ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
রোনালদো চ্যাম্পিয়ন্স লীগে মৌসুমে তার প্রথম ও চেলসির বিরুদ্ধে ফাইনালের পর তার প্রথম গোল করেন ইন্টার মিলানের বিরুদ্ধে ১১ মার্চ ২০০৯ সালে। খেলায় ইউনাইটেড ২-০ গোলে জয়লাভ করে কোয়ার্টার ফাইনালে পৌছায়।[53] পোর্তোর বিরুদ্ধে কোয়ার্টার ফাইনালের ২য় লেগের ম্যাচে ৪০ গজ দূর থেকে আকর্ষণীয় জয়সূচক গোল করেন যা ইউনাইটেডকে সেমিফাইনালে নিয়ে যায়। বছরের সেরা গোল হিসেবে, ওই গোলের জন্য তিনি ২০০৯ সালে সদ্য চালুকৃত ফিফা পুস্কাস অ্যাওয়ার্ড লাভ করেন।[54] পরে তিনি ওই গোলটিকে তার করা সেরা গোল হিসেবে অভিহিত করেন।[55][56] রোনালদো ইউনাইটেডের হয়ে ২য় চ্যাম্পিয়ন্স লীগ ফাইনাল খেলেন ২০০৯ সালে যদিও ইউনাইটেড ফাইনালটি ২-০ গোলে হেরে যায়। ওই মৌসুমে তিনি ইউনাইটেডের হয়ে ৫৩ খেলায় মাঠে নামেন যা এর আগের মৌসুমের চেয়ে ৪টি বেশি ছিল, এতে তিনি ২৬ টি গোল করেন যা তার ক্যারিয়ার সেরা ৪২টি গোলের চেয়ে ১৬ গোল কম ছিল।