ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
১৯ মার্চ ২০০৮ সালে, রোনালদো বোল্টনের বিরুদ্ধে প্রথম বারের মত ইউনাইটেডের অধিনায়কত্ব পালন করেন। ওই খেলায় তার জোড়া গোলের সুবাদে ইউনাইটেড ২-০ গোলে জয়লাভ করে।[36] ওই খেলার দ্বিতীয় গোলটি মৌসুমে তার ৩৩ তম গোল ছিল, যার মাধ্যমে তিনি ইউনাইটেডের পক্ষে ১৯৬৭-৬৮ মৌসুমে জর্জ বেস্টের এক মৌসুমে করা ৩২ গোলের রেকর্ড ভেঙ্গে দেন।[37] ২৯ মার্চ রোনালদো অ্যাস্টোন ভিলার বিরুদ্ধে আবারও জোড়া গোল করেন যা মৌসুমে তার গোলসংখ্যা ৩৫এ উন্নীত করে। রোনালদো তার টানা গোল করার পুরস্কার পান প্রথম উইঙ্গার হিসেবে ইউরোপিয়ান গোল্ডেন শু অ্যাওয়ার্ড লাভের মাধ্যমে।[38]