Jeho kritici tvrdí, že si vypěstoval zálibu v intrikách a k dosažení svých cílů pořádal zákulisní manévry. Jiní jej viní z "nepolitické politiky," což je myšlenka demokracie, jejíž protagonisté se nadobro chtějí zbavit politických stran a nahradit je mlhavější a snad i snadněji manipulovatelnou "občanskou společností". Havel se však zapojoval do každodenní politiky proto, že mu česká Ústava nedávala jinou možnost. Musel jmenovat úředníky, po parlamentních volbách vybírat premiéry, udělovat státní vyznamenání a pronášet projevy. Ano, stranické šéfy svým často neortodoxním přístupem provokoval. Jenže vzhledem k partajnictví a silnému provincialismu České republiky by měl problémy každý prezident, který vzdoruje systému a je tak kosmopolitní jako Havel. Havlovou možná největší prohrou bylo, že nedokázal odhadnout tak rychle jako ostatní - včetně jeho úhlavního politického soupeře Václava Klause -, že Československo, federace dvou národů, směřovalo po roce 1989 k rozpadu. Slováci, kteří svůj stát neměli a cítili, že s nimi Češi jednají povýšenecky, společný stát postupně rozrušili.
Seine Kritiker argumentieren, er habe eine Vorliebe für die Intrige entwickelt und hinter den Kulissen agiert, um seine Ziele durchzusetzen. Andere werfen ihm vor, "unpolitische Politik" zu betreiben und eine Demokratie zu befürworten, deren Akteure die politischen Parteien ganz abschaffen und sie durch eine unscharfe und vielleicht einfacher zu manipulierenden "Zivilgesellschaft" ersetzen wollen. Aber Havel ist in den politischen Alltag hineingezogen worden, weil ihm die tschechische Verfassung keine Wahl ließ. Er musste Ämter verteilen, die Premierminister nach den Parlamentswahlen auswählen, staatliche Auszeichnungen vergeben und Reden halten. Sicher, er provozierte Parteifunktionäre durch seinen oft unkonventionellen Ansatz. Aber angesichts der Parteilichkeit und des ausgeprägten Provinzialismus` der Tschechischen Republik hätte jeder Präsident Schwierigkeiten, der sich dem System widersetzt und so sehr Kosmopolit ist wie Havel. Havels größter Fehler war vielleicht, dass ihm nicht so schnell wie anderen, einschließlich seinem größten politischen Rivalen, Vaclav Klaus, klar wurde, dass die Tschechoslowakei als ein föderaler Staat zweier Nationen nach 1989 zum Scheitern verurteilt war. Die Slowaken, die den Staat nicht als den Ihren betrachteten und sich von den Tschechen bevormundet fühlten, höhlten den gemeinsamen Staat allmählich aus.