Испанская империя
Энрике III Кастильский (1390—1406) начал колонизацию Канарских островов, заключив феодальное соглашение (1402) с нормандским дворянином Жаном де Бетанкуром. Завоевание Канарских островов, населённых гуанчами, завершилось победой кастильских войск в длительной и кровавой войне и захватом островов Гран-Канария (1478—1483), Ла Пальма (1492—1493) и Тенерифе (1494—1496).
История Доминиканской Республики
Впервые на острове высадилась 5 декабря 1492 года первая экспедиция Христофора Колумба, давшая ему название «Эспаньола». Таино, во главе с кациком Гуаканагариксом, приветствовали испанцев, приняв их за сверхъестественных существ. Колумб заключил союз с Гуаканагариксом, а после крушения 25 декабря 1492 года Санта-Марии решил построить на острове форт и оставить там небольшой гарнизон, для подтверждения притязаний Испании на остров. Форт Ла-Навидад (названный в честь Рождества, так как был основан в день праздника), на территории современного Гаити, просуществовал меньше года, так как гарнизон вступил в конфликт с местным населением, и кацик Каонабо, противник Гуаканагарикса, разрушил форт и перебил весь оставшийся к тому времени гарнизон. В 1493 году Колумб, обнаруживший сожжённый форт и выяснивший, что его гарнизон нападал на индейцев, решил не возобновлять поселение, а основать новое, Ла-Исабела, в честь королевы Изабеллы, на востоке острова, на территории современной Доминиканской Республики. Оно стало первой испанской колонией в Америке. В 1496 году брат Колумба, Бартоломео Колумб, основал на южном берегу острова город Санто-Доминго-де-Гусман.
Первым губернатором Эспаньолы был сам Христофор Колумб, затем в 1499 году его сменил Франсиско де Бобадилья. В 1502 году губернатором стал Николас де Овандо, поставивший целью полную колонизацию острова. В ходе колонизации индейское население острова было обращено в рабство и отправлено на принудительные работы на золотые промыслы. К 1535 году их количество сократилось с 400 тысяч до примерно 60 тысяч.