মাইলি সাইরাস
২০০৮ সালে, সাইরাস তার দ্বিতীয় একক অ্যালবাম ব্রেকআউট মুক্তি দেয়, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "সেভেন থিঙ্গস" অর্ন্তভুক্ত ছিল, পাশাপাশি বোল্ট অ্যানিমেটেড চলচ্চিত্রে ভয়েস অভিনেত্রী হিসেবে তার চলচ্চিত্র কর্মজীবন শুর করেন। ২০০৯ সালে, সাইরাস হানা মন্টানা: দ্য মুভি ফিচার চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন; যা সাউন্ডট্র্যাকে "দা ক্লাইম্ব" শিরোনামে একটি হিট একক উত্পাদন করে। ইপি দ্য টাইম অব আওয়ার লাইভ্‌স (২০০৯) অ্যালবামে সাইরাস তার প্রাজ্ঞ ভাবমূর্তি লাভ করে, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "পার্টি ইন দ্য ইউ.এস.এ" অর্ন্তভূক্ত হয়। এই পরিবর্তনে তিনি তৃতীয় অ্যালবাম কান'ট বি টেমড্ (২০১০) মুক্তি পায়, যার টাইটেল টট্র্যাক শীর্ষ দশে অর্ন্তভূক্ত হয়, যদিও এটি সামান্য বাণিজ্যিক সাফল্য পায় এবং তার কর্মজীবনে সর্বনিম্ন বিক্রয়ের রেকর্ড তৈরি ওঠে। পরের বছর, সাইরাস কামিং-অব-এজ-চলচ্চিত্র দ্য লাস্ট সঙ-এ অভিনয় করেন। এর উৎপাদনের সময় তিনি সহ-তারকা লিয়াম হ্যামউর্থের সাথে ছাড়া-ছাড়া সম্পর্কে জড়িত ছিলেন; এবং শেষ পর্যন্ত ২০১৩ সালে তাদের বছর ব্যপী সম্পর্কের অবসান ঘটে।
মাইলি সাইরাস
৪ নভেম্বর ২০০৮ এ হলিউড রেকর্ডস ক্রিসমাসের উপর ভিত্তি করে একটি সিডি যার নাম "অল রয়াপড আপ" বের করে।[45] এই রেকর্ডে সাইরাস নিজের মতো করে ক্রিসমাসের বিখ্যাত গান "স্যান্টা ক্লজ ইজ কামিং টু টাউন" গেয়েছিলেন।[46] সাইরাস সহ লেখিকা এবং গায়িকা হিসেবে বোল্ট এর সাউন্ডট্র্যাকের দুটি গান গেয়েছিলেন। একটি গানে বোল্ট এর তারকা জন ট্রাভোল্টাকে ও দেখা গেছে যার নাম "আই থট আই লস্ট ইউ"। পরে এই গানটি শ্রেষ্ঠ সৃজনশীল গান বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব আওয়ার্ড মনোনয়ন পায়।[47] হানা মন্টানা:দা মুভি সাউন্ডট্র্যাক থেকে তার একক গান "দা ক্লাইম্ব" প্রথম মুক্তি পাওয়ার পর বিলবোর্ড হট ১০০ তালিকায় ছয় নম্বরে ছিলো। এই গানটি "সি ইউ এগেন" (যা তালিকায় ১০ নম্বর স্থান পায় ) এবং "৭ থিংস" এর (যা তালিকায় ৯ নম্বর স্থান পায়) পর মুক্তিপ্রাপ্ত গানের মধ্যে তালিকায় সর্বচ্চো স্থান পাওয়ার জন্য বিশেষ মর্যাদা পায়।[39]হানা মন্টানা ৩ নামে আরো একটি হানা মন্টানা সাউন্ডট্র্যাক (তৃতীয় মৌসুমের জন্য) তিনি প্রকাশ করেন ৩ জুলাই ২০০৯ এ।[48]