Olivera anotó a los 59 y 66 minutos, este último de penalti, y dio vuelta al marcador que el colombiano Sergio Herrera abrió a los 47 para el conjunto caleño.
Deportivo Cali dominó en la primera parte, cuando llegó en al menos cinco ocasiones a la portería de la 'U', defendida por Miguel Pinto.
Los colombianos Michael Ortega y Duvier Riascos y el peruano Juan Carlos Mariño se convirtieron en una pesadilla para la defensa del equipo chileno, que no pudo armarse en el primer cuarto de hora.
Recién a los quince minutos, la 'U' apareció en el Estadio Nacional de la capital chilena cuando el argentino Walter Montillo sacó un centro que el portero del Deportivo Cali, el argentino Sebastián Blázquez, alcanzó a desviar ante la llegada de Olivera.
Posteriormente, Edson Puch se sacó dos defensas y remató desviado.
Pasados los veinticinco minutos las acciones empezaron a emparejarse, aunque las mejores llegadas siempre fueron para el Deportivo Cali.
Los colombianos supieron mantener en el primer tiempo una impecable defensa y achicaron los espacios, mientras que la delantera universitaria, pese a tener hombres desequilibrantes como Montillo y Olivera, nunca llevó real peligro a la portería de Blázquez.
A la media hora de juego de lo perdió Deportivo Cali cuando Riascos hizo un pase atrás a Sergio Herrera, pero el remate del delantero pasó rozando uno de los verticales.
Los colombianos se lo perdieron ocho minutos después, cuando Jarold Martínez remató dentro del área, pero Pinto estaba atento.
Al minuto de iniciado el segundo tiempo, los jugadores del Deportivo Cali avisaron de sus ambiciones ofensivas cuando Riascos esquivó a Mauricio Victorino, sacó un potente remate y el balón salió apenas desviado.
Dos minutos después se repitió la historia y esta vez Herrera anotó de cabeza tras un centro de Juan Domínguez desde la izquierda.
El conjunto universitario no cejó en su empeño de empatar y fue así como a los 59 minutos Walter Montillo sacó un centro desde el tiro de esquina y Olivera batió al portero del Deportivo Cali.
A los 65 minutos el árbitro, el argentino Diego Abal, señaló un penalti a favor de la 'U', luego de que Blázquez cometiese una falta contra Manuel Villalobos.
Olivera, la figura del partido, transformó el penalti y le dio el triunfo a Universidad de Chile.
El partido de vuelta se disputará el 18 de agosto en la ciudad de Cali, en el suroeste de Colombia.
Ficha Técnica:
Universidad de Chile: Miguel Pinto; Mauricio Victorino, Osvaldo González, Rafael Olarra, Nelson Pinto (m.56, Manuel Villalobos), Felipe Seymour, Ángel Rojas, Rodrigo Jara, Walter Montillo, Edson Puch (m.84, Manuel Iturra) y Juan Manuel Olivera (m.92, Mauricio Gómez). Entrenador: José Basualdo
Deportivo Cali: Sebastián Blázquez; Elkin Calle, Pablo Escobar, Diego Valdés, Juan Domínguez, Andrés Pérez, Jarold Martínez, Michael Ortega, Juan Carlos Mariño (m.76, Mariano Herrón), Duvier Riascos y Sergio Herrera (m.82, Wilmer Parra). Entrenador: José Hernández
Goles:0-1, m.47: Sergio Herrera. 1-1, m.59: Juan Manuel Olivera. 2-1, m.66: Juan Manuel Olivera, de penalti.
Árbitro: El argentino Diego Abal amonestó a Jarold Martínez, Andrés Pérez y Sebastián Blázquez, del Deportivo Cali.
Incidencias: partido inaugural de la Copa Sudamericana 2009, que se disputó en el Estadio Nacional, de Santiago de Chile, ante unas 40 mil personas.
En el Estadio Nacional de Chile empezó la octava edición de la Copa Nissan Sudamericana con la participación de 31 equipos de todos el continente. El partido inaugural del torneo fue entre el equipo chileno Universidad de Chile y colombiano de Deportivo Cali.

El encuentro se mostró reñido en los primeros 10 minutos, pero desde el primer cuarto de hora, el equipo colombiano ganaba espacios en el terreno azul, logrando ataques que mostraban la debilidad del medio campo y la defensa universitaria. A pesar de esto, el primer tiempo finalizó con una igualdad a 0, pero un público local que no se mostraba satisfecho del cuadro dirigido por José Basualdo.

En el segundo tiempo, Deportivo Cali macó la apertura de la cuenta a través de Sergio Herrera tras un excelente pase de Juan Guillermo Domínguez. Sin embargo, el cuadro universitario comenzó la ofensiva para lograr dejar puntos en casa y tras 12 minutos de intentos, el uruguayo Juan Manuel Olivera marcó la igualdad transitoria, y ocho minutos más tarde repitió el ariete azul desde lanzamiento penal. Al final del encuentro, Deportivo Cali buscó el empate que no llegó debido a la defensa que se dedicó a mantener el resultado.

El próximo partido se jugará el 18 de agosto en Cali, y completarán los partidos de la semana los siguientes equipos: hoy 5 de agosto jugarán La Equidad vs Unión Española y Zamora vs Emelec, mañana 6 de agosto jugarán Alianza Atlético vs Deportivo Anzoátegui.