কেইন (কুস্তিগীর)
জেকব্স‌ ১৯৯২ সালে স্বাধীনভাবে তার পেশাগত কুস্তি কর্মজীবন শুরু করেন। ১৯৯৫ সালে ওয়ার্ল্ড রেসলিং ফেডারেশনে (বর্তমানে ডাব্লিউডাব্লিউই) যোগ দেবার পূর্বে তিনি স্মোকি মাউন্টেন রেস্টলিং (এসএমডব্লিও) এবং ইউনাইটেড স্টেস্টস রেস্টলিং আসোসিয়েশনে (ইউএসডব্লিওএ) কুস্তি খেলেছেন। জেকবস ১৯৯৭ পর্যন্ত বিভিন্ন চরিত্রে অভিনয় করেছেন, যখন তিনি "কেইন" হিসাবে পুনরায় উপস্থিত হয়েছিলেন, ছিলেন মানসিকভাবে বিরক্ত এবং দ্যা আন্ডারটেকার এর ছোট সৎ ভাই, যার সাথে জেকবস-এর ফিয়াডও ছিল, আবার দ্যা ব্রাদার্স অফ ডেস্ট্রাকশন নামে টিমও গড়েছিলেন।
কেইন (কুস্তিগীর)
জেকবস পুনরায় অভিষেক করেন কেইন হিসেবে ১৯৯৭ সালের ৫ই অক্টোবর ব্যাড ব্লাডঃ ইন ইয়র হাউস পেপারভিউতে, যেখানে তিনি আন্ডারটেকারকে তারই সিগ্ন্যাচার মুভ টোম্বস্টোন পাইলড্রাইভার দেন এবং আন্ডারটেকার তার প্রথম হেল ইন অ্যা সেল ম্যাচ শন মাইক্যালস-এর বিরুদ্ধে হেরে যান। বলা বাহুল্যু, যেহেতু কেইন আগুন দ্বারা আহত হয়েছিলেন আর তাছাড়া জেকবস এর পরিচয় লুকানোর জন্য, তার এই ক্যারেক্টারের ছিল একটি মুখোশ, দীর্ঘ প্রসারিত চুল এবং লাল ও কালো পোশাক যা তার প্রায় পুরো শরীরটাকেই ঢেকে রাখতো। পরের পুরো বছরটাই, কেইন এবং দ্যা আন্ডারটেকার একজন আরেকজনের সাথে দ্বন্দ্বে মেতে ছিল আর তাদের এই দ্বন্দ্বের মাঝে তাদের ইতিহাসগুলোও প্রকাশিত হচ্ছিল। কেইন হিসেবে জেকবস প্রথম ম্যাচ জিতেন সারভাইভর সিরিজে ম্যানকাইন্ড-এর বিরুদ্ধে। র এর সপ্তাহের আগেই, কেইন যথেচ্ছভাবে আহমেদ জনসন, রোড ওয়ারিয়র হক, দ্যা হার্ডি বয়েজ, ফ্ল্যাশ ফাঙ্ক, ক্রাশ এবং ক্যাকটাস জ্যাক/ডিউড লাভ/ম্যানকান্ডের আরেক রূপ এদের উপর হামলা চালান। শুরুতে আন্ডারটেকার কেইন-এর মোকাবেলা করতে চাননি এই জন্য যে, তিনি বলেছিলেন, তিনি তার নিজের রক্তের সাথে যুদ্ধ করবেন না। একটি ছোট পার্টনারশীপের পরে, কেইন আন্ডারটেকারের সাথে বিশ্বাসঘাতকতা করেন এবং রয়্যাল রাম্বলে শন মাইকেলসের বিপক্ষে আন্ডারটেকারকে একটি ডাব্লিউডাব্লিউএফ চ্যাম্পিয়নশীপে হস্তক্ষেপ করে তাকে হারিয়ে দেন। ম্যাচ শেষে, কেইন আন্ডারটেকারকে একটি ক্যাসকেটে আটকে সেটি তালাবদ্ধ করে তাতে আগুন ধরিয়ে দেন, যদিও এটি পরবর্তীতে প্রকাশ পায় যে, কেইন-এর অগোচরে তাতে আগুন লাগানোর আগেই আন্ডারটেকার ঐ ক্যাসকেট থেকে বেরিয়ে যান। নো ওয়ে আউট অফ টেক্সাসঃ ইন ইয়র হাউস পেপারভিউতে কেইন ভেইডারকে পরাজিত করেন।