История Киева
По словам немца Титмара Мерзебургского, Киев начала XI века был большим городом, с 400 храмами и 8 торжищами. Адам Бременский в начале 70-х годов XI века называл его «соперником Константинополя»[46]. Киев достиг своего «золотого века» в середине XI века при Ярославе Мудром. Город существенно увеличился в размерах. Кроме княжеского двора, на его территории находились дворы других сыновей Владимира и прочих высокопоставленных лиц (всего около десяти). Было три входа в город: Золотые ворота, Лядские ворота, Жидовские ворота. О строительстве города Ярослава летописи упоминают под 1037 годом. Город Ярослава располагался на площади свыше 60 га, был окружён рвом с водой глубиной 12 м и высоким валом длиной 3,5 км, шириной у основания 30 м, общей высотой с деревянным частоколом до 16 м[47]. В период правления Ярослава Мудрого был построен Софийский собор с многочисленными фресками и мозаиками, наиболее известной из них является Богоматерь Оранта[48]. В 1051 году князь Ярослав собрал епископов в Софийском соборе и избрал митрополитом местного уроженца Илариона, чем продемонстрировал конфессиональную независимость от Византии. В том же году монахом Антонием Печерским была основана Киево-Печерская лавра. Сооснователем Печерского монастыря стал один из первых учеников Антония — Феодосий. Князь Святослав II Ярославич подарил монастырю плато над пещерами, где позже выросли каменные храмы, украшенные живописью, кельи, крепостные башни и другие строения. С монастырём связаны имена летописца Нестора, художника Алипия[49]. В 1054 году состоялся раскол христианской церкви, но Киеву удалось сохранить хорошие отношения с Римом[50].
Подол (Киев)
Кандидат исторических наук Наталья Белоус пишет:
В 1571 году население Киева составляло 6500 человек (против 50000 человек до 1240 года*), согласно составленному тогда налоговому реестру. Городская жизнь была сосредоточена на Подоле, здесь стояла деревянная ратуша, в которой заседал магистрат — орган городского самоуправления, как полагалось по Магдебургскому праву. 
Киевляне жили в усадьбах, в деревянных домах (обычно двухэтажных, но были и трёх и четырехэтажные постройки), имели около них сады и огороды, каменные жилища, как в западноевропейских городах, ещё не строили, однако каменные фундаменты уже применялись.
Район неоднократно подвергался затоплением, разрушениям и пожарам. Крупный пожар произошел 9 июля 1811 года: огонь уничтожил большинство из 2068 подольских домов, то есть более половины застройки Киева (в то время в городе насчитывалось 3672 жилых здании).
Планов перестройки Подола было два. Первый был сделан главным архитектором Киева Андреем Меленским и датирован 17 сентября 1811 годом. В нём предполагалось максимально сохранить градостроительную базу, систему улиц, деление на кварталы, состоящее на Подоле столетиями. Однако план восстановления Меленского не был утвержден в Петербурге. Позже перепланировку Подола поручили петербургском архитектору Вильяму Гесте, в то время администратору Строительного комитета при Министерстве внутренних дел Российской империи. Он, поблагодарив Меленского за предоставленные материалы и разработки, разработал проект прямоугольных кварталов. Не был учтён рельеф, существующая система коммуникаций, водостоков, древняя базово-планировочная структура застройки, киевские архитектурные традиции. 3 марта 1812 этот план был утвержден. Оригинал плана Уильяма Гесте до сих пор не найден, сохранились отдельные его фрагменты. Меленскому, как главному архитектору, пришлось воплощать в жизнь не свои, а чужие замыслы. Подол был полностью перепланирован, укрупнены кварталы, вместо извилистых, узких переулков проложены прямые улицы — линии (древнюю конфигурацию сохранили только несколько улиц — Боричев Ток, Покровская, Притисско-Никольская). Эта конфигурация улиц Подола сохранилась до сих пор.