โรงเรียนกฎหมาย
โรงเรียนกฎหมาย ก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 26 มกราคม พ.ศ. 2440 โดยพระเจ้าลูกยาเธอ พระองค์เจ้ารพีพัฒนศักดิ์ กรมหลวงราชบุรีดิเรกฤทธิ์ เสนาบดีกระทรวงยุติธรรม (ฐานันดรศักดิ์และตำแหน่งขณะนั้น) เพื่อให้การศึกษาอบรมด้านนิติศาสตร์โดยเฉพาะ ซึ่งไม่เคยมีมาก่อน อย่างไรก็ดี โดยเสนาบดีกระทรวงยุติธรรม ทรงให้การศึกษาด้วยพระองค์เอง เมื่อทรงเสร็จสิ้นการเสวยพระกระยาหารกลางวันแล้ว ครั้นมีนักเรียนเพิ่มมากขึ้นเป็นลำดับ จึงย้ายไปทำการเรียนการสอน ยังตึกสัสดีหลังกลาง กระทรวงยุติธรรม
โรงเรียนเทพศิรินทร์
ในช่วงแรกเริ่มนั้นในปี พ.ศ. 2438 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ได้ทรงดำริที่จะสร้างตึกเรียนสำหรับวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น เพื่ออุทิศพระกุศล สนองพระเดชพระคุณแห่งองค์ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี พระชนนี และเพื่ออุทิศพระกุศลแก่ หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา ชายาของพระองค์ ตึกเรียนหลังแรกนี้ได้รับการออกแบบให้มีศิลปะเป็นแบบโกธิคซึ่งถือว่าเป็นอาคารศิลปะโกธิคยุคแรกและมีที่เดียวในประเทศไทยโดยสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้าจิตรเจริญ กรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์เป็นผู้ออกแบบ ปี พ.ศ. 2445 ตึกเรียนหลังแรกของโรงเรียนได้สร้างเสร็จและได้ทำพิธีเปิดการเรียนการสอนใน วันที่ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2445 ด้วยพระมหากรุณาธิคุณแห่งองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนหลังนี้ว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น