মাইলি সাইরাস
২০০৮ সালে, সাইরাস তার দ্বিতীয় একক অ্যালবাম ব্রেকআউট মুক্তি দেয়, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "সেভেন থিঙ্গস" অর্ন্তভুক্ত ছিল, পাশাপাশি বোল্ট অ্যানিমেটেড চলচ্চিত্রে ভয়েস অভিনেত্রী হিসেবে তার চলচ্চিত্র কর্মজীবন শুর করেন। ২০০৯ সালে, সাইরাস হানা মন্টানা: দ্য মুভি ফিচার চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন; যা সাউন্ডট্র্যাকে "দা ক্লাইম্ব" শিরোনামে একটি হিট একক উত্পাদন করে। ইপি দ্য টাইম অব আওয়ার লাইভ্‌স (২০০৯) অ্যালবামে সাইরাস তার প্রাজ্ঞ ভাবমূর্তি লাভ করে, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "পার্টি ইন দ্য ইউ.এস.এ" অর্ন্তভূক্ত হয়। এই পরিবর্তনে তিনি তৃতীয় অ্যালবাম কান'ট বি টেমড্ (২০১০) মুক্তি পায়, যার টাইটেল টট্র্যাক শীর্ষ দশে অর্ন্তভূক্ত হয়, যদিও এটি সামান্য বাণিজ্যিক সাফল্য পায় এবং তার কর্মজীবনে সর্বনিম্ন বিক্রয়ের রেকর্ড তৈরি ওঠে। পরের বছর, সাইরাস কামিং-অব-এজ-চলচ্চিত্র দ্য লাস্ট সঙ-এ অভিনয় করেন। এর উৎপাদনের সময় তিনি সহ-তারকা লিয়াম হ্যামউর্থের সাথে ছাড়া-ছাড়া সম্পর্কে জড়িত ছিলেন; এবং শেষ পর্যন্ত ২০১৩ সালে তাদের বছর ব্যপী সম্পর্কের অবসান ঘটে।
মাইলি সাইরাস
২০০৬ সালে ডিজনিম্যানিয়ার চতুর্থ সংস্করণ মুক্তি পায়। ১৯৪৬ সালের অ্যানিমেটেড ছবি সং অফ দা সা]] এ যে ভূমিকায় জেমস বাস্কেট ছিলেন সেই জিপ-আ-ডি-ডু-ডা এর চরিত্রে সাইরাসকে এবার তার কাভারে দেখা গেলো। পরে ২৪ অক্টোবর ২০০৬ সালে ওয়াল্ট ডিজনি রেকর্ডস প্রথম হানা মন্টানা" এর সাউন্ডট্র্যাক প্রকাশ করে। এই সাউন্ডট্র্যাকের আটটা গান সাইরাস হানা মন্টানা হিসেবে গেয়েছিলেন। অনান্য শিল্পীদের মধ্যে ছিলেন তার বাবা বিলি রে সাইরাস। প্রকাশ হওয়ার প্রথম সপ্তাহেই এই অ্যালবাম ইউ এস বিলবোর্ড ২০০ তালিকায় ১ নম্বরে উঠে আসে। প্রথম সপ্তাহে ২৮১,০০০ কপি বিক্রি হয়। জন লেজেন্ডের মতো প্রবাদ প্রতিম শিল্পী এবং রক ব্যান্ড মাই কেমিকাল রোমান্সকে টেক্কা দিয়ে প্রায় দু সপ্তাহ অ্যালবামটি শীর্ষ স্থান ধরে রাখে।[24] ২০০৬ সালের সব চেয়ে বেশি বিক্রি হওয়া অ্যালবামের তালিকায় এটি অষ্টম স্থানে ছিলো। সেই বছরে অ্যালবামটি ২ প্রায় মিলিয়ন কপি বিক্রি হয়।[25] পরে এই অ্যালবাম দু বার পুনর্মুক্তি পায়। প্রথম বার একটি বিশেষ ছুটির সংস্করণে "রকিন আ রাউন্ড ডা ক্রিসমাস ট্রি" এ যে ভূমিকায় ছিলেন সেই একই ভূমিকায় সাইরাকে কাভারে দেখা যায। পরের বিশেষ সংস্করণে তাকে "নোবডিজ পারফেক্ট" এর ভূমিকায় দেখা যায়। এইভাবে তাকে প্রথম ২০০৭-এ<i data-parsoid='{"dsr":[18341,18364,2,2]}'>ডিজনি চ্যানেল হলিডে অ্যালবামে দেখা গিয়েছিলো। দা চিতা গার্লস এর সঙ্গে তাদের ৩৯ দিনের শহর সফরে অংশ নেন সাইরাস এবং ২০টি নির্দিষ্ট তারিখে তাদের সঙ্গে অনুষ্ঠানে যোগ দেন।[26]