Испанская империя
Энрике III Кастильский (1390—1406) начал колонизацию Канарских островов, заключив феодальное соглашение (1402) с нормандским дворянином Жаном де Бетанкуром. Завоевание Канарских островов, населённых гуанчами, завершилось победой кастильских войск в длительной и кровавой войне и захватом островов Гран-Канария (1478—1483), Ла Пальма (1492—1493) и Тенерифе (1494—1496).
Автономные регионы Португалии
Мадейра и Азорские острова стали первыми объектами заморской экспансии Португалии. Завоёвывать их, впрочем, не пришлось: оба архипелага к моменту инициированного Генрихом Мореплавателем их освоения португальцами были необитаемы. Эта экспансия вскоре привела к образованию обширной Португальской колониальной империи. Другие части прежней империи, просуществовав несколько веков в статусе колоний, стали независимыми государствами. Таким образом, первые заморские территории XV века оказались для страны к концу XX века и последними. Подробнее см. История Азорских островов и История Мадейры.