মাইলি সাইরাস
২০০৮ সালে, সাইরাস তার দ্বিতীয় একক অ্যালবাম ব্রেকআউট মুক্তি দেয়, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "সেভেন থিঙ্গস" অর্ন্তভুক্ত ছিল, পাশাপাশি বোল্ট অ্যানিমেটেড চলচ্চিত্রে ভয়েস অভিনেত্রী হিসেবে তার চলচ্চিত্র কর্মজীবন শুর করেন। ২০০৯ সালে, সাইরাস হানা মন্টানা: দ্য মুভি ফিচার চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন; যা সাউন্ডট্র্যাকে "দা ক্লাইম্ব" শিরোনামে একটি হিট একক উত্পাদন করে। ইপি দ্য টাইম অব আওয়ার লাইভ্‌স (২০০৯) অ্যালবামে সাইরাস তার প্রাজ্ঞ ভাবমূর্তি লাভ করে, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "পার্টি ইন দ্য ইউ.এস.এ" অর্ন্তভূক্ত হয়। এই পরিবর্তনে তিনি তৃতীয় অ্যালবাম কান'ট বি টেমড্ (২০১০) মুক্তি পায়, যার টাইটেল টট্র্যাক শীর্ষ দশে অর্ন্তভূক্ত হয়, যদিও এটি সামান্য বাণিজ্যিক সাফল্য পায় এবং তার কর্মজীবনে সর্বনিম্ন বিক্রয়ের রেকর্ড তৈরি ওঠে। পরের বছর, সাইরাস কামিং-অব-এজ-চলচ্চিত্র দ্য লাস্ট সঙ-এ অভিনয় করেন। এর উৎপাদনের সময় তিনি সহ-তারকা লিয়াম হ্যামউর্থের সাথে ছাড়া-ছাড়া সম্পর্কে জড়িত ছিলেন; এবং শেষ পর্যন্ত ২০১৩ সালে তাদের বছর ব্যপী সম্পর্কের অবসান ঘটে।
মেগ রায়ান
তার পরবর্তী চলচ্চিত্র "দ্য ডোরস" (১৯৯১) মধ্যম মানের আয় করে এবং "প্রিলুড টু আ কিস" (১৯৯২) ফ্লপ হয়। তাকে "দ্য সাইলেন্স অব দ্য ল্যাম্বস" (১৯৯১) চলচ্চিত্রের কেন্দ্রীয় চরিত্র ক্লেরিস স্টার্লিং ভূমিকায় কাজের প্রস্তাব দেওয়া হয়েছিল, কিন্তু তিনি ছবিটির ভয়াবহ ও সহিংস বিষয়বস্তুর জন্য এই প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন। ১৯৯৩ সালে তার অভিনীত প্রণয়ধর্মী হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র "স্লিপলেস ইন সিয়াটল" ব্যাপক সফল হয় এবং তিনি তার দ্বিতীয় গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। এই ছবিতে তিনি দ্বিতীয়বারের মত টম হ্যাঙ্কসের সাথে জুটি বাঁধেন। তারা পূর্বে "জো ভার্সাস দ্য ভলকানো" (১৯৯০) ছবিতে কেন্দ্রীয় চরিত্রে অভিনয় করেছিলেন, ছবিটি ব্যবসায়িকভাবে ব্যর্থ হয়। এই জুটি পরবর্তীকালে পুনরায় "ইউ হ্যাভ গট মেইল" (১৯৯৮) ছবিতে একত্রে অভিনয় করেন। এই ছবিতে তার কাজের জন্য রায়ান তার তৃতীয় গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।