Испанская империя
Энрике III Кастильский (1390—1406) начал колонизацию Канарских островов, заключив феодальное соглашение (1402) с нормандским дворянином Жаном де Бетанкуром. Завоевание Канарских островов, населённых гуанчами, завершилось победой кастильских войск в длительной и кровавой войне и захватом островов Гран-Канария (1478—1483), Ла Пальма (1492—1493) и Тенерифе (1494—1496).
Колония Сантьяго
Испанская империя начала своё официальное управление Ямайкой в 1509 году, с формальной оккупации острова конкистадором Хуаном де Эскивелем и его людьми. Эскивель сопровождал Колумба в его втором путешествии в Америку в 1493 году и участвовал во вторжении на Эспаньолу. Десять лет спустя монах Бартоломе де лас Касас писал испанским властям о резне местного населения, проведенной Эскивелем в 1503 году.