ท่าอากาศยานนานาชาติโอแฮร์
ท่าอากาศยานนานาชาติโอแฮร์สร้างขึ้นเมื่อปีพ.ศ. 2485-2486 เป็นโรงงานผลิตเครื่องดักลาส ซี-54 ช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 เหตุที่เลือกที่ดินบริเวณนี้ก็เพราะว่าอยู่ใกล้กับตัวเมืองและการคมนาคมขนส่ง ด้วยพื้นที่ขนาด 180,000 ตารางเมตร (ประมาณ 2 ล้านตารางฟุต) ต้องการคมนาคมเข้าออกสะดวกสำหรับแรงงานจากเมืองที่กลายมาเป็นเมืองใหญ่อันดับ 2 ของประเทศ และมีทางรถไฟรองรับ ชุมชนออร์คาร์ด เพลส (Orchard Place) เป็นชุมชนเล็กๆที่ตั้งอยู่บริเวณนั้นมาก่อน จึงเรียกชื่อบริเวณนี้ว่าท่าอากาศยานออร์คาร์ด เพลส/ดักลาส ฟิลด์ (Orchard Place Airport/Douglas Field) ในช่วงระหว่างสงคราม (และเป็นที่มาของรหัส IATA - ORD) และยังเป็นคลังสรรพาวุธของการบิน 803 ซึ่งเก็บเครื่องบินหายาก หรือเครื่องบินรุ่นทดลองไว้ รวมทั้งเครื่องบินของฝ่ายข้าศึกที่ยึดมาได้ โดยเครื่องบินประวัติศาสตตร์เหล่านั้นได้นำไปเก็บไว้ที่พิพิธภัณฑ์อากาศยานแห่งชาติ (National Air Museum) ในภายหลัง
การขนส่งในชิคาโก
ชิคาโกมีสนามบินขนาดใหญ่อยู่ 2 แห่ง คือ ท่าอากาศยานนานาชาติโอแฮร์ และ ท่าอากาศยานนานาชาติชิคาโกมิดเวย์ และท่าอากาศยานพาณิชย์ขนาดเล็กอีกหลายแห่งโดยรอบ อาทิ ท่าอากาศยานนานาชาติแกรี/ชิคาโก และ ท่าอากาศยานนานาชาติชิคาโกร็อกฟอร์ด และลานเฮลิคอปเตอร์สาธารณะ ชิคาโกเวอร์ทีพอร์ต