ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৭শে জানুয়ারি, রোনালদো, গেতাফের বিরুদ্ধে ৪-০ গোলে জয়লাভের খেলায় একটি হ্যাট্রিক করেন যা ক্লাবে তার গোলসংখ্যা ৩০০ তে উন্নীত করে।[137] ৩০শে জানুয়ারি, রোনালদো বার্সেলোনার বিরুদ্ধে কোপা দেল রেতে ক্লাবের হয়ে নিজের ৫০০ তম খেলায় মাঠে নামেন। ওই খেলায় তিনি সর্বশেষ ৬০ বছরের ইতিহাসে প্রথম কোন অ-স্পেনীয় খেলোয়াড় হিসেবে এল ক্লাসিকোতে অধিনায়কের দায়িত্ব পালন করেন।[138] ২ ফেব্রুয়ারি, রোনালদোর ক্যারিয়ারের প্রথম আত্মঘাতী গোলের কারনে রিয়াল গ্রানাডার বিরুদ্ধে ১-০ গোলে পরাজয় বরন করে।[139] রোনালদো এর পরের সপ্তাহে সেভিয়ার বিরুদ্ধে আরেকটি হ্যাট্রিক করেন যা তার ক্যারিয়ারে ২১তম ও লা লিগায় ১৭তম হ্যাট্রিক ছিল।[140]