Куликовская битва
Кулико́вская би́тва (Мамаево или Донское побоище) — крупное сражение между объединённым русским войском во главе с московским великим князем Дмитрием Донским и войском темника беклярбека части Золотой Орды Мамая, состоявшееся 8 сентября 1380 года в районе к югу от впадения реки Непрядва в Дон, на Куликовом поле (юго-восток Тульской области). Решающая победа русских войск в Куликовской битве стала важным шагом на пути к восстановлению единства Руси и будущему свержению золотоордынского ига, которое в эпоху, последовавшую за Куликовской битвой, существенно изменило свой характер в сторону большей самостоятельности великих московских князей.
Серпухов
Являясь главным соратником князя Дмитрия, Владимир не мог не участвовать в событиях 1380 года. Серпухов становится одним из центров подготовки к походу против Мамая. Серпуховское ополчение во главе с князем Владимиром Храбрым действует в составе Засадного полка в Куликовской битве, ставшей поворотным моментом в русской истории. В честь победы в 1381 году в Высоцком монастыре строится каменный собор и церковь с трапезной. Вскоре Серпухов был разорён во время похода на Москву хана Тохтамыша (1382 год). Существует мнение, что ордынское войско отклонилось от прямого пути к Москве с целью совершения акта мести за участие местных князя и ополчения в Куликовской битве.