Хьюитт, Ллейтон
Сразу после этой победы Ллейтон помог сборной Австралии в полуфинале Кубка Дэвиса победить шведов (сам Хьюитт победил и Йонаса Бьоркмана и Томаса Юханссона), а в начале октября побеждает на турнире в Токио. На Мастерсе в Штутгарте в полуфинале проиграл Томми Хаасу, который прервал победную серию австралийца из 17 матчей подряд. Выигрыш титула на Итоговом чемпионате АТР в Сиднее мог принести ему звание лидера мирового рейтинга. Так и произошло — на протяжении всего турнира Ллейтон проиграл только один сет (в стартовом групповом матче французу Себастьяну Грожану). В дальнейшем Хьюитт обыграл Агасси, тоже претендовавшего на лидерство по итогам года — 6-3, 6-4 и Патрика Рафтера со счетом 7-5, 6-2. Попав в полуфинал, 20-летний австралиец Ллейтон Хьюитт стал самой молодой первой ракеткой мира по итогам года, сместив с первой строчки рейтинга Густаво Куэртена. Предыдущий рекорд — 22 года, 3 месяца и 29 дней — принадлежал «королю» 74-го года Джимми Коннорсу. Хьюитт доказал, что не случайно стал первой ракеткой мира по итогам года — в полуфинале австралиец одолел испанца Хуана Карлоса Ферреро и легко победил в финальном матче того же Себастьяна Грожана. Австралиец стал также первым за последние 8 лет победителем итогового турнира года, который не проиграл ни одного матча.
Хьюитт, Ллейтон
В 1999 году Ллейтон снова дошёл до финала в Аделаиде, но уступил там шведу Томасу Энквисту — 6-4, 1-6, 2-6. На этот турнир он впервые приехал как игрок Топ-100 мирового рейтинга. Затем он смог выйти в четвертьфинал турнира в Сиднее, обыграв в первом раунде знаменитого соотечественника и № 4 в мире на тот момент Патрика Рафтера. На Открытом чемпионате Австралии Хьюитт одержал наконец первую победу, одолев француза Седрика Пьолина — 6-3, 6-1, 6-1, но во втором раунде уступил немцу Томми Хаасу — 6-4, 4-6, 3-6, 4-6. В марте выходит в финал в Скоттсдейле, где уступил американцу Яну-Майклу Гэмбиллу. В мае он выиграл второй титул ATP в карьере, победив в финале турнира в Делрей-Бич молодого бельгийца Ксавье Малисса — 6-4, 6-7(2), 6-1 и благодаря этому впервые поднялся в Топ-50. На дебютном Открытом чемпионат Франции в первом раунде уступает аргентинцу Мартину Родригесу. Летом 1999 года Хьюитт вышел в полуфинал травяного турнира в Лондоне и четвертьфинал в Ноттингеме. В июле дебютирует и на Уимблдонском турнире, где пройдя два раунда, в третьем уступает легендарному немцу Борису Беккеру — 1-6, 4-6, 6-7(5). Кстати, для Беккера это была последняя победа в карьере — в поединке четвёртого раунда он уступил 3-6, 2-6, 3-6 Патрику Рафтеру и завершил свои профессиональные выступления.