	638	4
de	286	499	297	512	439	638	4
los	299	499	312	512	439	638	4
derivados	313	499	356	512	439	638	4
de	358	499	369	512	439	638	4
arilcarbamoilguanidinas	43	513	148	526	439	638	4
se	150	513	161	526	439	638	4
fundamentó	162	513	215	526	439	638	4
en	217	513	228	526	439	638	4
una	230	513	246	526	439	638	4
síntesis	248	513	282	526	439	638	4
lineal	284	513	307	526	439	638	4
de	309	513	320	526	439	638	4
dos	322	513	338	526	439	638	4
pasos:	340	513	369	526	439	638	4
(1)	43	527	55	540	439	638	4
síntesis	59	527	92	540	439	638	4
de	96	527	107	540	439	638	4
N-p-clorofenilguanidina	110	527	213	540	439	638	4
a	216	527	221	540	439	638	4
partir	224	527	247	540	439	638	4
de	250	527	261	540	439	638	4
p-cloroanilina	264	527	324	540	439	638	4
y	327	527	332	540	439	638	4
urea	335	527	355	540	439	638	4
en	358	527	369	540	439	638	4
medio	43	541	70	554	439	638	4
básico	74	541	102	554	439	638	4
y	105	541	110	554	439	638	4
(2)	114	541	126	554	439	638	4
síntesis	129	541	163	554	439	638	4
de	166	541	177	554	439	638	4
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	180	541	361	554	439	638	4
a	364	541	369	554	439	638	4
partir	43	555	66	568	439	638	4
de	69	555	80	568	439	638	4
la	83	555	90	568	439	638	4
N-p-clorofenilguanidina	93	555	196	568	439	638	4
e	199	555	204	568	439	638	4
isocianatos	207	555	257	568	439	638	4
sustituidos	260	555	307	568	439	638	4
(ver	310	555	327	568	439	638	4
figura	330	555	355	568	439	638	4
2).	358	555	369	568	439	638	4
Revista	41	586	67	598	439	638	4
de	70	586	77	598	439	638	4
Investigación	80	586	127	598	439	638	4
Nº	129	586	139	598	439	638	4
90	143	586	152	598	439	638	4
Vol.	154	586	169	598	439	638	4
41	172	586	180	598	439	638	4
Enero-Abril,	183	586	227	598	439	638	4
2017	229	586	247	598	439	638	4
70	358	588	369	601	439	638	4
Síntesis	111	54	138	66	439	638	5
de	140	54	148	66	439	638	5
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	150	54	299	66	439	638	5
análogos	302	54	332	66	439	638	5
de	334	54	342	66	439	638	5
Cloroguanidina	344	54	398	66	439	638	5
R=	184	235	197	248	439	638	5
4-OMe,	200	235	233	248	439	638	5
4-Cl,	236	235	257	248	439	638	5
2,4-diCl	260	235	294	248	439	638	5
2	294	242	298	250	439	638	5
Figura	71	262	98	274	439	638	5
2.	100	262	107	274	439	638	5
Esquema	109	262	147	274	439	638	5
general	148	262	178	274	439	638	5
para	179	262	197	274	439	638	5
la	199	262	206	274	439	638	5
síntesis	207	262	238	274	439	638	5
de	239	262	249	274	439	638	5
análogos	250	262	287	274	439	638	5
de	288	262	298	274	439	638	5
arilcarbamoilguanidinas.	300	262	397	274	439	638	5
Procedimiento	71	293	140	306	439	638	5
general	143	293	178	306	439	638	5
para	181	293	202	306	439	638	5
la	205	293	213	306	439	638	5
síntesis	216	293	253	306	439	638	5
de	256	293	267	306	439	638	5
N-p-clorofenilguanidina	270	293	382	306	439	638	5
(3)	385	293	397	306	439	638	5
En	85	371	97	385	439	638	5
un	102	371	113	385	439	638	5
balón	117	371	141	385	439	638	5
provisto	146	371	181	385	439	638	5
de	185	371	196	385	439	638	5
un	200	371	211	385	439	638	5
agitador	216	371	252	385	439	638	5
magnético	256	371	302	385	439	638	5
se	306	371	317	385	439	638	5
agrega	321	371	352	385	439	638	5
0,1276	356	371	387	385	439	638	5
g	391	371	397	385	439	638	5
(1mmol)	71	385	108	399	439	638	5
de	111	385	122	399	439	638	5
p-cloroanilina	125	385	185	399	439	638	5
disuelto	188	385	222	399	439	638	5
en	226	385	237	399	439	638	5
3	240	385	246	399	439	638	5
mL	249	385	263	399	439	638	5
de	266	385	277	399	439	638	5
dimetilsulfoxido	280	385	349	399	439	638	5
(DMSO)	352	385	389	399	439	638	5
y	392	385	397	399	439	638	5
0,3455	71	399	101	413	439	638	5
g	105	399	110	413	439	638	5
(2,5	113	399	130	413	439	638	5
mmoles)	134	399	172	413	439	638	5
de	175	399	186	413	439	638	5
K	189	399	196	413	439	638	5
2	196	407	199	415	439	638	5
CO	199	399	214	413	439	638	5
3	214	407	217	415	439	638	5
.	217	399	220	413	439	638	5
La	223	399	234	413	439	638	5
mezcla	237	399	269	413	439	638	5
se	272	399	283	413	439	638	5
agita	286	399	308	413	439	638	5
durante	311	399	345	413	439	638	5
30	348	399	359	413	439	638	5
minutos	362	399	397	413	439	638	5
para	71	413	91	427	439	638	5
garantizar	95	413	139	427	439	638	5
la	143	413	151	427	439	638	5
activación	155	413	199	427	439	638	5
posterior	203	413	242	427	439	638	5
del	246	413	259	427	439	638	5
núcleofilo.	263	413	308	427	439	638	5
Luego	311	413	339	427	439	638	5
se	343	413	354	427	439	638	5
le	357	413	365	427	439	638	5
añade	369	413	397	427	439	638	5
0,0900	71	427	101	441	439	638	5
g	105	427	110	441	439	638	5
(1,5	113	427	130	441	439	638	5
mmoles)	133	427	172	441	439	638	5
de	175	427	186	441	439	638	5
urea,	189	427	212	441	439	638	5
previamente	215	427	270	441	439	638	5
disuelto	273	427	307	441	439	638	5
en	310	427	322	441	439	638	5
2	325	427	330	441	439	638	5
mL	333	427	347	441	439	638	5
de	350	427	361	441	439	638	5
DMSO,	364	427	397	441	439	638	5
y	71	441	76	455	439	638	5
se	80	441	91	455	439	638	5
calienta	95	441	130	455	439	638	5
durante	134	441	168	455	439	638	5
6	173	441	178	455	439	638	5
horas	183	441	208	455	439	638	5
a	212	441	218	455	439	638	5
130ºC	222	441	250	455	439	638	5
y	254	441	259	455	439	638	5
la	264	441	272	455	439	638	5
reacción	276	441	314	455	439	638	5
se	318	441	329	455	439	638	5
monitorea	333	441	378	455	439	638	5
por	382	441	397	455	439	638	5
TLC	71	455	90	469	439	638	5
usando	95	455	127	469	439	638	5
como	132	455	157	469	439	638	5
fase	161	455	180	469	439	638	5
móvil	185	455	209	469	439	638	5
una	213	455	230	469	439	638	5
mezcla	235	455	267	469	439	638	5
de	271	455	282	469	439	638	5
acetato	287	455	320	469	439	638	5
de	325	455	336	469	439	638	5
etilo	341	455	359	469	439	638	5
hexano	364	455	397	469	439	638	5
2:8.	71	469	88	483	439	638	5
Culminada	92	469	140	483	439	638	5
la	144	469	152	483	439	638	5
reacción,	156	469	196	483	439	638	5
se	201	469	211	483	439	638	5
agrega	216	469	247	483	439	638	5
3	251	469	257	483	439	638	5
mL	261	469	275	483	439	638	5
de	279	469	290	483	439	638	5
agua	294	469	316	483	439	638	5
destilada	321	469	361	483	439	638	5
fría,	365	469	382	483	439	638	5
se	386	469	397	483	439	638	5
transfiere	71	483	113	497	439	638	5
la	116	483	124	497	439	638	5
mezcla	127	483	159	497	439	638	5
a	162	483	167	497	439	638	5
un	171	483	182	497	439	638	5
embudo	185	483	221	497	439	638	5
de	225	483	236	497	439	638	5
separación,	239	483	291	497	439	638	5
se	294	483	305	497	439	638	5
añaden	308	483	341	497	439	638	5
3	345	483	350	497	439	638	5
porciones	353	483	397	497	439	638	5
de	71	497	82	511	439	638	5
3	86	497	91	511	439	638	5
mL	95	497	109	511	439	638	5
de	112	497	123	511	439	638	5
acetato	126	497	159	511	439	638	5
de	163	497	174	511	439	638	5
etilo	177	497	196	511	439	638	5
y	199	497	204	511	439	638	5
se	208	497	218	511	439	638	5
agita	222	497	244	511	439	638	5
hasta	247	497	272	511	439	638	5
la	275	497	283	511	439	638	5
separación	287	497	336	511	439	638	5
de	339	497	350	511	439	638	5
las	354	497	367	511	439	638	5
capas	370	497	397	511	439	638	5
orgánica	71	511	109	525	439	638	5
y	113	511	118	525	439	638	5
acuosa.	123	511	160	525	439	638	5
La	165	511	176	525	439	638	5
capa	181	511	203	525	439	638	5
acuosa	208	511	242	525	439	638	5
se	247	511	257	525	439	638	5
desecha	262	511	302	525	439	638	5
y	306	511	311	525	439	638	5
la	316	511	324	525	439	638	5
capa	329	511	352	525	439	638	5
orgánica	356	511	397	525	439	638	5
se	71	525	82	539	439	638	5
seca	85	525	107	539	439	638	5
con	111	525	127	539	439	638	5
sulfato	131	525	163	539	439	638	5
de	167	525	179	539	439	638	5
magnesio	183	525	230	539	439	638	5
anhidro,	234	525	273	539	439	638	5
se	277	525	288	539	439	638	5
filtra	292	525	313	539	439	638	5
y	317	525	322	539	439	638	5
se	326	525	337	539	439	638	5
transfiere	341	525	387	539	439	638	5
a	391	525	397	539	439	638	5
un	71	539	82	553	439	638	5
balón	87	539	113	553	439	638	5
de	117	539	129	553	439	638	5
50	133	539	144	553	439	638	5
mL	148	539	162	553	439	638	5
de	164	539	176	553	439	638	5
masa	179	539	203	553	439	638	5
conocida.	206	539	249	553	439	638	5
Se	252	539	264	553	439	638	5
rotaevapora	267	539	321	553	439	638	5
hasta	324	539	348	553	439	638	5
eliminar	351	539	386	553	439	638	5
el	389	539	397	553	439	638	5
acetato	71	553	104	567	439	638	5
de	106	553	117	567	439	638	5
etilo,	120	553	141	567	439	638	5
el	143	553	151	567	439	638	5
líquido	153	553	183	567	439	638	5
obtenido	185	553	223	567	439	638	5
se	226	553	236	567	439	638	5
deja	239	553	257	567	439	638	5
secar	260	553	284	567	439	638	5
y	287	553	292	567	439	638	5
se	294	553	305	567	439	638	5
pesa,	307	553	331	567	439	638	5
para	334	553	354	567	439	638	5
luego	356	553	381	567	439	638	5
ser	383	553	397	567	439	638	5
identificado	71	567	121	581	439	638	5
a	124	567	130	581	439	638	5
través	133	567	160	581	439	638	5
de	163	567	174	581	439	638	5
espectroscopía	176	567	244	581	439	638	5
1	247	568	250	576	439	638	5
HRMN	250	567	280	581	439	638	5
(Hopkins	283	567	323	581	439	638	5
y	325	567	330	581	439	638	5
otros	333	567	355	581	439	638	5
2002).	358	567	386	581	439	638	5
71	69	588	81	601	439	638	5
Revista	194	586	221	598	439	638	5
de	223	586	231	598	439	638	5
Investigación	233	586	281	598	439	638	5
Nº	283	586	293	598	439	638	5
90	295	586	304	598	439	638	5
Vol.	306	586	321	598	439	638	5
41	323	586	332	598	439	638	5
Enero-Abril,	334	586	379	598	439	638	5
2017	381	586	398	598	439	638	5
José	193	54	207	66	439	638	6
Domínguez,	210	54	252	66	439	638	6
Lisney	255	54	278	66	439	638	6
Mendoza	280	54	314	66	439	638	6
y	316	54	320	66	439	638	6
Caritza	322	54	349	66	439	638	6
León	351	54	369	66	439	638	6
Procedimiento	43	82	112	96	439	638	6
general	115	82	150	96	439	638	6
para	153	82	174	96	439	638	6
la	177	82	185	96	439	638	6
síntesis	188	82	225	96	439	638	6
de	228	82	240	96	439	638	6
N-p-clorofenil-N´-arilcarbamoilguanidinas	43	96	240	110	439	638	6
(5a-c)	243	96	269	110	439	638	6
Acetona	191	134	213	142	439	638	6
T.	182	148	187	156	439	638	6
Ambiente	188	148	213	156	439	638	6
3h	215	148	222	156	439	638	6
R=	157	175	171	188	439	638	6
4-OMe;	173	175	207	188	439	638	6
4-Cl;	209	175	231	188	439	638	6
2,4-diCl	233	175	268	188	439	638	6
Para	57	203	78	216	439	638	6
la	84	203	92	216	439	638	6
síntesis	99	203	133	216	439	638	6
de	139	203	150	216	439	638	6
las	157	203	169	216	439	638	6
cloroguanidinas	176	203	246	216	439	638	6
(5a-c)	252	203	279	216	439	638	6
se	285	203	296	216	439	638	6
agrega	302	203	333	216	439	638	6
en	340	203	351	216	439	638	6
un	357	203	369	216	439	638	6
balón	43	217	67	230	439	638	6
de	72	217	83	230	439	638	6
50	89	217	100	230	439	638	6
mL,	105	217	122	230	439	638	6
provisto	127	217	162	230	439	638	6
de	167	217	179	230	439	638	6
magneto,	184	217	226	230	439	638	6
0,1696	231	217	261	230	439	638	6
g	267	217	272	230	439	638	6
(1mmol)	278	217	314	230	439	638	6
de	320	217	331	230	439	638	6
la	336	217	344	230	439	638	6
N-p-	349	217	369	230	439	638	6
clorofenilguanidina	43	231	126	244	439	638	6
(3)	129	231	141	244	439	638	6
disueltos	144	231	184	244	439	638	6
en	187	231	198	244	439	638	6
3	201	231	206	244	439	638	6
mL	209	231	223	244	439	638	6
de	226	231	237	244	439	638	6
acetona,	240	231	279	244	439	638	6
se	282	231	292	244	439	638	6
adiciona	295	231	332	244	439	638	6
1	335	231	341	244	439	638	6
mmol	344	231	369	244	439	638	6
del	43	245	56	258	439	638	6
respectivo	60	245	106	258	439	638	6
isocianato	111	245	156	258	439	638	6
sustituido	160	245	202	258	439	638	6
(4-OMe,	207	245	244	258	439	638	6
4-Cl,	248	245	269	258	439	638	6
2,4-diCl),	274	245	314	258	439	638	6
se	319	245	329	258	439	638	6
deja	334	245	353	258	439	638	6
en	357	245	368	258	439	638	6
agitación	43	259	83	272	439	638	6
durante	87	259	121	272	439	638	6
24-48	126	259	151	272	439	638	6
horas	156	259	181	272	439	638	6
a	185	259	191	272	439	638	6
temperatura	195	259	249	272	439	638	6
ambiente	254	259	295	272	439	638	6
y	299	259	304	272	439	638	6
se	309	259	319	272	439	638	6
monitorea	324	259	368	272	439	638	6
la	43	273	50	286	439	638	6
reacción	54	273	92	286	439	638	6
por	95	273	110	286	439	638	6
TLC	113	273	132	286	439	638	6
usando	136	273	169	286	439	638	6
como	173	273	197	286	439	638	6
fase	201	273	220	286	439	638	6
móvil	223	273	247	286	439	638	6
una	250	273	267	286	439	638	6
mezcla	271	273	302	286	439	638	6
de	306	273	317	286	439	638	6
acetato	321	273	354	286	439	638	6
de	357	273	369	286	439	638	6
etilo	43	287	61	300	439	638	6
hexano	65	287	97	300	439	638	6
2:8;	101	287	118	300	439	638	6
transcurrido	122	287	175	300	439	638	6
el	178	287	186	300	439	638	6
tiempo	190	287	220	300	439	638	6
de	224	287	235	300	439	638	6
reacción	239	287	277	300	439	638	6
se	280	287	291	300	439	638	6
filtra	295	287	314	300	439	638	6
al	318	287	325	300	439	638	6
vacío.	329	287	356	300	439	638	6
El	360	287	369	300	439	638	6
filtrado	43	301	73	314	439	638	6
que	77	301	93	314	439	638	6
se	98	301	108	314	439	638	6
obtiene	112	301	145	314	439	638	6
se	149	301	160	314	439	638	6
desecha	164	301	202	314	439	638	6
y	206	301	211	314	439	638	6
el	215	301	223	314	439	638	6
sólido	227	301	254	314	439	638	6
se	258	301	268	314	439	638	6
lava	272	301	291	314	439	638	6
con	295	301	311	314	439	638	6
3	315	301	321	314	439	638	6
porciones	325	301	368	314	439	638	6
de	43	315	54	328	439	638	6
1	57	315	63	328	439	638	6
mL	66	315	80	328	439	638	6
de	83	315	95	328	439	638	6
acetona	98	315	134	328	439	638	6
fría,	137	315	154	328	439	638	6
se	158	315	169	328	439	638	6
deja	172	315	191	328	439	638	6
secar	195	315	219	328	439	638	6
y	223	315	228	328	439	638	6
luego	231	315	256	328	439	638	6
se	259	315	270	328	439	638	6
pesa	273	315	295	328	439	638	6
en	299	315	310	328	439	638	6
una	313	315	330	328	439	638	6
balanza	333	315	368	328	439	638	6
analítica.	43	329	83	342	439	638	6
Finalmente	86	329	135	342	439	638	6
se	139	329	150	342	439	638	6
determinan	153	329	203	342	439	638	6
los	206	329	219	342	439	638	6
puntos	223	329	253	342	439	638	6
de	256	329	267	342	439	638	6
fusión	271	329	297	342	439	638	6
y	301	329	306	342	439	638	6
se	309	329	320	342	439	638	6
identifican	323	329	368	342	439	638	6
los	43	343	55	356	439	638	6
derivados	59	343	103	356	439	638	6
mediante	107	343	148	356	439	638	6
espectrofotometría	152	343	235	356	439	638	6
IR	239	343	249	356	439	638	6
y	253	343	258	356	439	638	6
espectroscopia	262	343	329	356	439	638	6
1HRMN	333	343	368	356	439	638	6
(Domínguez	43	357	97	370	439	638	6
y	100	357	105	370	439	638	6
otros	108	357	130	370	439	638	6
2005).	133	357	161	370	439	638	6
RESULTADOS	43	385	110	398	439	638	6
La	57	413	68	426	439	638	6
síntesis	70	413	104	426	439	638	6
de	107	413	118	426	439	638	6
arilcarbamoilguanidinas	121	413	226	426	439	638	6
análogos	228	413	269	426	439	638	6
de	272	413	283	426	439	638	6
Cloroguanidina,	285	413	355	426	439	638	6
se	358	413	369	426	439	638	6
procuró	43	427	76	440	439	638	6
a	79	427	85	440	439	638	6
partir	88	427	110	440	439	638	6
de	113	427	124	440	439	638	6
una	127	427	144	440	439	638	6
estrategia	146	427	190	440	439	638	6
lineal	193	427	216	440	439	638	6
de	219	427	230	440	439	638	6
dos	233	427	249	440	439	638	6
pasos.	252	427	282	440	439	638	6
El	57	455	66	468	439	638	6
primer	69	455	98	468	439	638	6
paso	102	455	123	468	439	638	6
involucró	127	455	167	468	439	638	6
la	171	455	179	468	439	638	6
reacción	182	455	220	468	439	638	6
de	224	455	235	468	439	638	6
la	239	455	247	468	439	638	6
4-cloroanilina	250	455	310	468	439	638	6
con	314	455	330	468	439	638	6
úrea	334	455	354	468	439	638	6
en	357	455	369	468	439	638	6
medio	43	469	70	482	439	638	6
básico,	72	469	104	482	439	638	6
a	106	469	112	482	439	638	6
partir	114	469	137	482	439	638	6
de	140	469	151	482	439	638	6
una	153	469	170	482	439	638	6
reacción	172	469	210	482	439	638	6
tipo	213	469	229	482	439	638	6
adición	231	469	263	482	439	638	6
nucleofílica	265	469	315	482	439	638	6
al	318	469	325	482	439	638	6
carbonilo	328	469	368	482	439	638	6
adaptando	43	483	90	496	439	638	6
el	95	483	102	496	439	638	6
método	107	483	141	496	439	638	6
reportado	145	483	188	496	439	638	6
por	193	483	207	496	439	638	6
Hopkins	212	483	248	496	439	638	6
y	253	483	258	496	439	638	6
otros	263	483	285	496	439	638	6
(2002).	290	483	322	496	439	638	6
Como	326	483	353	496	439	638	6
se	358	483	369	496	439	638	6
conoce	43	497	75	510	439	638	6
la	78	497	85	510	439	638	6
basicidad	88	497	130	510	439	638	6
del	133	497	146	510	439	638	6
grupo	149	497	175	510	439	638	6
amino	177	497	205	510	439	638	6
en	207	497	219	510	439	638	6
la	221	497	229	510	439	638	6
anilina,	232	497	264	510	439	638	6
se	266	497	277	510	439	638	6
ve	280	497	290	510	439	638	6
disminuida	293	497	341	510	439	638	6
por	344	497	358	510	439	638	6
el	361	497	369	510	439	638	6
efecto	43	511	70	524	439	638	6
deslocalizador	73	511	136	524	439	638	6
de	139	511	150	524	439	638	6
electrones	153	511	199	524	439	638	6
promovido	202	511	249	524	439	638	6
por	252	511	266	524	439	638	6
el	269	511	277	524	439	638	6
anillo	280	511	303	524	439	638	6
aromático	306	511	350	524	439	638	6
tipo	352	511	368	524	439	638	6
benceno,	43	525	84	538	439	638	6
de	86	525	98	538	439	638	6
tal	100	525	111	538	439	638	6
forma	114	525	139	538	439	638	6
que	142	525	159	538	439	638	6
para	162	525	182	538	439	638	6
la	184	525	192	538	439	638	6
obtención	195	525	238	538	439	638	6
de	241	525	252	538	439	638	6
la	255	525	263	538	439	638	6
N-p-clorofenilguanidina	266	525	368	538	439	638	6
(1)	43	539	55	552	439	638	6
es	59	539	70	552	439	638	6
indispensable	74	539	135	552	439	638	6
la	139	539	147	552	439	638	6
activación	151	539	196	552	439	638	6
del	200	539	213	552	439	638	6
nucleófilo	218	539	260	552	439	638	6
mediante	264	539	305	552	439	638	6
la	309	539	317	552	439	638	6
adición	321	539	353	552	439	638	6
de	357	539	368	552	439	638	6
carbonato	43	553	87	566	439	638	6
de	90	553	101	566	439	638	6
potasio,	104	553	139	566	439	638	6
y	142	553	147	566	439	638	6
así	150	553	163	566	439	638	6
favorecer	166	553	208	566	439	638	6
la	211	553	219	566	439	638	6
formación	222	553	265	566	439	638	6
de	268	553	279	566	439	638	6
un	282	553	294	566	439	638	6
ion	296	553	310	566	439	638	6
amiduro	313	553	349	566	439	638	6
que	352	553	368	566	439	638	6
actúa	43	567	67	580	439	638	6
como	70	567	95	580	439	638	6
un	98	567	109	580	439	638	6
mejor	112	567	137	580	439	638	6
nucleófilo	140	567	182	580	439	638	6
frente	185	567	211	580	439	638	6
a	214	567	219	580	439	638	6
la	222	567	230	580	439	638	6
urea.	233	567	256	580	439	638	6
En	259	567	271	580	439	638	6
general,	275	567	311	580	439	638	6
la	314	567	322	580	439	638	6
formación	325	567	368	580	439	638	6
Revista	41	586	67	598	439	638	6
de	70	586	77	598	439	638	6
Investigación	80	586	127	598	439	638	6
Nº	129	586	139	598	439	638	6
90	143	586	152	598	439	638	6
Vol.	154	586	169	598	439	638	6
41	172	586	180	598	439	638	6
Enero-Abril,	183	586	227	598	439	638	6
2017	229	586	247	598	439	638	6
72	358	588	369	601	439	638	6
Síntesis	111	54	138	66	439	638	7
de	140	54	148	66	439	638	7
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	150	54	299	66	439	638	7
análogos	302	54	332	66	439	638	7
de	334	54	342	66	439	638	7
Cloroguanidina	344	54	398	66	439	638	7
de	71	82	82	96	439	638	7
la	86	82	94	96	439	638	7
clorofenilguanidina	99	82	182	96	439	638	7
(1)	186	82	199	96	439	638	7
involucró	203	82	243	96	439	638	7
reacciones	247	82	296	96	439	638	7
de	300	82	311	96	439	638	7
disociación	316	82	365	96	439	638	7
ácido-	370	82	397	96	439	638	7
base	71	96	93	110	439	638	7
para	95	96	115	110	439	638	7
la	118	96	126	110	439	638	7
activación	129	96	173	110	439	638	7
del	176	96	189	110	439	638	7
nucleófilo,	192	96	237	110	439	638	7
seguida	240	96	275	110	439	638	7
de	277	96	289	110	439	638	7
una	291	96	308	110	439	638	7
reacción	311	96	349	110	439	638	7
de	351	96	362	110	439	638	7
adición	365	96	397	110	439	638	7
nucleofílica	71	110	121	124	439	638	7
al	125	110	133	124	439	638	7
carbonilo	137	110	177	124	439	638	7
y	181	110	186	124	439	638	7
finalmente	190	110	236	124	439	638	7
la	240	110	248	124	439	638	7
eliminación	252	110	302	124	439	638	7
de	306	110	317	124	439	638	7
una	321	110	338	124	439	638	7
molécula	342	110	382	124	439	638	7
de	386	110	397	124	439	638	7
agua.	71	124	96	138	439	638	7
El	85	152	94	166	439	638	7
producto	96	152	135	166	439	638	7
de	137	152	148	166	439	638	7
esta	150	152	169	166	439	638	7
reacción	171	152	209	166	439	638	7
se	211	152	221	166	439	638	7
obtuvo	223	152	253	166	439	638	7
como	255	152	280	166	439	638	7
un	282	152	293	166	439	638	7
líquido	295	152	324	166	439	638	7
con	326	152	343	166	439	638	7
rendimiento	345	152	397	166	439	638	7
de	71	166	82	180	439	638	7
79%	85	166	105	180	439	638	7
(cuadro	108	166	141	180	439	638	7
1).	144	166	156	180	439	638	7
Cuadro	71	193	102	206	439	638	7
1.	105	193	112	206	439	638	7
Resultados	115	193	160	205	439	638	7
obtenidos	162	193	201	205	439	638	7
de	204	193	214	205	439	638	7
la	216	193	223	205	439	638	7
síntesis	226	193	256	205	439	638	7
de	259	193	269	205	439	638	7
análogos	271	193	308	205	439	638	7
de	310	193	320	205	439	638	7
cloroguanidinas	323	193	386	205	439	638	7
Punto	236	218	261	230	439	638	7
de	264	218	274	230	439	638	7
Fusión	277	218	306	230	439	638	7
(ºC)	309	218	325	230	439	638	7
%R	356	218	371	230	439	638	7
----	274	258	286	270	439	638	7
79	359	258	369	270	439	638	7
255-257	264	315	297	327	439	638	7
48	359	315	369	327	439	638	7
293-296	264	361	297	373	439	638	7
60	359	361	369	373	439	638	7
250-252	264	424	297	436	439	638	7
56	359	424	369	436	439	638	7
Compuesto	126	231	175	244	439	638	7
NH	157	258	165	265	439	638	7
NH	181	258	189	265	439	638	7
2	189	260	191	266	439	638	7
NH	169	278	177	285	439	638	7
Cl	110	285	115	292	439	638	7
(3)	151	294	159	303	439	638	7
NH	116	307	124	314	439	638	7
Cl	69	334	75	341	439	638	7
NH	140	307	147	314	439	638	7
NH	163	307	171	314	439	638	7
NH	128	327	136	334	439	638	7
O	151	327	156	334	439	638	7
O	210	334	214	341	439	638	7
(5a)	137	341	149	349	439	638	7
NH	122	353	130	361	439	638	7
NH	148	353	156	361	439	638	7
NH	135	376	143	384	439	638	7
Cl	70	384	75	392	439	638	7
CH	222	327	229	334	439	638	7
3	229	329	232	335	439	638	7
NH	174	353	182	361	439	638	7
O	161	376	165	384	439	638	7
Cl	226	384	231	392	439	638	7
(5b)	145	391	158	401	439	638	7
Cl	197	406	202	413	439	638	7
NH	123	420	131	427	439	638	7
Cl	74	448	79	456	439	638	7
NH	148	420	156	427	439	638	7
NH	136	441	144	449	439	638	7
NH	173	420	181	427	439	638	7
O	160	441	164	449	439	638	7
(5c)	145	455	157	464	439	638	7
Cl	222	448	227	456	439	638	7
La	85	482	96	495	439	638	7
figura	101	482	126	495	439	638	7
3	131	482	137	495	439	638	7
muestra	142	482	178	495	439	638	7
la	183	482	191	495	439	638	7
región	196	482	224	495	439	638	7
aromática	229	482	273	495	439	638	7
ampliada	278	482	319	495	439	638	7
del	324	482	337	495	439	638	7
espectro	342	482	381	495	439	638	7
de	386	482	397	495	439	638	7
HRMN	74	496	104	509	439	638	7
de	107	496	118	509	439	638	7
la	120	496	128	509	439	638	7
N-p-clorofenilguanidina	130	496	233	509	439	638	7
(3)	236	496	248	509	439	638	7
disuelta	251	496	285	509	439	638	7
en	287	496	299	509	439	638	7
CDCl	301	496	325	509	439	638	7
3	325	504	328	511	439	638	7
.	328	496	331	509	439	638	7
En	333	496	346	509	439	638	7
el	348	496	356	509	439	638	7
espectro	359	496	397	509	439	638	7
se	71	510	81	523	439	638	7
observan	85	510	126	523	439	638	7
las	130	510	142	523	439	638	7
señales	146	510	180	523	439	638	7
correspondientes	184	510	261	523	439	638	7
al	264	510	272	523	439	638	7
anillo	276	510	299	523	439	638	7
aromático,	302	510	349	523	439	638	7
una	353	510	369	523	439	638	7
señal	373	510	397	523	439	638	7
de	71	524	82	537	439	638	7
doblete	86	524	119	537	439	638	7
centrado	123	524	162	537	439	638	7
en	167	524	178	537	439	638	7
6,48	182	524	201	537	439	638	7
ppm	206	524	225	537	439	638	7
asignado	230	524	270	537	439	638	7
a	274	524	280	537	439	638	7
los	284	524	297	537	439	638	7
protones	301	524	340	537	439	638	7
2	345	524	350	537	439	638	7
y	354	524	359	537	439	638	7
6,	364	524	372	537	439	638	7
y	376	524	381	537	439	638	7
un	386	524	397	537	439	638	7
doblete	71	538	104	551	439	638	7
centrado	107	538	145	551	439	638	7
en	148	538	159	551	439	638	7
6,94	162	538	182	551	439	638	7
ppm	185	538	204	551	439	638	7
asignado	207	538	248	551	439	638	7
a	250	538	256	551	439	638	7
las	259	538	272	551	439	638	7
señales	275	538	309	551	439	638	7
de	312	538	323	551	439	638	7
los	326	538	339	551	439	638	7
protones	342	538	381	551	439	638	7
3	383	538	389	551	439	638	7
y	392	538	397	551	439	638	7
5.	71	552	79	565	439	638	7
En	82	552	94	565	439	638	7
ambos	97	552	127	565	439	638	7
casos	130	552	156	565	439	638	7
la	159	552	166	565	439	638	7
constante	169	552	213	565	439	638	7
de	215	552	227	565	439	638	7
acoplamiento	229	552	289	565	439	638	7
(J)	292	552	303	565	439	638	7
fue	306	552	320	565	439	638	7
de	323	552	334	565	439	638	7
8,88	337	552	356	565	439	638	7
Hz.	359	552	374	565	439	638	7
1	71	497	74	505	439	638	7
73	69	588	81	601	439	638	7
Revista	194	586	221	598	439	638	7
de	223	586	231	598	439	638	7
Investigación	233	586	281	598	439	638	7
Nº	283	586	293	598	439	638	7
90	295	586	304	598	439	638	7
Vol.	306	586	321	598	439	638	7
41	323	586	332	598	439	638	7
Enero-Abril,	334	586	379	598	439	638	7
2017	381	586	398	598	439	638	7
José	193	54	207	66	439	638	8
Domínguez,	210	54	252	66	439	638	8
Lisney	255	54	278	66	439	638	8
Mendoza	280	54	314	66	439	638	8
y	316	54	320	66	439	638	8
Caritza	322	54	349	66	439	638	8
León	351	54	369	66	439	638	8
3	160	112	165	123	439	638	8
Cl	146	147	153	157	439	638	8
2	179	102	183	113	439	638	8
NH	245	108	256	118	439	638	8
2	256	112	259	120	439	638	8
NH	212	108	223	118	439	638	8
6	199	136	203	147	439	638	8
NH	228	137	239	147	439	638	8
5	179	149	183	160	439	638	8
H	167	189	174	200	439	638	8
3,5	174	194	181	201	439	638	8
H	234	191	241	202	439	638	8
2,6	241	197	248	204	439	638	8
Figura	43	310	70	323	439	638	8
3.	73	310	80	323	439	638	8
Espectro	83	310	118	322	439	638	8
de	121	310	131	322	439	638	8
1	133	311	136	318	439	638	8
HRMN	136	310	163	322	439	638	8
de	166	310	176	322	439	638	8
la	178	310	185	322	439	638	8
N-p-clorofenilguanidina	188	310	280	322	439	638	8
(3).	283	310	296	322	439	638	8
La	57	337	68	350	439	638	8
segunda	72	337	110	350	439	638	8
reacción	113	337	151	350	439	638	8
en	155	337	166	350	439	638	8
la	169	337	177	350	439	638	8
estrategia	180	337	224	350	439	638	8
de	228	337	239	350	439	638	8
síntesis	242	337	276	350	439	638	8
incluyó	280	337	311	350	439	638	8
la	314	337	322	350	439	638	8
obtención	325	337	369	350	439	638	8
de	43	351	54	364	439	638	8
las	59	351	72	364	439	638	8
N-p-clorofenil-N´-arilcarbamoilguanidinas	77	351	259	364	439	638	8
(5a-c),	264	351	293	364	439	638	8
a	298	351	303	364	439	638	8
partir	308	351	331	364	439	638	8
de	336	351	347	364	439	638	8
una	352	351	369	364	439	638	8
reacción	43	365	81	378	439	638	8
tipo	83	365	99	378	439	638	8
adición	101	365	133	378	439	638	8
nucleofílica	135	365	185	378	439	638	8
entre	188	365	210	378	439	638	8
el	213	365	221	378	439	638	8
grupo	223	365	248	378	439	638	8
amino	251	365	278	378	439	638	8
de	280	365	291	378	439	638	8
la	294	365	301	378	439	638	8
cloroguanidina	304	365	369	378	439	638	8
(3)	43	379	55	392	439	638	8
y	61	379	66	392	439	638	8
el	72	379	80	392	439	638	8
grupo	86	379	111	392	439	638	8
carbonilo	117	379	158	392	439	638	8
de	163	379	175	392	439	638	8
los	180	379	193	392	439	638	8
isocianatos	199	379	249	392	439	638	8
sustituidos.	255	379	305	392	439	638	8
Se	311	379	323	392	439	638	8
siguió	329	379	355	392	439	638	8
la	361	379	369	392	439	638	8
metodología	43	393	98	406	439	638	8
reportada	105	393	148	406	439	638	8
por	155	393	169	406	439	638	8
Domínguez	176	393	227	406	439	638	8
y	234	393	239	406	439	638	8
otros	246	393	268	406	439	638	8
(2005)	275	393	304	406	439	638	8
con	311	393	327	406	439	638	8
algunas	334	393	369	406	439	638	8
modificaciones.	43	407	112	420	439	638	8
En	57	435	69	448	439	638	8
la	94	435	101	448	439	638	8
síntesis	126	435	160	448	439	638	8
del	184	435	197	448	439	638	8
derivado	222	435	260	448	439	638	8
N-p-clorofenil-N'-p-	284	435	369	448	439	638	8
metoxifenilcarbamoilguanidina	43	449	177	462	439	638	8
(5a)	181	449	198	462	439	638	8
se	201	449	212	462	439	638	8
obtuvo	215	449	245	462	439	638	8
un	248	449	260	462	439	638	8
sólido	263	449	289	462	439	638	8
blanco	292	449	321	462	439	638	8
con	325	449	341	462	439	638	8
punto	344	449	369	462	439	638	8
de	43	463	54	476	439	638	8
fusión	57	463	83	476	439	638	8
de	86	463	97	476	439	638	8
255-257°C	100	463	148	476	439	638	8
y	151	463	156	476	439	638	8
rendimiento	159	463	211	476	439	638	8
de	214	463	225	476	439	638	8
48%	228	463	248	476	439	638	8
(ver	250	463	268	476	439	638	8
cuadro	270	463	301	476	439	638	8
1).	304	463	315	476	439	638	8
El	57	491	66	504	439	638	8
espectro	67	491	106	504	439	638	8
IR	107	491	117	504	439	638	8
de	118	491	129	504	439	638	8
este	131	491	150	504	439	638	8
compuesto	151	491	200	504	439	638	8
muestra	201	491	237	504	439	638	8
las	238	491	251	504	439	638	8
vibraciones	253	491	303	504	439	638	8
características	304	491	369	504	439	638	8
del	43	505	56	518	439	638	8
alargamiento	60	505	118	518	439	638	8
N-H	122	505	140	518	439	638	8
a	144	505	149	518	439	638	8
3312	153	505	176	518	439	638	8
cm	180	505	193	518	439	638	8
-1	193	506	198	514	439	638	8
,	198	505	201	518	439	638	8
el	205	505	213	518	439	638	8
C=NH	217	505	244	518	439	638	8
del	248	505	262	518	439	638	8
imino	266	505	290	518	439	638	8
a	294	505	299	518	439	638	8
1763	303	505	325	518	439	638	8
cm	330	505	343	518	439	638	8
-1	343	506	348	514	439	638	8
y	352	505	357	518	439	638	8
la	361	505	369	518	439	638	8
señal	43	519	67	532	439	638	8
C=O	70	519	90	532	439	638	8
en	93	519	104	532	439	638	8
el	107	519	115	532	439	638	8
urenilo	118	519	148	532	439	638	8
a	150	519	156	532	439	638	8
1644	159	519	181	532	439	638	8
cm	184	519	197	532	439	638	8
-1	197	520	202	528	439	638	8
(ver	205	519	222	532	439	638	8
figura	225	519	250	532	439	638	8
4).	253	519	265	532	439	638	8
Revista	41	586	67	598	439	638	8
de	70	586	77	598	439	638	8
Investigación	80	586	127	598	439	638	8
Nº	129	586	139	598	439	638	8
90	143	586	152	598	439	638	8
Vol.	154	586	169	598	439	638	8
41	172	586	180	598	439	638	8
Enero-Abril,	183	586	227	598	439	638	8
2017	229	586	247	598	439	638	8
74	358	588	369	601	439	638	8
Síntesis	111	54	138	66	439	638	9
de	140	54	148	66	439	638	9
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	150	54	299	66	439	638	9
análogos	302	54	332	66	439	638	9
de	334	54	342	66	439	638	9
Cloroguanidina	344	54	398	66	439	638	9
Figura	71	267	98	280	439	638	9
4.	117	267	125	280	439	638	9
Espectro	144	267	180	279	439	638	9
IR	199	267	208	279	439	638	9
metoxifenilcarbamoilguanidina	71	279	192	291	439	638	9
(5a).	194	279	213	291	439	638	9
del	227	267	239	279	439	638	9
compuesto	258	267	302	279	439	638	9
N-p-clorofenil-N'-p-	321	267	397	279	439	638	9
Los	85	306	101	320	439	638	9
espectros	103	306	146	320	439	638	9
1	148	307	151	315	439	638	9
HRMN	151	306	181	320	439	638	9
y	183	306	188	320	439	638	9
13	189	307	196	315	439	638	9
CRMN	196	306	226	320	439	638	9
(ver	227	306	244	320	439	638	9
figuras	246	306	276	320	439	638	9
5	278	306	283	320	439	638	9
y	285	306	290	320	439	638	9
6),	291	306	303	320	439	638	9
muestran	305	306	346	320	439	638	9
las	348	306	361	320	439	638	9
señales	362	306	397	320	439	638	9
que	71	320	88	334	439	638	9
corroboran	90	320	138	334	439	638	9
la	141	320	148	334	439	638	9
estructura	151	320	195	334	439	638	9
del	198	320	211	334	439	638	9
derivado	213	320	252	334	439	638	9
5a.	254	320	268	334	439	638	9
A	270	320	277	334	439	638	9
campo	278	320	308	334	439	638	9
alto	311	320	327	334	439	638	9
del	329	320	343	334	439	638	9
espectro	345	320	383	334	439	638	9
de	386	320	397	334	439	638	9
1	71	335	74	343	439	638	9
HRMN,	74	334	107	348	439	638	9
en	110	334	121	348	439	638	9
3.70	124	334	143	348	439	638	9
ppm,	146	334	168	348	439	638	9
se	171	334	181	348	439	638	9
observa	184	334	220	348	439	638	9
un	223	334	234	348	439	638	9
singlete	237	334	271	348	439	638	9
que	274	334	291	348	439	638	9
integra	293	334	324	348	439	638	9
para	327	334	347	348	439	638	9
3	350	334	355	348	439	638	9
protones	358	334	397	348	439	638	9
asignado	71	348	111	362	439	638	9
a	115	348	121	362	439	638	9
los	125	348	138	362	439	638	9
protones	142	348	181	362	439	638	9
del	185	348	198	362	439	638	9
grupo	202	348	227	362	439	638	9
metoxi.	231	348	264	362	439	638	9
Los	268	348	284	362	439	638	9
protones	288	348	327	362	439	638	9
aromáticos	331	348	380	362	439	638	9
del	383	348	397	362	439	638	9
anillo	71	362	94	376	439	638	9
unido	98	362	123	376	439	638	9
al	127	362	135	376	439	638	9
grupo	139	362	164	376	439	638	9
carbamoilo	168	362	217	376	439	638	9
aparecen	221	362	263	376	439	638	9
centrados	267	362	311	376	439	638	9
como	315	362	340	376	439	638	9
dobletes	344	362	382	376	439	638	9
en	386	362	397	376	439	638	9
6.85	71	376	90	390	439	638	9
ppm	93	376	113	390	439	638	9
(H	115	376	126	390	439	638	9
3',5'	126	384	137	392	439	638	9
)	137	376	140	390	439	638	9
y	143	376	148	390	439	638	9
6.86	151	376	170	390	439	638	9
ppm	173	376	192	390	439	638	9
(H	195	376	206	390	439	638	9
2',6'	206	384	216	392	439	638	9
)	216	376	220	390	439	638	9
con	222	376	239	390	439	638	9
J=	241	377	252	390	439	638	9
9,51	255	376	274	390	439	638	9
Hz.	277	376	292	390	439	638	9
Hacia	295	376	321	390	439	638	9
campo	323	376	353	390	439	638	9
más	356	376	375	390	439	638	9
bajo	378	376	397	390	439	638	9
del	71	390	84	404	439	638	9
espectro	87	390	125	404	439	638	9
se	127	390	138	404	439	638	9
observan	140	390	182	404	439	638	9
las	184	390	197	404	439	638	9
señales	199	390	234	404	439	638	9
de	236	390	247	404	439	638	9
los	250	390	263	404	439	638	9
protones	265	390	304	404	439	638	9
aromáticos	306	390	355	404	439	638	9
del	358	390	371	404	439	638	9
anillo	373	390	397	404	439	638	9
unido	71	404	95	418	439	638	9
a	100	404	105	418	439	638	9
la	109	404	117	418	439	638	9
guanidina,	121	404	167	418	439	638	9
los	172	404	184	418	439	638	9
cuales	189	404	218	418	439	638	9
aparecen	222	404	263	418	439	638	9
como	268	404	292	418	439	638	9
dobletes	296	404	334	418	439	638	9
en	338	404	349	418	439	638	9
7.33	354	404	373	418	439	638	9
ppm	377	404	397	418	439	638	9
(H	71	418	81	432	439	638	9
3,5	81	426	89	434	439	638	9
;	89	418	92	432	439	638	9
J=	95	419	106	432	439	638	9
8,88	109	418	129	432	439	638	9
Hz)	132	418	147	432	439	638	9
y	151	418	156	432	439	638	9
7.46	159	418	178	432	439	638	9
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;	222	418	225	432	439	638	9
J=	228	419	239	432	439	638	9
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2017	381	586	398	598	439	638	9
José	193	54	207	66	439	638	10
Domínguez,	210	54	252	66	439	638	10
Lisney	255	54	278	66	439	638	10
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155.16	257	378	288	391	439	638	10
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Figura	43	570	70	582	439	638	10
6.	73	570	80	582	439	638	10
Espectro	83	570	118	582	439	638	10
13	121	571	126	578	439	638	10
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Nº	129	586	139	598	439	638	10
90	143	586	152	598	439	638	10
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Enero-Abril,	183	586	227	598	439	638	10
2017	229	586	247	598	439	638	10
76	358	588	369	601	439	638	10
Síntesis	111	54	138	66	439	638	11
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N-p-clorofenil-N'-p-clorofenilcarbamoilguanidina	146	82	353	96	439	638	11
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obtuvo	72	96	101	110	439	638	11
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7),	297	110	309	124	439	638	11
mostró	313	110	343	124	439	638	11
las	347	110	360	124	439	638	11
señales	363	110	398	124	439	638	11
de	72	124	83	138	439	638	11
alargamiento	86	124	144	138	439	638	11
características	147	124	211	138	439	638	11
del	214	124	228	138	439	638	11
grupo	231	124	256	138	439	638	11
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-1	334	125	339	133	439	638	11
,	339	124	342	138	439	638	11
la	345	124	353	138	439	638	11
del	356	124	369	138	439	638	11
grupo	372	124	398	138	439	638	11
urenilo	72	138	102	152	439	638	11
a	104	138	110	152	439	638	11
1652	113	138	135	152	439	638	11
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-1	151	139	156	147	439	638	11
y	159	138	164	152	439	638	11
la	167	138	175	152	439	638	11
N-H	177	138	195	152	439	638	11
a	198	138	204	152	439	638	11
3303	206	138	229	152	439	638	11
cm	231	138	245	152	439	638	11
-1	245	139	250	147	439	638	11
.	250	138	253	152	439	638	11
Figura	71	334	98	346	439	638	11
7.	104	334	111	346	439	638	11
Espectro	116	334	148	346	439	638	11
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del	166	334	176	346	439	638	11
compuesto	181	334	221	346	439	638	11
N-p-clorofenil-N'-p-clorofenilcarbamoilguanidina	226	334	397	346	439	638	11
(5b).	71	346	89	358	439	638	11
El	85	371	94	384	439	638	11
espectro	97	371	135	384	439	638	11
1	138	372	141	379	439	638	11
HRMN	141	371	171	384	439	638	11
del	174	371	187	384	439	638	11
derivado	190	371	229	384	439	638	11
5b	231	371	243	384	439	638	11
(ver	245	371	263	384	439	638	11
figura	265	371	290	384	439	638	11
8),	293	371	305	384	439	638	11
muestra	308	371	344	384	439	638	11
las	347	371	360	384	439	638	11
señales	362	371	397	384	439	638	11
de	71	385	82	398	439	638	11
los	86	385	99	398	439	638	11
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centrados	200	385	243	398	439	638	11
como	248	385	272	398	439	638	11
dobletes	276	385	314	398	439	638	11
a	318	385	324	398	439	638	11
7.32	328	385	348	398	439	638	11
ppm	352	385	371	398	439	638	11
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3,5	386	392	394	400	439	638	11
;	394	385	397	398	439	638	11
H	71	399	78	412	439	638	11
3',5'	78	406	89	414	439	638	11
;	89	399	92	412	439	638	11
J=	95	399	105	412	439	638	11
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7.47	157	399	177	412	439	638	11
ppm	180	399	199	412	439	638	11
(H	202	399	213	412	439	638	11
2,6	213	406	221	414	439	638	11
;	221	399	223	412	439	638	11
H	226	399	234	412	439	638	11
2',6'	234	406	244	414	439	638	11
;	244	399	247	412	439	638	11
J=	250	399	261	412	439	638	11
8.91	264	399	283	412	439	638	11
Hz).	286	399	304	412	439	638	11
La	307	399	319	412	439	638	11
señal	321	399	345	412	439	638	11
de	348	399	359	412	439	638	11
singlete	362	399	397	412	439	638	11
observada	71	413	118	426	439	638	11
en	119	413	130	426	439	638	11
8.83	132	413	151	426	439	638	11
ppm	153	413	172	426	439	638	11
fue	174	413	188	426	439	638	11
asignada	190	413	230	426	439	638	11
al	232	413	239	426	439	638	11
protón	241	413	269	426	439	638	11
del	271	413	284	426	439	638	11
grupo	286	413	312	426	439	638	11
amino	313	413	340	426	439	638	11
en	342	413	353	426	439	638	11
el	355	413	362	426	439	638	11
urenilo.	364	413	397	426	439	638	11
El	71	427	80	440	439	638	11
espectro	83	427	121	440	439	638	11
13	124	428	131	435	439	638	11
CRMN	131	427	161	440	439	638	11
(ver	164	427	181	440	439	638	11
figura	184	427	209	440	439	638	11
9)	212	427	221	440	439	638	11
mostró	224	427	255	440	439	638	11
las	258	427	271	440	439	638	11
señales	274	427	308	440	439	638	11
correspondientes	311	427	388	440	439	638	11
a	391	427	397	440	439	638	11
los	71	441	84	454	439	638	11
carbonos	87	441	128	454	439	638	11
aromáticos	132	441	181	454	439	638	11
de	185	441	196	454	439	638	11
este	199	441	218	454	439	638	11
derivado	222	441	260	454	439	638	11
en	264	441	275	454	439	638	11
120.45	279	441	309	454	439	638	11
(C	313	441	324	454	439	638	11
2,6	324	448	332	456	439	638	11
),	332	441	338	454	439	638	11
126.12	341	441	372	454	439	638	11
(C	376	441	386	454	439	638	11
4'	386	448	391	456	439	638	11
),	391	441	397	454	439	638	11
129.18	71	455	102	468	439	638	11
(C	104	455	115	468	439	638	11
3,5	115	462	123	470	439	638	11
),	123	455	129	468	439	638	11
139.03	132	455	162	468	439	638	11
(C	165	455	176	468	439	638	11
1'	176	462	180	470	439	638	11
)	180	455	184	468	439	638	11
y	186	455	191	468	439	638	11
152.91	194	455	225	468	439	638	11
ppm	227	455	247	468	439	638	11
(C	250	455	260	468	439	638	11
urenilo	260	462	278	470	439	638	11
).	278	455	284	468	439	638	11
77	69	588	81	601	439	638	11
Revista	194	586	221	598	439	638	11
de	223	586	231	598	439	638	11
Investigación	233	586	281	598	439	638	11
Nº	283	586	293	598	439	638	11
90	295	586	304	598	439	638	11
Vol.	306	586	321	598	439	638	11
41	323	586	332	598	439	638	11
Enero-Abril,	334	586	379	598	439	638	11
2017	381	586	398	598	439	638	11
José	193	54	207	66	439	638	12
Domínguez,	210	54	252	66	439	638	12
Lisney	255	54	278	66	439	638	12
Mendoza	280	54	314	66	439	638	12
y	316	54	320	66	439	638	12
Caritza	322	54	349	66	439	638	12
León	351	54	369	66	439	638	12
Figura	43	287	70	299	439	638	12
8.	73	287	80	299	439	638	12
Espectro	83	287	118	299	439	638	12
1	121	287	123	294	439	638	12
HRMN	123	287	150	299	439	638	12
del	153	287	165	299	439	638	12
derivado	167	287	202	299	439	638	12
5b	204	287	214	299	439	638	12
Figura	43	515	70	527	439	638	12
9.	73	515	80	527	439	638	12
Espectro	83	515	118	527	439	638	12
13	121	516	126	523	439	638	12
CRMN	126	515	153	527	439	638	12
del	156	515	168	527	439	638	12
derivado	170	515	205	527	439	638	12
5b.	207	515	220	527	439	638	12
Finalmente,	57	542	109	555	439	638	12
en	116	542	127	555	439	638	12
el	134	542	142	555	439	638	12
espectro	148	542	187	555	439	638	12
IR	194	542	204	555	439	638	12
del	210	542	224	555	439	638	12
derivado	231	542	269	555	439	638	12
N-p-clorofenil-N'-2,4-	276	542	368	555	439	638	12
diclorofenilcarbamoilguanidina	43	556	177	569	439	638	12
(5c)	181	556	198	569	439	638	12
(ver	202	556	219	569	439	638	12
figura	223	556	248	569	439	638	12
10),	251	556	268	569	439	638	12
aparecen	272	556	314	569	439	638	12
las	318	556	330	569	439	638	12
señales	334	556	368	569	439	638	12
de	43	570	54	583	439	638	12
alargamiento	57	570	114	583	439	638	12
del	117	570	131	583	439	638	12
grupo	133	570	159	583	439	638	12
imino	162	570	186	583	439	638	12
a	189	570	194	583	439	638	12
1645	197	570	219	583	439	638	12
cm	222	570	236	583	439	638	12
-1	236	571	241	578	439	638	12
,	241	570	244	583	439	638	12
la	247	570	254	583	439	638	12
N-H	257	570	275	583	439	638	12
a	278	570	283	583	439	638	12
3291	286	570	309	583	439	638	12
cm-1	311	570	334	583	439	638	12
y	337	570	342	583	439	638	12
la	344	570	352	583	439	638	12
del	355	570	369	583	439	638	12
Revista	41	586	67	598	439	638	12
de	70	586	77	598	439	638	12
Investigación	80	586	127	598	439	638	12
Nº	129	586	139	598	439	638	12
90	143	586	152	598	439	638	12
Vol.	154	586	169	598	439	638	12
41	172	586	180	598	439	638	12
Enero-Abril,	183	586	227	598	439	638	12
2017	229	586	247	598	439	638	12
78	358	588	369	601	439	638	12
Síntesis	111	54	138	66	439	638	13
de	140	54	148	66	439	638	13
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	150	54	299	66	439	638	13
análogos	302	54	332	66	439	638	13
de	334	54	342	66	439	638	13
Cloroguanidina	344	54	398	66	439	638	13
grupo	71	82	96	96	439	638	13
urenilo	99	82	129	96	439	638	13
a	131	82	137	96	439	638	13
1652	139	82	161	96	439	638	13
cm-1.	163	82	188	96	439	638	13
Este	191	82	211	96	439	638	13
derivado	213	82	251	96	439	638	13
se	254	82	264	96	439	638	13
obtuvo	266	82	297	96	439	638	13
como	299	82	323	96	439	638	13
un	326	82	337	96	439	638	13
sólido	339	82	365	96	439	638	13
blanco	367	82	397	96	439	638	13
con	71	96	87	110	439	638	13
punto	90	96	115	110	439	638	13
de	118	96	129	110	439	638	13
fusión	131	96	158	110	439	638	13
de	161	96	172	110	439	638	13
250-252°C	175	96	223	110	439	638	13
y	226	96	231	110	439	638	13
un	233	96	244	110	439	638	13
rendimiento	247	96	299	110	439	638	13
de	302	96	313	110	439	638	13
56%.	316	96	339	110	439	638	13
Cl	181	123	185	128	439	638	13
Cl	105	150	108	155	439	638	13
NH	166	132	171	137	439	638	13
NH	151	132	156	137	439	638	13
NH	136	132	141	137	439	638	13
NH	143	146	148	150	439	638	13
O	158	146	161	150	439	638	13
Cl	197	150	200	155	439	638	13
Figura	71	312	98	325	439	638	13
10.	115	312	128	325	439	638	13
Espectro	145	312	180	324	439	638	13
IR	197	312	206	324	439	638	13
diclorofenilcarbamoilguanidina	71	324	192	336	439	638	13
(5c).	194	324	212	336	439	638	13
del	223	312	235	324	439	638	13
compuesto	252	312	296	324	439	638	13
N-p-clorofenil-N'-2,4-	313	312	397	324	439	638	13
En	85	351	97	365	439	638	13
el	99	351	107	365	439	638	13
espectro	109	351	148	365	439	638	13
de	150	351	161	365	439	638	13
1	163	352	166	360	439	638	13
HRMN	166	351	196	365	439	638	13
del	199	351	212	365	439	638	13
derivado	214	351	252	365	439	638	13
5c	255	351	265	365	439	638	13
(ver	267	351	285	365	439	638	13
figura	287	351	312	365	439	638	13
11)	314	351	328	365	439	638	13
se	330	351	340	365	439	638	13
observa	342	351	378	365	439	638	13
que	380	351	397	365	439	638	13
los	71	365	84	379	439	638	13
protones	87	365	126	379	439	638	13
aromáticos	129	365	178	379	439	638	13
(H	182	365	192	379	439	638	13
3',5'	192	373	203	381	439	638	13
;	203	365	206	379	439	638	13
H	209	365	216	379	439	638	13
2,6	216	373	224	381	439	638	13
;	224	365	227	379	439	638	13
H	230	365	237	379	439	638	13
3,5	237	373	246	381	439	638	13
)	246	365	249	379	439	638	13
aparecen	252	365	294	379	439	638	13
como	297	365	322	379	439	638	13
un	325	365	336	379	439	638	13
multiplete	340	365	382	379	439	638	13
en	386	365	397	379	439	638	13
un	71	379	82	393	439	638	13
rango	84	379	110	393	439	638	13
entre	112	379	135	393	439	638	13
7.32-7.61	137	379	180	393	439	638	13
ppm	182	379	201	393	439	638	13
y	204	379	209	393	439	638	13
el	211	379	219	393	439	638	13
doblete	221	379	254	393	439	638	13
centrado	256	379	295	393	439	638	13
en	297	379	309	393	439	638	13
8.14	311	379	330	393	439	638	13
ppm	333	379	352	393	439	638	13
se	354	379	365	393	439	638	13
asignó	367	379	397	393	439	638	13
al	71	393	79	407	439	638	13
protón	82	393	110	407	439	638	13
(H	113	393	123	407	439	638	13
6	123	401	127	409	439	638	13
,	127	393	129	407	439	638	13
J=	132	393	143	407	439	638	13
8.91Hz).	146	393	184	407	439	638	13
A	186	393	193	407	439	638	13
campo	196	393	228	407	439	638	13
bajo	231	393	252	407	439	638	13
del	256	393	270	407	439	638	13
espectro	274	393	316	407	439	638	13
se	320	393	331	407	439	638	13
observan	335	393	379	407	439	638	13
las	383	393	397	407	439	638	13
señales	71	407	108	421	439	638	13
correspondientes	113	407	197	421	439	638	13
a	201	407	207	421	439	638	13
los	211	407	225	421	439	638	13
protones	229	407	272	421	439	638	13
de	276	407	287	421	439	638	13
los	292	407	306	421	439	638	13
grupos	310	407	343	421	439	638	13
amino.	347	407	380	421	439	638	13
En	384	407	397	421	439	638	13
8.40	71	421	92	435	439	638	13
ppm	97	421	116	435	439	638	13
un	120	421	131	435	439	638	13
singlete	135	421	169	435	439	638	13
que	173	421	190	435	439	638	13
integra	193	421	224	435	439	638	13
para	228	421	248	435	439	638	13
el	251	421	259	435	439	638	13
protón	263	421	291	435	439	638	13
del	295	421	308	435	439	638	13
grupo	312	421	338	435	439	638	13
amino	341	421	369	435	439	638	13
unido	372	421	397	435	439	638	13
al	71	435	79	449	439	638	13
anillo	82	435	105	449	439	638	13
aromático	109	435	153	449	439	638	13
de	156	435	167	449	439	638	13
la	171	435	179	449	439	638	13
guanidina.	182	435	228	449	439	638	13
La	232	435	243	449	439	638	13
señal	246	435	270	449	439	638	13
de	274	435	285	449	439	638	13
singlete	288	435	323	449	439	638	13
que	326	435	343	449	439	638	13
aparece	346	435	382	449	439	638	13
en	386	435	397	449	439	638	13
9.13	71	449	90	463	439	638	13
ppm	93	449	113	463	439	638	13
se	116	449	126	463	439	638	13
asignó	129	449	158	463	439	638	13
a	161	449	167	463	439	638	13
los	170	449	183	463	439	638	13
protones	185	449	224	463	439	638	13
amino-imino,	227	449	285	463	439	638	13
mientras	287	449	326	463	439	638	13
que	329	449	345	463	439	638	13
la	348	449	356	463	439	638	13
señal	359	449	383	463	439	638	13
de	386	449	397	463	439	638	13
singlete	71	463	105	477	439	638	13
en	108	463	119	477	439	638	13
9.54	121	463	141	477	439	638	13
ppm	143	463	163	477	439	638	13
se	165	463	176	477	439	638	13
asignó	178	463	207	477	439	638	13
al	210	463	218	477	439	638	13
protón	220	463	248	477	439	638	13
del	251	463	264	477	439	638	13
grupo	266	463	292	477	439	638	13
amino	294	463	322	477	439	638	13
en	324	463	335	477	439	638	13
el	338	463	345	477	439	638	13
urenilo	348	463	378	477	439	638	13
que	380	463	397	477	439	638	13
está	71	477	90	491	439	638	13
enlazado	93	477	133	491	439	638	13
al	136	477	144	491	439	638	13
anillo	146	477	170	491	439	638	13
diclorosustituido.	173	477	247	491	439	638	13
79	69	588	81	601	439	638	13
Revista	194	586	221	598	439	638	13
de	223	586	231	598	439	638	13
Investigación	233	586	281	598	439	638	13
Nº	283	586	293	598	439	638	13
90	295	586	304	598	439	638	13
Vol.	306	586	321	598	439	638	13
41	323	586	332	598	439	638	13
Enero-Abril,	334	586	379	598	439	638	13
2017	381	586	398	598	439	638	13
José	193	54	207	66	439	638	14
Domínguez,	210	54	252	66	439	638	14
Lisney	255	54	278	66	439	638	14
Mendoza	280	54	314	66	439	638	14
y	316	54	320	66	439	638	14
Caritza	322	54	349	66	439	638	14
León	351	54	369	66	439	638	14
Figura	43	284	70	297	439	638	14
11.	73	284	85	297	439	638	14
Espectro	87	285	123	297	439	638	14
1	125	285	128	292	439	638	14
HRMN	128	285	155	297	439	638	14
del	157	285	169	297	439	638	14
derivado	172	285	206	297	439	638	14
5c	209	285	218	297	439	638	14
En	57	312	69	325	439	638	14
el	72	312	80	325	439	638	14
espectro	83	312	121	325	439	638	14
13	124	313	131	320	439	638	14
CRMN	131	312	161	325	439	638	14
del	164	312	177	325	439	638	14
derivado	180	312	218	325	439	638	14
se	222	312	232	325	439	638	14
observaron	235	312	285	325	439	638	14
las	288	312	301	325	439	638	14
señales	304	312	338	325	439	638	14
de	342	312	353	325	439	638	14
los	356	312	368	325	439	638	14
carbonos	43	326	85	339	439	638	14
más	89	326	108	339	439	638	14
característicos:	111	326	182	339	439	638	14
120.37	186	326	218	339	439	638	14
(C	221	326	232	339	439	638	14
2,6	232	333	240	341	439	638	14
);	240	326	247	339	439	638	14
122.91	250	326	282	339	439	638	14
(C	285	326	296	339	439	638	14
6'	297	333	301	341	439	638	14
);	301	326	308	339	439	638	14
123.49	311	326	343	339	439	638	14
(C	346	326	357	339	439	638	14
4'	357	333	362	341	439	638	14
);	362	326	369	339	439	638	14
126.41	43	340	74	353	439	638	14
(C	79	340	90	353	439	638	14
2'	91	347	95	355	439	638	14
);	95	340	102	353	439	638	14
126.95	107	340	139	353	439	638	14
(C	144	340	155	353	439	638	14
5'	155	347	160	355	439	638	14
);	160	340	166	353	439	638	14
129.10	171	340	203	353	439	638	14
(C	208	340	219	353	439	638	14
1'	219	347	224	355	439	638	14
);	224	340	230	353	439	638	14
129.30	236	340	267	353	439	638	14
(C	273	340	283	353	439	638	14
3,5	284	347	292	355	439	638	14
);	292	340	298	353	439	638	14
135.52	304	340	335	353	439	638	14
(C	341	340	351	353	439	638	14
1	352	347	355	355	439	638	14
)	355	340	358	353	439	638	14
y	364	340	369	353	439	638	14
152.50	43	354	74	367	439	638	14
ppm	78	354	97	367	439	638	14
(C	100	354	110	367	439	638	14
urenilo	110	361	128	369	439	638	14
).	128	354	134	367	439	638	14
Figura	43	569	70	582	439	638	14
12.	73	569	85	582	439	638	14
Espectro	88	569	123	581	439	638	14
13	126	570	132	577	439	638	14
CRMN	132	569	159	581	439	638	14
del	161	569	173	581	439	638	14
derivado	176	569	210	581	439	638	14
5c.	213	569	225	581	439	638	14
Revista	41	586	67	598	439	638	14
de	70	586	77	598	439	638	14
Investigación	80	586	127	598	439	638	14
Nº	129	586	139	598	439	638	14
90	143	586	152	598	439	638	14
Vol.	154	586	169	598	439	638	14
41	172	586	180	598	439	638	14
Enero-Abril,	183	586	227	598	439	638	14
2017	229	586	247	598	439	638	14
80	358	588	369	601	439	638	14
Síntesis	111	54	138	66	439	638	15
de	140	54	148	66	439	638	15
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	150	54	299	66	439	638	15
análogos	302	54	332	66	439	638	15
de	334	54	342	66	439	638	15
Cloroguanidina	344	54	398	66	439	638	15
CONCLUSIONES	71	82	151	96	439	638	15
A	85	110	92	124	439	638	15
partir	94	110	117	124	439	638	15
de	120	110	132	124	439	638	15
la	135	110	143	124	439	638	15
estrategia	146	110	190	124	439	638	15
propuesta	193	110	237	124	439	638	15
en	241	110	252	124	439	638	15
la	255	110	263	124	439	638	15
investigación	266	110	324	124	439	638	15
se	327	110	338	124	439	638	15
sintetizó	341	110	378	124	439	638	15
con	381	110	397	124	439	638	15
buen	71	124	93	138	439	638	15
rendimiento	97	124	150	138	439	638	15
y	154	124	159	138	439	638	15
pureza	163	124	194	138	439	638	15
la	198	124	206	138	439	638	15
N-p-clorofenilguanidina	210	124	313	138	439	638	15
(3),	317	124	332	138	439	638	15
a	337	124	342	138	439	638	15
partir	347	124	369	138	439	638	15
de	374	124	385	138	439	638	15
la	389	124	397	138	439	638	15
p-cloroanilina	71	138	130	152	439	638	15
y	133	138	138	152	439	638	15
urea	140	138	160	152	439	638	15
en	163	138	174	152	439	638	15
medio	176	138	204	152	439	638	15
básico,	206	138	238	152	439	638	15
como	240	138	265	152	439	638	15
un	267	138	278	152	439	638	15
intermediario	281	138	338	152	439	638	15
clave	341	138	364	152	439	638	15
para	367	138	387	152	439	638	15
la	389	138	397	152	439	638	15
obtención	71	152	114	166	439	638	15
de	117	152	128	166	439	638	15
derivados	131	152	174	166	439	638	15
de	177	152	188	166	439	638	15
cloroguanidinas.	191	152	264	166	439	638	15
Se	85	180	97	194	439	638	15
sintetizaron	101	180	152	194	439	638	15
derivados	155	180	198	194	439	638	15
de	202	180	213	194	439	638	15
N-p-clorofenil-N'-arilcarbamoilguanidinas	216	180	397	194	439	638	15
(5a-c),	71	194	100	208	439	638	15
a	103	194	109	208	439	638	15
partir	112	194	135	208	439	638	15
de	138	194	149	208	439	638	15
la	152	194	160	208	439	638	15
N-p-clorofenilguanidina	163	194	266	208	439	638	15
(3)	269	194	282	208	439	638	15
e	285	194	290	208	439	638	15
isocianatos	294	194	344	208	439	638	15
sustituidos,	347	194	397	208	439	638	15
con	71	208	87	222	439	638	15
rendimientos	93	208	150	222	439	638	15
generales	155	208	199	222	439	638	15
entre	205	208	228	222	439	638	15
48	233	208	244	222	439	638	15
y	250	208	255	222	439	638	15
60%,	261	208	283	222	439	638	15
a	289	208	294	222	439	638	15
partir	300	208	323	222	439	638	15
del	328	208	342	222	439	638	15
empleo	347	208	380	222	439	638	15
de	386	208	397	222	439	638	15
una	71	222	88	236	439	638	15
estrategia	93	222	137	236	439	638	15
de	142	222	153	236	439	638	15
síntesis	158	222	192	236	439	638	15
lineal	198	222	221	236	439	638	15
de	226	222	237	236	439	638	15
dos	243	222	259	236	439	638	15
pasos,	264	222	293	236	439	638	15
para	299	222	319	236	439	638	15
la	324	222	332	236	439	638	15
obtención	337	222	380	236	439	638	15
de	386	222	397	236	439	638	15
arilcarbamoilguanidinas	71	236	176	250	439	638	15
sustituidas	180	236	228	250	439	638	15
como	232	236	257	250	439	638	15
un	261	236	272	250	439	638	15
aporte	277	236	305	250	439	638	15
en	309	236	321	250	439	638	15
la	325	236	333	250	439	638	15
búsqueda	337	236	381	250	439	638	15
de	386	236	397	250	439	638	15
nuevas	71	250	103	264	439	638	15
moléculas	106	250	151	264	439	638	15
con	154	250	170	264	439	638	15
potencial	173	250	213	264	439	638	15
actividad	215	250	255	264	439	638	15
antimalárica.	258	250	314	264	439	638	15
Con	85	278	103	292	439	638	15
base	110	278	132	292	439	638	15
en	139	278	150	292	439	638	15
los	157	278	169	292	439	638	15
resultados	176	278	222	292	439	638	15
obtenidos	229	278	272	292	439	638	15
se	279	278	290	292	439	638	15
recomienda	297	278	349	292	439	638	15
continuar	356	278	397	292	439	638	15
con	71	292	87	306	439	638	15
la	92	292	100	306	439	638	15
síntesis	105	292	139	306	439	638	15
de	144	292	155	306	439	638	15
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