ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৪ এপ্রিল চ্যাম্পিয়ন্স লেগে বরুসিয়া ডর্টমুন্ডের সাথে সেমিফাইনালে খেলার পূর্বে রোনালদোর উরুর পেশীতে টান পরে। রোনালদো ওই ম্যাচে অংশগ্রহণ করেন এবং ১ গোল করেন, যদিও বরুসিয়ার ঘরের মাঠে ওই খেলায় রিয়াল ৪-১ গোলে পরাজিত হয়।[151] তিনি পরের ম্যাচে অ্যাতলেতিকো মাদ্রিদের বিরুদ্ধে মাঠে নামেননি,[152] যদিও ৩০শে এপ্রিল বরুসিয়ার বিরুদ্ধে ২-০ গোলে জয়লাভের খেলায় তিনি মাঠে নামেন। রিয়াল দুই লেগ মিলিয়ে ৩-৪ গোলে হেরে প্রতিযোগিতা থেকে বিদায় নেয়।[153] ৪ মে রোনালদোর হেড থেকে দুই গোলের সুবাদে রিয়াল ৪-৩ গোলে রিয়াল ভ্যালাদোলিদকে হারায়।[154] ব্রিটিশ মিডিয়া রিপোর্ট প্রকাশ করে, ম্যানচেস্টার ইউনাইটেডের প্রধান নির্বাহী ডেভিড গিল রিয়াল মাদ্রিদে গিয়েছিলেন রোনালদোকে ওল্ড ট্রাফোর্ডে ফিরিয়ে আনার ব্যাপারে,[155] যদিও কিছু মিডিয়া জানায় যে ইউনাইটেডে ম্যানেজার স্যার অ্যালেক্স ফার্গুসনের অবসরের পর রোনালদোকে ইউনাইটেডে নিয়ে আসা তাদের পক্ষে অত্যন্ত কঠিন হবে।[156][157]