মাইলি সাইরাস
২০০৮ সালে, সাইরাস তার দ্বিতীয় একক অ্যালবাম ব্রেকআউট মুক্তি দেয়, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "সেভেন থিঙ্গস" অর্ন্তভুক্ত ছিল, পাশাপাশি বোল্ট অ্যানিমেটেড চলচ্চিত্রে ভয়েস অভিনেত্রী হিসেবে তার চলচ্চিত্র কর্মজীবন শুর করেন। ২০০৯ সালে, সাইরাস হানা মন্টানা: দ্য মুভি ফিচার চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন; যা সাউন্ডট্র্যাকে "দা ক্লাইম্ব" শিরোনামে একটি হিট একক উত্পাদন করে। ইপি দ্য টাইম অব আওয়ার লাইভ্‌স (২০০৯) অ্যালবামে সাইরাস তার প্রাজ্ঞ ভাবমূর্তি লাভ করে, যেখানে একটি সফল ট্র্যাক "পার্টি ইন দ্য ইউ.এস.এ" অর্ন্তভূক্ত হয়। এই পরিবর্তনে তিনি তৃতীয় অ্যালবাম কান'ট বি টেমড্ (২০১০) মুক্তি পায়, যার টাইটেল টট্র্যাক শীর্ষ দশে অর্ন্তভূক্ত হয়, যদিও এটি সামান্য বাণিজ্যিক সাফল্য পায় এবং তার কর্মজীবনে সর্বনিম্ন বিক্রয়ের রেকর্ড তৈরি ওঠে। পরের বছর, সাইরাস কামিং-অব-এজ-চলচ্চিত্র দ্য লাস্ট সঙ-এ অভিনয় করেন। এর উৎপাদনের সময় তিনি সহ-তারকা লিয়াম হ্যামউর্থের সাথে ছাড়া-ছাড়া সম্পর্কে জড়িত ছিলেন; এবং শেষ পর্যন্ত ২০১৩ সালে তাদের বছর ব্যপী সম্পর্কের অবসান ঘটে।
রে মিলান্ড
পরের দুই বছরে মিলান্ড এমজিএমের কয়েকটি ছবিতে ছোট ভূমিকায় অভিনয় করেন এবং ধারে ওয়ার্নার ব্রস স্টুডিওর হয়েও কয়েকটি অনুল্লেখিত চরিত্রে অভিনয় করেন। এই সময়ে তার সবচেয়ে বড় চরিত্র ভূমিকা ছিল "পেমেন্ট ডিফারড" (১৯৩২)-এ চার্লস লটনের ভাইপো চরিত্রে। এই সময়ে তিনি সাউদার্ন ক্যালিফোর্নিয়া বিশ্ববিদ্যালয়ের শিক্ষার্থী মুরিয়েল ফ্রান্সেস ওয়েবারের সাথে পরিচিত হন। মিলান্ড তাকে ম্যাল নামে ডাকতেন। তার সাথে পরিচিত হওয়ার ৮ মাসের মধ্যে ১৯৩২ সালের ৩০শে সেপ্টেম্বর রিভারসাইড মিশন ইনে তারা বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন। তাদের এক পুত্র ড্যানিয়েল এবং এক দত্তক নেওয়া কন্য ভিক্টোরিয়া। পেমেন্ট ডিফারেড-এর অল্প কিছুদিন পর, এমজিএম তার সাথে চুক্তি নবায়ন না করলে মিলান্ড কর্মহীন হয়ে পড়েন। তিনি নতুন কোন কাজ পাওয়ার লক্ষ্যে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে আরও পাঁচ মাস অপেক্ষা করেন। কিন্তু সফলতা অর্জন করতে না পারায় ও তার শ্বশুরের সাথে সম্পর্ক খারাপ হওয়ায় তিনি ব্রিটেন ফিরে যাওয়ার সিদ্ধান্ত নেন এই ভেবে যে হলিউডে কাজের অভিজ্ঞতা দিয়ে হয়ত ব্রিটিশ চলচ্চিত্রে কেন্দ্রীয় ভূমিকায় কাজ করার সুযোগ পাবেন। মিলান্ড ব্রিটেনে ফিরে যান এবং মুরিয়েল তার পড়াশোনা শেষ করার জন্য মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে থেকে যান। লন্ডনে মিলান্ড আর্লস কোর্টে সাময়িক বাসস্থানের ব্যবস্থা করেন।