ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২রা সেপ্টেম্বর, রোনালদো গ্রানাডার বিপক্ষে এই মৌসুমের প্রথম লীগ গোল করেন যা ছিল আবার প্রিমিয়ার লীগ ও লা লিগা এবং পর্তুগালের প্রিমেরা লিগা মিলিয়ে তার ২০০তম গোল। তিনি আরেকটি গোল করেন যা ছিল রিয়ালের হয়ে ১৪৯ খেলায় তার ১৫০তম গোল। ওই গোলের মাধ্যমে রোনালদো রিয়াল মাদ্রিদের ইতিহাসে সর্বোচ্চ গোল করা খেলোয়াড়দের তালিকায় ১০ম স্থানে উঠে আসেন। রোনালদো ওই খেলার ৬৩ মিনিটে উরুর ইনজুরির জন্য মাঠ ছাড়েন।[103] পরবর্তীতে তার ১৪৯ ও ১৫০ তম গোলে উৎযাপন না করার ব্যাপারে জিজ্ঞাসা করা হলে রোনালদো দাবি করেন যে, তিনি রিয়াল মাদ্রিদে একটি "পেশাদারী বিষয়" নিয়ে সুখী নন।[104] রোনালদোর এজেন্ট, জর্জ মেন্ডেস জানান তিনি এটা জানতেন যে রোনালদো রিয়াল মাদ্রিদে তার জীবন নিয়ে অসুখী।[105] রোনালদোর ক্লাবের সাথে একটি উন্নত চুক্তি না হওয়া এই সুখি না হওয়ার কারণ, এই ধারণা তিনি নাকচ করে দেন।[106] রিয়াল মাদ্রিদের প্রেসিডেন্ট, ফ্লোরেন্তিনো পেরেজ, দাবি করেন যে রোনালদো ক্লাব ছাড়তে চান না এবং তিনি অন্য ব্যপার নিয়ে অখুশি।[107] যখন রোনালদো আন্তর্জাতিক খেলা শেষে রিয়ালে ফিরে আসেন তিনি জানান যে ক্লাবের হয়ে আরো সাফল্য বয়ে আনতে তিনি প্রতিজ্ঞাবদ্ধ।[108] রিয়াল মাদ্রিদের কোচ জোসে মরিনহো বলেন যে তিনি মনে করেন ২০১১ উয়েফা সেরা খেলোয়াড় অ্যাওয়ার্ডে তার বদলে ইনিয়েস্তার পুরস্কার পাওয়ার ব্যপারে তিনি অসুখী হতে পারেন।[109][110]