Крушение императорского поезда
Авария Императорского поезда произошла 17 октября 1888 года в 14 часов 14 минут на 295-м километре линии Курск — Харьков — Азов южнее Харькова. Царская семья ехала из Крыма в Санкт-Петербург. Техническое состояние вагонов было отличным, они проработали 10 лет без аварий. В нарушение железнодорожных правил того периода, ограничивавших число осей в пассажирском поезде до 42, в императорском, состоявшем из 15 вагонов, было 64 оси. Вес поезда был в пределах, установленных для грузового, но скорость движения соответствовала экспрессу. В нарушение правил поезд вели два паровоза, товарный Т.164 (0-3-0, 1875 г. в., 38 т, конструкционная скорость 58 км/ч) и пассажирский П.41 (1-2-0, 1871 г. в., 32 т, конструкционная скорость 82 км/ч) Коломенского завода братьев Струве[4][5][6].
Крушение под Белоостровом (2001)
6 марта 2002 года Зеленогорский федеральный суд Курортного района Санкт-Петербурга признал виновной в крушении дежурную по переезду Зеленогорской дистанции пути Октябрьской железной дороги Н. В. Макарову. Автоприцеп «Нарко» был застрахован финской страховой компанией «Иф Пи & Си Иншуранс Кампани Лтд», которая выплатила его владельцу страховое возмещение. Так как Н. В. Макарова состояла в трудовых отношениях с ГУП «Санкт-Петербургское отделение Октябрьской железной дороги Министерства путей сообщения Российской Федерации», компания «Иф Пи & Си Иншуранс Кампани Лтд» обратилась в российский арбитражный суд с иском к Управлению Октябрьской железной дороги о возмещении материального ущерба, причинённого в результате столкновения электропоезда и грузовой машины «Scania», имевшей в своем составе автоприцеп «Нарко». 9 марта 2006 года решением Федерального арбитражного суда Северо-Западного округа было постановлено взыскать с открытого акционерного общества «Российские железные дороги» (филиалом которого является Октябрьская железная дорога) в пользу финской страховой компании «Иф Пи & Си Иншуранс Кампани Лтд» 30125 евро в рублёвом эквиваленте по курсу Центрального банка России на день исполнения решения.