ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
১৩ই ফেব্রুয়ারি রোনালদো প্রথমবারের মত ক্লাব প্রাক্তন ক্লাব ম্যানচেস্টার ইউনাইটেডের বিরুদ্ধে চ্যাম্পিয়ন্স লীগের খেলায় মাঠে নামেন। সান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে অনুষ্ঠিত ওই খেলায় রিয়াল ১-১ গোলে ড্র করে।[141] ২৬ ফেব্রুয়ারি, রোনালদো বার্সেলোনার বিরুদ্ধে কোপা দেল রের সেমিফাইনালে জোড়া গোল করেন, যা ন্যু ক্যাম্পে তার টানা ষষ্ঠ গোল ছিল।[142] রোনালদো এর পরে ৫ই মার্চ ম্যানচেস্টার ইউনাইটেডের বিরুদ্ধে ২-১ গোলে জয়লাভের খেলায় জয়সূচক গোলটি করেন। এই খেলায় রোনালদোর রেকর্ড £৮০মিলিয়নে রিয়ালে যাওয়ার পর ওল্ড ট্রাফোর্ডে প্রথম খেলতে নামেন।[143] পরবর্তীতে রোনালদো বলেন তার গোলে ইউনাইটেড চ্যাম্পিয়ন্স লীগ থেকে বের হয়ে যাওয়ার ঘটনায় তিনি বিমর্ষ এবং এটা তার জন্য একটা বিচিত্র অভিজ্ঞতা।[144][145]