ড্যামিয়েন শ্যাজেল
চ্যাপলিন হার্ভার্ড বিশ্ববিদ্যালয়ে তার স্নাতক শ্রেণীর থিসিসের অংশ হিসেবে তার সহপাঠী জাস্টিন হারউইজকে সঙ্গে নিয়ে তার প্রথম চলচ্চিত্র গাই অ্যান্ড ম্যাডেলিন অন অ্যা পার্ক বেঞ্চ রচনা ও পরিচালনা করেন।[9] ২০০৯ সালে ট্রাইবেকা চলচ্চিত্র উৎসবে চলচ্চিত্রটির উদ্বোধনী প্রদর্শনী হয় এবং বিভিন্ন চলচ্চিত্র উৎসবে পুরস্কৃত হয়। পরবর্তীতে ভ্যারিয়েন্স ফিল্মস চলচ্চিত্রটি সীমিত আকারে মুক্তির জন্য কিনে নেয়। মুক্তির পর চলচ্চিত্রটি সমাদৃত হয়।[9]
ম্যাডেলিন ক্যারল
এরপর থেকে তিনি বিভিন্ন রকমের অনেকগুলো টেলিভিশন অনুষ্ঠানে অভিনয় করেন। এগুলোর মধ্যে উল্লেখযোগ্য কিছু অনুষ্ঠান হচ্ছে এনসিআইএস, কোল্ড কেইস, গ্রেস এনাটমি, লাই টু মি, নাইট স্টল্কার, ওয়ান্টেড এবং লস্ট অন্যতম। তাকে সর্বপ্রথম দ্যা সান্টা ক্লস ৩ঃ দ্যা অ্যাসক্যাপ ক্লস এবং রেসিডেন্ট ইভিলঃ এক্সটিঙ্কসন নামক চলচ্চিত্রে দেখা যায়। তিনি ২০০৮ সালে সর্বপ্রথম সুইং ভোট নামক চলচ্চিত্রে প্রধান চরিত্রে অভিনয় করেন। অতঃপর ২০১০ সালে জ্যাকি চ্যানের বিপরীতে দ্যা স্পাই নেক্সট ডোর নামক চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। একই সালে তিনি মিস্টার প্রপারস পেঙ্গুইন্স নামক চলচ্চিত্রে অভিনয় শুরু করেন। তাছাড়া ২০১০ সালে তার সবচেয়ে বিখ্যাত চলচ্চিত্রটি হচ্ছে ওয়েন্ডেলিন ভ্যান ড্রানিনের বইয়ের উপর নির্মিত বিখ্যাত চলচ্চিত্র ফ্লিপড। এছাড়াও তিনি অনেকগুলো বাণিজ্যিক বিজ্ঞাপনচিত্রে অভিনয় করেন। এদের মধ্যে সাবওয়ে, আল্লস্টেট, অ্যাভেরি নোটট্যাবস, মিস্টার ক্লিন এবং ক্যাম্প রকের ব্যাক টু স্কুল অন্যতম।