মাইলি সাইরাস
২০০৮ সালে, সাইরাস তার দ্বিতীয় একক অ্যালবাম ব্রেকআউট মুক্তি দেয়, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "সেভেন থিঙ্গস" অর্ন্তভুক্ত ছিল, পাশাপাশি বোল্ট অ্যানিমেটেড চলচ্চিত্রে ভয়েস অভিনেত্রী হিসেবে তার চলচ্চিত্র কর্মজীবন শুর করেন। ২০০৯ সালে, সাইরাস হানা মন্টানা: দ্য মুভি ফিচার চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন; যা সাউন্ডট্র্যাকে "দা ক্লাইম্ব" শিরোনামে একটি হিট একক উত্পাদন করে। ইপি দ্য টাইম অব আওয়ার লাইভ্‌স (২০০৯) অ্যালবামে সাইরাস তার প্রাজ্ঞ ভাবমূর্তি লাভ করে, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "পার্টি ইন দ্য ইউ.এস.এ" অর্ন্তভূক্ত হয়। এই পরিবর্তনে তিনি তৃতীয় অ্যালবাম কান'ট বি টেমড্ (২০১০) মুক্তি পায়, যার টাইটেল টট্র্যাক শীর্ষ দশে অর্ন্তভূক্ত হয়, যদিও এটি সামান্য বাণিজ্যিক সাফল্য পায় এবং তার কর্মজীবনে সর্বনিম্ন বিক্রয়ের রেকর্ড তৈরি ওঠে। পরের বছর, সাইরাস কামিং-অব-এজ-চলচ্চিত্র দ্য লাস্ট সঙ-এ অভিনয় করেন। এর উৎপাদনের সময় তিনি সহ-তারকা লিয়াম হ্যামউর্থের সাথে ছাড়া-ছাড়া সম্পর্কে জড়িত ছিলেন; এবং শেষ পর্যন্ত ২০১৩ সালে তাদের বছর ব্যপী সম্পর্কের অবসান ঘটে।
মাইলি সাইরাস
তার দ্বিতীয় স্টুডিও অ্যালবাম ব্রেকআউট সাইরাসের নিজের নামসহ প্রকাশিত হয়। সাইরাস বলেন যে "তার জীবনে গত কয়েক বছর ধরে যা ঘটে চলেছে" তার দ্বারা ব্রেকআউট অনুপ্রাণিত হয়েছে।[36] এই অ্যালবামে দুটো গান বাদে অন্য সব গান লিখতে সহায়তা করেছেন সাইরাস।[36] "গান লেখা এমন একটা কাজ যা আমি সারা জীবন ধরে করে যেতে চাই,[...] আমি মনপ্রাণ দিয়ে চাই যে এই রেকর্ড প্রমান করুক অন্য সবকিছু বাদ দিয়েও আমি একজন লেখক।"[37] এই অ্যালবাম প্রথম প্রকাশ পাওয়া মাত্রই ইউএস বিলবোর্ড ২০০ তালিকায় ১ নম্বরে চলে আসে। প্রথম সপ্তাহে অ্যালবামের ৩৭১,০০০ কপি বিক্রি হয়ে যায়। ৩১ জুলাই, ২০০৮ পর্যন্ত কোনো নারী শিল্পীর অ্যালবাম বিক্রির দিক দিয়ে এই অ্যালবাম দ্বিতীয় বৃহত্তমের মর্যাদা পেয়েছে। আগে মারিয়া ক্যারি E=MC2, ৪৬৩,০০০ কপি বিক্রি হয়েছিল। ব্রেকআউট থেকে "৭ থিংস" গানটি প্রথম মুক্তি পায়।[38] প্রথম প্রকাশ পাওয়ার সময় বিলবোর্ড হট ১০০ এ এই গানটির স্থান ছিলো ৮৪ নম্বরে।[39] প্রকাশিত হওয়ার দু সপ্তাহ পর গানটি ৭০ নম্বর স্থান থেকে উঠে আসে নয় নম্বরে।[40]