ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
আনহেল দি মারিয়া
২৯ আগস্ট, মায়োর্কার বিপক্ষে লা লিগায় তার অভিষেক হয়। খেলাটি গোলশূন্য ড্র হয়। ১৮ সেপ্টেম্বর, সোসিয়েদাদের বিপক্ষে খেলায় তিনি লীগে তার প্রথম গোল করেন। খেলায় রিয়াল মাদ্রিদ ২–১ ব্যবধানে জয় লাভ করে। এর দশ দিন পর চ্যাম্পিয়নস লীগে অক্সারের বিপক্ষে রিয়াল মাদ্রিদ ১–০ ব্যবধানে জয় লাভ করে। খেলার একমাত্র গোলটি করেন দি মারিয়া। ১৯ ডিসেম্বর, সেভিয়ার বিপক্ষে তিনি একটি বিতর্কিত গোল করেন। ২২ ডিসেম্বর, লেভান্তের বিপক্ষে খেলায় তিনি করিম বেনজেমার দুইটি গোলে এবং ক্রিস্তিয়ানো রোনালদোর একটি গোলে সহায়তা করেন। খেলায় রিয়াল মাদ্রিদ ৮–০ ব্যবধানে জয় লাভ করে। চ্যাম্পিয়নস লীগের রাউন্ড অব ১৬ এর দ্বিতীয় লেগের খেলায় অলিম্পিক লিওনাইসের বিপক্ষে দি মারিয়া একটি গোল করেন। খেলায় রিয়াল মাদ্রিদ ৩–০ ব্যবধানে জয় লাভ করে এবং সাত বছরের মধ্যে প্রথমবারের মত কোয়ার্টার ফাইনালে পৌছায়।