ক্রিস্তিয়ানো রোনালদো
২৬ জুন ২০০৯ সালে রিয়াল মাদ্রিদ নিশ্চিত করে যে রোনালদো পহেলা জুলাই ২০০৯ সাল থেকে তাদের দলে যোগ দেবে। তার ট্রান্সফার ফি ছিল £৮০মিলিয়ন (€৯৪মিলিয়ন) যা তাঁকে বিশ্বের সবচেয়ে দামী খেলোয়াড় করে তোলে।[61] রিয়াল মাদ্রিদের সাথে তার চুক্তির মেয়াদ ছিল ৬ বছর।[62] চুক্তি অনুসারে তিনি প্রতি বছর €১১মিলিয়ন বেতন পেতেন।[63] তার বাইআউট ক্লসের মূল্য €১বিলিয়ন।[64] ৬ জুলাই রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদের খেলোয়াড় হিসেবে বিশ্ব মিডিয়ার সামনে হাজির করা হয়,[65] যেখানে তাঁকে ৯ নং জার্সি দেয়া হয়।[66] তাঁকে রিয়াল মাদ্রিদের জার্সি প্রদান করেন আলফেদ্রো দি স্টেফানো।[67] রোনালদোকে রিয়াল মাদ্রিদে স্বাগত জানানোর জন্য ৮০,০০০ থেকে ৮৫,০০০ দর্শক স্যান্টিয়াগো বার্নাব্যুতে জড় হয়, যা দিয়াগো মারাদোনার ৭৫,০০০ দর্শকের রেকর্ড যা ১৯৮৪ সালে বার্সেলোনা থেকে নাপোলিতে আসার পর হয়েছিল তা ভঙ্গ হয়।[68][69] এই অনুষ্ঠানটি বিভিন্ন স্পেনীয় ও পর্তুগিজ টেলিভিশন চ্যানেলে সরাসরি সম্প্রচার করা হয়।[70][71]
রোনালদো
নভেম্বর ২১, ১৯৯৯ সালে সিরি এ ম্যাচে লিসি’র বিরুদ্ধে খেলা চলাকালীন রোনাল্দো হাঁটুতে তীব্র ব্যথা অনুভব করেন ও মাঠে গড়াগড়ি খান। ডাক্তারী পরীক্ষায় দেখা যায় তিনি হাঁটুতে ফাঁটল ধরেছে এবং অস্ত্রোপচারের প্রয়োজন পরে। এপ্রিল ১২, ২০০০ সালে প্রথমবারের মতো মাঠে ফিরে আসেন। কিন্তু লাজি’ও বিরুদ্ধে কোপা ইটালিয়া প্রতিযোগিতার ১ম পর্বের ফাইনালে তিনি মাত্র ৭ মিনিট খেলে পুণরায় ২য় বারের মতো হাঁটুতে গুরুতর আঘাতপ্রাপ্ত হয়ে মাঠ ত্যাগ করতে বাধ্য হন। দুই দুইবার অপারেশন এবং কয়েকমাস বিশ্রামে থেকে ২০০২ সালের বিশ্বকাপে নিজেকে মেলে ধরেন ও ব্রাজিলকে ৫ম বারের মতো বিশ্বকাপের শিরোপা জিততে সহায়তা করেন। পরে ২০০২ সালে রোনাল্দো ৩য় বারের মতো বছরের সেরা খেলোয়াড়ের পুরস্কার পান এবং ইন্টার থেকে রিয়াল মাদ্রিদে চলে যান। ইতালীয় সংবাদপত্রে রোনাল্দো তার অন্যতম পরিচিত ডাক নাম হিসেবে ইল ফিনোমেনো নামকে পরিচিত ঘটান। টাইমস অনলাইন কর্তৃক ইন্টারের সর্বকালের সেরা ২০ জনের একজন হিসেবে মনোনীত হন এবং একমাত্র শারীরিক আঘাতই তাকে উচ্চতম আসনে উঠতে বাঁধা দেয়। তিনি নেরাজুরিতে ৯৯ খেলায় ৫৯ গোল করেন।