Харрис, Эммилу
Решив связать свою судьбу с музыкой, Харрис в 1968 году переехала в Нью-Йорк, чтобы стать «новой Джоан Баэз»[18][19]. В тот период она снова работала официанткой, а вечерами выступала в клубах Гринвич-Виллидж[20]. В частности, она пела в заведении Gerde’s Folk City, где начинали карьеру Боб Дилан, Peter, Paul & Mary, Simon & Garfunkel[9][21]. В это время она пела шесть дней в неделю, получая $16 за вечер[22]. Певица сделала демозапись и отнесла её в A&M Records. Как она вспоминала позднее, там ей дали пластинки Клодин Лонже и сказали возвращаться, когда научится петь также[9]. В 1969 году она вышла замуж за своего единомышленника — автора песен Тома Слокума[23]. В том же году на независимом лейбле Jubilee Records появился её первый альбом Gliding Bird, половину песен для которого Харрис сочинила сама[24]. Другая часть материала состояла из композиций Боба Дилана, Хэнка Уильямса, Дэвида Хэла, Берта Бакарака, Фреда Нила, а заглавный трек написал её муж[24]. Пластинка провалилась, продавшись в количестве 1300 копий, а Харрис ещё и осталась должна лейблу за производственные издержки[24]. Сам лейбл вскоре обанкротился, окончательно лишив релиз шансов на успех[25]. В итоге певица осталась крайне недовольна альбомом и своим уровнем исполнения[17][24]. Впоследствии она игнорировала Gliding Bird и фактически от него отказалась[26][27]. Харрис не учитывала пластинку при нумерации дискографии и добилась судебного запрета на её переиздание[28][29].
Харрис, Эммилу
Отвечая на вызов критиков, на пластинке Roses in the Snow (1980) экспериментировала с консервативным, чисто акустическим жанром блюграсс[137]. Рекорд-лейбл отговаривал её от записи такого альбома, пророча ей провал и закат карьеры[9]. Однако певица пошла на риск, поставив творческое развитие выше финансовой стабильности[92]. «Все мои знакомые хотели записать блюграсс-альбом, постоянно об этом говорили, и я хотела стать первой», — вспоминает она[92]. В записи участвовали Джонни Кэш, Вилли Нельсон, Долли Партон и Линда Ронстадт[76]. В итоге негативные прогнозы не подтвердились — пластинка заняла в кантри-чарте 2-ю строчку и получила золотой статус быстрее, чем все предыдущие релизы певицы[138][76]. Ассоциация музыки кантри (CMA) вручила Эммилу награду «Певица года»[139]. Также работа была номинирована на «Грэмми». Альбом её не выиграл, но Харрис премию в том году все равно получила — за дуэт с Роем Орбисоном «That Lovin' You Feelin' Again» из саундтрека к фильму «Техперсонал», который также вошёл в Топ-10 Hot Country Songs[140][111]. Записав эти работы и появившись в фильме Honeysuckle Rose с Вилли Нельсоном, певица сделала перерыв, чтобы сконцентрироваться на своих материнских обязанностях, поскольку годом ранее у неё родилась вторая дочь[24][140].