Испанская империя
Энрике III Кастильский (1390—1406) начал колонизацию Канарских островов, заключив феодальное соглашение (1402) с нормандским дворянином Жаном де Бетанкуром. Завоевание Канарских островов, населённых гуанчами, завершилось победой кастильских войск в длительной и кровавой войне и захватом островов Гран-Канария (1478—1483), Ла Пальма (1492—1493) и Тенерифе (1494—1496).
Колония Сантьяго
Первое испанское поселение на острове было основано в 1509 году недалеко от залива Святой Анны и было названо Севилья. В 1534 году поселенцы переехали на новое, более здоровое место, которое они назвали Вилья-де-ла-Вега, которое англичане впоследствии переименовали в Спаниш-Таун. Этот поселок служил столицей испанским и английским властям до 1872 года, когда столица была перенесена в Кингстон.