การเสียกรุงศรีอยุธยาครั้งที่สอง
การเสียกรุงครั้งนี้ นอกจากจะส่งผลให้อาณาจักรอยุธยาล่มสลายลงแล้ว ตะนาวศรีตอนใต้ยังได้ตกเป็นของพม่าเป็นการถาวร[2] และเกิดความขัดแย้งระหว่างกลุ่มการเมืองในระดับต่าง ๆ จนแทบนำไปสู่การล่มสลายของรัฐไทย[9] อย่างไรก็ดี พม่าจำต้องถอนกำลังส่วนใหญ่ในอาณาจักรอยุธยาเดิมกลับคืนประเทศไปเมื่อถูกจีนบุกครอง จึงเป็นเหตุให้สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีทรงเถลิงอำนาจและตั้งอาณาจักรของคนไทยใหม่
สมเด็จพระนเรศวรมหาราช
เมื่อปี พ.ศ. 2113 พระยาละแวกหรือสมเด็จพระบรมราชา กษัตริย์เขมร ซึ่งเคยเป็นเมืองขึ้นของกรุงศรีอยุธยามาก่อนตั้งแต่ครั้งสมเด็จพระรามาธิบดีที่ 1 เห็นกรุงศรีอยุธยาบอบซ้ำจากการทำสงครามกับพม่าจึงถือโอกาสยกกองทัพเข้ามาซ้ำเติมโดยมีกำลังพล 20,000 นาย เข้ามาทางเมืองนครนายก เมื่อมาถึงกรุงศรีอยุธยาได้ตั้งทัพอยู่ที่ตำบลบ้านกระทุ่มแล้วเคลื่อนพลเข้าประชิดพระนครและได้เข้ามายืนช้างบัญชาการรบอยู่ในวัดสามพิหาร รวมทั้งวางกำลังพลรายเรียงเข้ามาถึงวัดโรงฆ้องต่อไปถึงวัดกุฎีทอง และนำกำลังพล 5,000 นาย ช้าง 30 เชือก เข้ายึดแนวหน้าวัดพระเมรุราชิการามพร้อมกับให้ทหารลงเรือ 50 ลำแล่นเข้ามาปล้นพระนครตรงมุมเจ้าสนุก[5] ในครั้งนั้นสมเด็จพระมหาธรรมราชาธิราชเสด็จออกบัญชาการการรบป้องกันพระนครเป็นสามารถ กองทัพเขมรพยายามยกพลเข้าปล้นพระนครอยู่ 3 วัน แต่ไม่สำเร็จจึงยกกองทัพกลับไปและได้กวาดต้อนผู้คนชาวบ้านนาและนครนายกไปยังประเทศเขมรเป็นจำนวนมาก[4]