ড্যামিয়েন শ্যাজেল
চ্যাপলিন হার্ভার্ড বিশ্ববিদ্যালয়ে তার স্নাতক শ্রেণীর থিসিসের অংশ হিসেবে তার সহপাঠী জাস্টিন হারউইজকে সঙ্গে নিয়ে তার প্রথম চলচ্চিত্র গাই অ্যান্ড ম্যাডেলিন অন অ্যা পার্ক বেঞ্চ রচনা ও পরিচালনা করেন।[9] ২০০৯ সালে ট্রাইবেকা চলচ্চিত্র উৎসবে চলচ্চিত্রটির উদ্বোধনী প্রদর্শনী হয় এবং বিভিন্ন চলচ্চিত্র উৎসবে পুরস্কৃত হয়। পরবর্তীতে ভ্যারিয়েন্স ফিল্মস চলচ্চিত্রটি সীমিত আকারে মুক্তির জন্য কিনে নেয়। মুক্তির পর চলচ্চিত্রটি সমাদৃত হয়।[9]
চার্লি চ্যাপলিন
চলচ্চিত্রটি ছিল মেবল্‌স স্ট্রেঞ্জ প্রেডিকামেন্ট, কিন্তু "দ্য ট্রাম্প" চরিত্রটির প্রথম পর্দায় আত্মপ্রকাশ করে কিড অটো রেসেস অ্যাট ভেনিস চলচ্চিত্রের মধ্য দিয়ে। কিড অটো রেসেস অ্যাট ভেনিস ম্যাবেল্‌স স্ট্রেঞ্জ প্রেডিকামেন্ট চলচ্চিত্রের পরে চিত্রায়িত হলেও দুই দিন পূর্বে মুক্তি পায়।[62] চ্যাপলিন এই চরিত্রটিকে তাঁর পর্দা ব্যক্তিত্ব হিসেবে গ্রহণ করেন এবং পরবর্তী চলচ্চিত্রে এই চরিত্র নিয়ে গল্প রচনার প্রস্তাব দেন। কিন্ত তাঁর পরিচালকেরা তাঁর এই প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন।[63] তাঁর একাদশ চলচ্চিত্র মেবল অ্যাট দ্য হুইল চিত্রায়নের সময় তিনি পরিচালক মেবল নরম্যান্ডের সাথে ঝগড়া করেন এবং তাঁর চুক্তি থেকে বের হয়ে যেতে চান। প্রদর্শকদের কাছ থেকে চ্যাপলিনের আরও চলচ্চিত্রের ফরমায়েশ পেয়ে সেনেট তাঁকে রেখে দেন। সিনেট চ্যাপলিনকে পরবর্তী চলচ্চিত্র নির্মাণের অনুমতি দেন কিন্তু চ্যাপলিন এই মর্মে প্রতিজ্ঞাবদ্ধ হন যে চলচ্চিত্রটি অসফল হলে তিনি সেনেটকে ১,৫০০ মার্কিন ডলার ক্ষতিপূরণ দিবেন।[64]