Харрис, Эммилу
Решив связать свою судьбу с музыкой, Харрис в 1968 году переехала в Нью-Йорк, чтобы стать «новой Джоан Баэз»[18][19]. В тот период она снова работала официанткой, а вечерами выступала в клубах Гринвич-Виллидж[20]. В частности, она пела в заведении Gerde’s Folk City, где начинали карьеру Боб Дилан, Peter, Paul & Mary, Simon & Garfunkel[9][21]. В это время она пела шесть дней в неделю, получая $16 за вечер[22]. Певица сделала демозапись и отнесла её в A&M Records. Как она вспоминала позднее, там ей дали пластинки Клодин Лонже и сказали возвращаться, когда научится петь также[9]. В 1969 году она вышла замуж за своего единомышленника — автора песен Тома Слокума[23]. В том же году на независимом лейбле Jubilee Records появился её первый альбом Gliding Bird, половину песен для которого Харрис сочинила сама[24]. Другая часть материала состояла из композиций Боба Дилана, Хэнка Уильямса, Дэвида Хэла, Берта Бакарака, Фреда Нила, а заглавный трек написал её муж[24]. Пластинка провалилась, продавшись в количестве 1300 копий, а Харрис ещё и осталась должна лейблу за производственные издержки[24]. Сам лейбл вскоре обанкротился, окончательно лишив релиз шансов на успех[25]. В итоге певица осталась крайне недовольна альбомом и своим уровнем исполнения[17][24]. Впоследствии она игнорировала Gliding Bird и фактически от него отказалась[26][27]. Харрис не учитывала пластинку при нумерации дискографии и добилась судебного запрета на её переиздание[28][29].
Харрис, Эммилу
В 1970 году она с новорождённой дочерью и мужем переехала в Нэшвилл, который, по её словам, выглядел более простым и безопасным для жизни городом, чем Нью-Йорк[9]. Однако это предприятие через несколько месяцев также закончилось неудачей — её брак распался и ей пришлось работать официанткой, получать талоны на питание и позировать на курсах живописи (по заверению певицы, она была полностью одета и просто держала зонтик)[15][30]. Из-за финансовых проблем Харрис была вынуждена перебраться к родителям, которые после выхода её отца на пенсию в 1969 году обосновались в пригороде Вашингтона (город Кларксвилл, штат Мэриленд)[2][30]. Там она работала хостес, встречая потенциальных покупателей в демонстрационных домах[31]. При этом она прятала в кладовке гитару, на которой играла, когда не было клиентов[32]. В то время Харрис познакомилась с местными блюграсс-музыкантами, оказавшими на неё впоследствии творческое влияние: Джоном Старлингом, его женой Фэйсу Старлинг и группой The Seldom Scene[33][34][35]. Кроме того, она подружилась с будущими основателями Starland Vocal Band Биллом и Тэффи Дэнофф, которые устроили её работать певицей в клубах Вашингтона[24][36]. Так она вновь начала исполнять фолк — в составе трио с бас-гитаристом Томом Гуидера и гитаристом Джерри Муле́, зарабатывая в тот период около $100 в неделю[9].