Až během posledních několika měsíců svého druhého funkčního období, poté co v září 1999 zahájil druhou válku v Čečensku, si Jelcin se svými důstojníky znovu získal v očích ruské veřejnosti jistou legitimitu, zatímco u zbývajících západních obdivovatelů vzbudil odpor. Navzdory svým vrtochům však Jelcin držel Rusko na dráze široké strategické spolupráce s Amerikou a jejími spojenci. Přestože se v 90. letech postavil proti americkému použití síly proti Iráku a Srbsku, jeho vláda nikdy formálně neupustila od sankčního režimu vůči těmto zemím. Taktéž nebyly odpáleny žádné jaderné zbraně, záměrně ani nezáměrně, a mezi Ruskem a žádným z jeho sousedů nepropukla totální válka podobná těm, jež zpustošily postkomunistickou Jugoslávii, třebaže několik sousedních zemí uvízlo ve vnitřním nebo regionálním konfliktu, v němž byl vliv Ruska patrný. Úkoly, před nimiž Jelcin stál, když nastoupil roku 1991 k moci, byly kolosální. V několika zásadních okamžicích proslul jako jediný, kdo se dokázal vypořádat s výzvami přechodu Ruska od diktatury k demokracii, od plánovaného hospodářství k volnému trhu a od říše ke středně velké mocnosti. Když se v roce 1992 rodící se Ruská federace potácela nad propastí ekonomického a měnového kolapsu, rozhodl se pro radikální reformu, čímž podnítil odpor skupin se skrytými zájmy. V dalších letech se přikláněl k liberální ekonomice, kdykoli se cítil dostatečně silný na to, aby tak učinil.
Erst in den letzten Monaten seiner zweiten Amtszeit als Präsident, nachdem er im September 1999 den zweiten Tschetschenienkrieg begonnen hatte, gewannen er und seine Leutnants in den Augen der russischen Öffentlichkeit einen Teil ihrer Legitimität zurück, während sie bei den verbliebenen westlichen Bewunderern Abscheu auslösten. Trotz seiner Kapricen hielt Jelzin Russland jedoch auf einem Kurs der allgemeinen strategischen Zusammenarbeit mit Amerika und seinen Verbündeten. Obwohl er sich Amerikas militärischer Intervention im Irak und in Serbien in den 90er Jahren entgegenstellte, hat seine Regierung die Sanktionen gegen die beiden Länder offiziell nie aufgehoben. Darüber hinaus wurden, weder absichtlich noch unbeabsichtigt, keine Atomwaffen losgelassen, und es brach kein großer Krieg, wie der, der das postkommunistische Jugoslawien verheerte, zwischen Russland und seinen Nachbarn aus, obwohl einige von ihnen in interne oder regionale Konflikte verstrickt waren, bei denen Russland offensichtlich die Hand im Spiel hatte. Die Aufgaben, die Jelzin bei seiner Machtübernahme 1991 bevorstanden, waren ungeheuer. In mehreren entscheidenden Momenten erwies er sich als die einzige Person, die der Herausforderung gewachsen war, Russland von einer Diktatur in eine Demokratie, von einer Planwirtschaft in eine freie Marktwirtschaft und von einem Imperium in eine Mittelmacht umzuwandeln. Als die Russische Föderation 1992 vor dem wirtschaftlichen und finanziellen Kollaps stand, entschied er sich für radikale Reformen, was Gruppen mit eigennützigen Interessen zu heftigen Reaktionen veranlasste. In den folgenden Jahren neigte er stets einer liberalen Wirtschaft zu, wenn er sich dafür stark genug fühlte.