ড্যামিয়েন শ্যাজেল
চ্যাপলিন হার্ভার্ড বিশ্ববিদ্যালয়ে তার স্নাতক শ্রেণীর থিসিসের অংশ হিসেবে তার সহপাঠী জাস্টিন হারউইজকে সঙ্গে নিয়ে তার প্রথম চলচ্চিত্র গাই অ্যান্ড ম্যাডেলিন অন অ্যা পার্ক বেঞ্চ রচনা ও পরিচালনা করেন।[9] ২০০৯ সালে ট্রাইবেকা চলচ্চিত্র উৎসবে চলচ্চিত্রটির উদ্বোধনী প্রদর্শনী হয় এবং বিভিন্ন চলচ্চিত্র উৎসবে পুরস্কৃত হয়। পরবর্তীতে ভ্যারিয়েন্স ফিল্মস চলচ্চিত্রটি সীমিত আকারে মুক্তির জন্য কিনে নেয়। মুক্তির পর চলচ্চিত্রটি সমাদৃত হয়।[9]
দ্য ট্রাম্প
দ্য ট্রাম্প চরিত্রটি হঠাৎ করেই সৃষ্টি করা হয়। চ্যাপলিন তখন ম্যাক সিনেট পরিচালিত কিস্টোন স্টুডিওজ এর ম্যাবেল নরম্যান্ড ও তার নিজের অভিনীত "ম্যাবেল্‌স স্ট্রেঞ্জ প্রেডিকামেন্ট" স্বল্পদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্রের জন্য প্রস্তুত হচ্ছিলেন। এটি দ্য ট্রাম্প চরিত্রকে কেন্দ্র করে নির্মিত প্রথম চলচ্চিত্র, কিন্তু একই চলচ্চিত্র সম্বলিত অপর আরেকটি চলচ্চিত্রের কাজ এর ছবির কাজ শুরুর পরে শুরু হয় এবং এই চলচ্চিত্রের দুই দিন পূর্বে মুক্তি পায়। ফলে দ্য ট্রাম্প চরিত্রটির পর্দায় অভিষেক হয় কিস্টোন স্টুডিওজের হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র "কিড অটো রেসেস অ্যাট ভেনিস" দিয়ে, যা ১৯১৪ সালের ৭ ফেব্রুয়ারি মুক্তি পায়। "ম্যাবেল্‌স স্ট্রেঞ্জ প্রেডিকামেন্ট" ছবির কাজ আগে শুরু হলেও মুক্তি পায় দুই দিন পর ১৯১৪ সালের ৯ ফেব্রুয়ারিতে। চ্যাপলিন তার এই দ্য লিটল ট্রাম্প চরিত্র দিয়ে কিস্টোনের পরিচালক ম্যাক সিনেটের সবচেয়ে জনপ্রিয় তারকা হয়ে ওঠে। চ্যাপলিন পরবর্তীতে ডজন খানেক স্বল্পদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্র ও পরে পূর্ণদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্রে দ্য ট্রাম্প চরিত্রে অভিনয় করতে শুরু করেন।