Испанская империя
Энрике III Кастильский (1390—1406) начал колонизацию Канарских островов, заключив феодальное соглашение (1402) с нормандским дворянином Жаном де Бетанкуром. Завоевание Канарских островов, населённых гуанчами, завершилось победой кастильских войск в длительной и кровавой войне и захватом островов Гран-Канария (1478—1483), Ла Пальма (1492—1493) и Тенерифе (1494—1496).
Санто-Доминго
Санто-Доминго является старейшим постоянным населенным пунктом Америки, основанным европейцами. В XVI веке этот город стал столицей всех испанских колоний Нового Света, здесь размещалась и резиденция испанского короля. Однако после того как испанцы захватили Перу и Мексику, островные колониальные владения, в том числе и Гаити, утратили своё прежнее значение для колонизаторов. В XVIII веке в порт Санто-Доминго стали привозить из Африки чернокожих рабов, поскольку вновь возникла необходимость в рабочей силе на плантациях острова Гаити.