Джексон, Джанет
Выпущенный в октябре 1997 года The Velvet Rope сразу же занял высшую строчку в чарте Billboard 200. В августе 1997 года первый сингл с альбома, «Got 'Til It’s Gone», был запущен в радиоэфир и достиг 36 места в чарте Billboard Hot 100 Airplay. Сингл содержал семпл из песни Джони Митчелл «Big Yellow Taxi» и камео рэпера Кью-Типа. «Got 'Til It’s Gone» получил награду Grammy за лучший видеоклип. Второй сингл «Together Again» стал у Джанет восьмым хитом номер 1 в чарте Billboard Hot 100 singles, что сравняло её с Элтоном Джоном, Дайаной Росс и группой The Rolling Stones. Этот сингл провёл рекордные 46 недель в Hot 100, а также 19 недель в британском чарте синглов. «I Get Lonely» достиг третьего места в Hot 100. The Velvet Rope был продан в количестве свыше 10 миллионов копий по всему миру и получил статус трижды платинового.
Джексон, Джанет
В июле 2000 года Джанет появляется в своём втором фильме, «Чокнутый профессор 2: Семья Клампов», в роли профессора Дениз Гейнс, её партнёр по съёмочной площадке — Эдди Мёрфи. Эта кинолента стала для неё второй занявшей первое место по кассовым сборам, принеся в первый уик-энд проката примерно 42,7 миллионов долларов. Её песня «Doesn’t Really Matter», вошедшая в саундтрек фильма стала её девятым синглом на первой строчке чарта Billboard Hot 100 single. В том же году муж Джанет подал на развод. Джефф Гординьер из Entertainment Weekly писал, что восемь из тринадцати лет, на протяжении которых она и Элизондо знали друг друга, «[они] были женаты — факт, который им удавалось скрывать не только от международной прессы, но даже от собственного отца Джанет». Элизондо выдвинул многомиллионный иск против Джексон (по оценкам, на сумму от 10 до 25 миллионов долларов), мирное соглашение по которому не было заключено до 2003 года.