On 17 June 1898, Krueger, along with many of his fellow high-school students, enlisted for service in the Spanish–American War with the 2nd United States Volunteer Infantry.
در ۱۷ ژوئن ۱۸۹۸، Krueger همراه با بسیاری از دانش آموزان دبیرستانش، برای دومین پیاده‌نظام داوطلب برای خدمت در جنگ اسپانیا-آمریکایی به خدمت گرفت.