ไมโครซอฟท์ วินโดวส์
วินโดวส์ 2.0 เปิดตัวเมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2530 2.0 ยังต้องอาศัยดอส แต่มีขีดความสามารถเพิ่มขึ้นมากเมื่อเทียบกับ 1.0 เช่น สามารถเปิดหลายโปรแกรมซ้อนกันได้ และมีโปรแกรม ไมโครซอฟท์ เวิร์ด (Word) และ เอกซ์เซล (Excel) และได้มีปุ่ม Minimize, Maximize และปุ่มลัดอื่นๆ ขึ้นเป็นครั้งแรกวินโดวส์ 2.0 ยังไม่ประสบความสำเร็จมากนัก แต่ก็ถือว่ามีกระแสตอบรับ และการสนับสนุนจากผู้พัฒนาซอฟต์แวร์มากขึ้นกว่ารุ่น 1.0 และอยู่ในการสนับสนุนของไมโครซอฟท์จนถึง 31 ธันวาคม พ.ศ. 2544
วินโดวส์โมบาย
Pocket PC 2000 ภายใต้ชื่อของRapier ในเดือนเมษายน ปี 2000 ความต้องการพื้นฐานของสมาร์ทโฟนที่จะมารองรับ หน้าจอแสดงผลต้องรองรับ ความต้องการ 240x320 (QVGA) หน่วยความจำภายนอกที่รองรับคือ Compact Flashและ Multimedia Card ในเวลานั้น Pocket PC ยังไม่มีการบ่งชี้ CPU ที่เป็นมาตรฐานแต่ความต้องการของระบบปฏิบัติการ Pocket PC 2000 คือ SH-3 MIPS และ ARM ซึ่งส่วนที่สำคัญก็คือระบบปฏิบัติการที่ใช้เรียกว่า Windows CE ซึ่งมีลักษณะคล้าย Windows 98, Windows me, Windows 2000 โดย Windows CE มีขนาดเพียง 1 MB ซึ่งถูกนำไปเป็นระบบปฏิบัติการบน Pocket PC รุ่นต่างๆ