Хьюитт, Ллейтон
Сразу после этой победы Ллейтон помог сборной Австралии в полуфинале Кубка Дэвиса победить шведов (сам Хьюитт победил и Йонаса Бьоркмана и Томаса Юханссона), а в начале октября побеждает на турнире в Токио. На Мастерсе в Штутгарте в полуфинале проиграл Томми Хаасу, который прервал победную серию австралийца из 17 матчей подряд. Выигрыш титула на Итоговом чемпионате АТР в Сиднее мог принести ему звание лидера мирового рейтинга. Так и произошло — на протяжении всего турнира Ллейтон проиграл только один сет (в стартовом групповом матче французу Себастьяну Грожану). В дальнейшем Хьюитт обыграл Агасси, тоже претендовавшего на лидерство по итогам года — 6-3, 6-4 и Патрика Рафтера со счетом 7-5, 6-2. Попав в полуфинал, 20-летний австралиец Ллейтон Хьюитт стал самой молодой первой ракеткой мира по итогам года, сместив с первой строчки рейтинга Густаво Куэртена. Предыдущий рекорд — 22 года, 3 месяца и 29 дней — принадлежал «королю» 74-го года Джимми Коннорсу. Хьюитт доказал, что не случайно стал первой ракеткой мира по итогам года — в полуфинале австралиец одолел испанца Хуана Карлоса Ферреро и легко победил в финальном матче того же Себастьяна Грожана. Австралиец стал также первым за последние 8 лет победителем итогового турнира года, который не проиграл ни одного матча.
Хьюитт, Ллейтон
В Топ-20 Хьюитт ворвался в начале 2000 года. На старте сезона австралийцу удаётся выиграть два турнира подряд: в Аделаиде и Сиднее. Кстати, на этих же турнирах он был в финалах и в парном разряде вместе со своим соотечественником Сэндоном Столлом, но оба раза проиграл тоже австралийцам Тодду Вудбриджу и Марку Вудфорду. В одиночном разряде Открытого чемпионата Австралии во втором раунде Ллейтон разгромил сильного испанца Алекса Корретху — 6-0, 6-0, 6-1 и по итогу дошёл до четвёртого раунда, где швед Магнус Норман прервал победную серию австралийца из 13 матчей — 3-6, 1-6, 6-7(6). В марте он победил в Скоттсдейле, где по пути обыграл № 7 в мире Марсело Риоса, а в финале — англичанина Тима Хенмена. На Мастерсе в Майами он побеждает среди прочих немца Томми Хааса и третью ракетку мира Кафельникова (доведя счет личных встреч до 3-0) и уступает лишь в полуфинале Питу Сампрасу. В мае на следующем для себя грунтовом Мастерсе в Риме вновь вышел в полуфинал, где проигрывает Магнусу Норману. Эти успешные выступления позволяют Хьюитту впервые попасть в первую десятку. На Открытом чемпионате Франции ему удалось выйти в четвёртый раунд.